N,N'-(2-phenyl-1H-isoindole-1,3(2H)-diylidene)bisbenzenamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N'-(2-phenyl-1H-isoindole-1,3(2H)-diylidene)bisbenzenamine
• 英文别名: 1-N,3-N,2-triphenylisoindole-1,3-diimine
• 化学式: C₂₆H₁₉N₃
• 分子量: 373.457
• InChiKey: WLZACDPNOYXBGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2,3-二氢-1H-异吲哚 在 air 、 9-二氰亚甲基-2,4,7-三硝基芴 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 以25%的产率得到2-[(3Z)-2-phenyl-3-(2-phenyl-3-phenyliminoisoindol-1-ylidene)isoindol-1-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  （2a7-trinito-9 H-芴-9-亚烷基）-丙腈与N-芳基异吲哚啉的新型反应

  摘要：

  N-芳基异吲哚啉1a-c在吡啶中与（2,4，7-三硝基-9 H-芴-9-亚丙基）丙腈（A）反应，并通过净的α-H原子抽象使空气进入并形成[3] -（2-芳基-3-芳基氨基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-亚基）-2-芳基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-亚基]丙腈2a-c，N- [2-芳基-3-（2-芳基-3-芳基氨基-2,3-二氢-1 H-异吲哚基-1-亚烷基）-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-基]亚芳胺3a，b，N，N' -[2-芳基-1 H-异吲哚-1,3（2 H）-亚二芳基]双亚芳胺4a，b和N-芳基邻苯二甲酰亚胺5a-c以中等收率。还发现了2,4,7-三硝基-9-芴酮以及后者和A的一种还原产物，分别是化合物6和7。的结构图2b已经通过X射线晶体结构分析，便能清楚地证实。提供了观察到的转换的原理。这些涉及1a-c的脱氢和氧化偶联，以及N-芳基片段从1a-c转移到中间产物的过程。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350123

文献信息

• A novel reaction of (2a7-trinito-9<i>H</i>-fluoren-9-ylidene)-propanedinitrile with<i>N</i>-arylisoindolines
  作者：Alaa A. Hassan、Dietrich Döpp、Gerald Henkel

  DOI：10.1002/jhet.5570350123

  日期：1998.1

  N-Arylisoindolines 1a-c reacted with (2,4, 7-trinitro-9H-fluoren-9-ylidene)propanedinitrile (A) in pyridine with admission of air via a net α-H-atom abstraction and formation of [3-(2-aryl-3-arylimino-2,3-dihydro- 1H-isoindol-1-ylidene)-2-aryl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ylidene]propanedinitriles 2a-c, N-[2-aryl-3-(2-aryl-3-arylimino-2,3-dihydro-1H-isoindolyl-1-idene)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ylidene]arenamines

  N-芳基异吲哚啉1a-c在吡啶中与（2,4，7-三硝基-9 H-芴-9-亚丙基）丙腈（A）反应，并通过净的α-H原子抽象使空气进入并形成[3] -（2-芳基-3-芳基氨基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-亚基）-2-芳基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-亚基]丙腈2a-c，N- [2-芳基-3-（2-芳基-3-芳基氨基-2,3-二氢-1 H-异吲哚基-1-亚烷基）-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-基]亚芳胺3a，b，N，N' -[2-芳基-1 H-异吲哚-1,3（2 H）-亚二芳基]双亚芳胺4a，b和N-芳基邻苯二甲酰亚胺5a-c以中等收率。还发现了2,4,7-三硝基-9-芴酮以及后者和A的一种还原产物，分别是化合物6和7。的结构图2b已经通过X射线晶体结构分析，便能清楚地证实。提供了观察到的转换的原理。这些涉及1a-c的脱氢和氧化偶联，以及N-芳基片段从1a-c转移到中间产物的过程。