1,1'-(phenylmethanediyl)bis(3,4-dimethylbenzene)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,1'-(phenylmethanediyl)bis(3,4-dimethylbenzene)
• 英文别名: 1,1'-(phenylmethylene)bis(3,4-dimethylbenzene)；4-[(3,4-Dimethylphenyl)-phenylmethyl]-1,2-dimethylbenzene
• 化学式: C₂₃H₂₄
• 分子量: 300.444
• InChiKey: SOLFWVGOLADZPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻二甲苯 、 苯甲醛 在 乙酰溴 、 zinc dibromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到1,1'-(phenylmethanediyl)bis(3,4-dimethylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  通过使用乙酰溴和ZnBr 2 / SiO 2将芳烃与芳族醛烷基化，方便地合成三芳基甲烷和9,10-二芳基蒽

  摘要：

  富电子芳烃与乙酰溴和醛的反应在硅胶支撑的溴化锌存在下在苯中进行，从而选择性地得到相应的三芳基甲烷或9,10-二芳基蒽，具体取决于芳烃和苯甲酸酯的比例。醛。使用的温和条件尤其值得注意。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.117

文献信息

• Convenient synthesis of triarylmethanes and 9,10-diarylanthracenes by alkylation of arenes with aromatic aldehydes using acetyl bromide and ZnBr2/SiO2
  作者：Mitsuo Kodomari、Maki Nagamatsu、Megumi Akaike、Tadashi Aoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.117

  日期：2008.4

  Reaction of electron-rich arenes with acetyl bromide and aldehydes in the presence of silica gel-supported zinc bromide was carried out in benzene to give selectively the corresponding triarylmethanes or 9,10-diarylanthracenes in high yields depending upon the ratio of an arene and an aldehyde. The mild conditions employed are especially noteworthy.

  富电子芳烃与乙酰溴和醛的反应在硅胶支撑的溴化锌存在下在苯中进行，从而选择性地得到相应的三芳基甲烷或9,10-二芳基蒽，具体取决于芳烃和苯甲酸酯的比例。醛。使用的温和条件尤其值得注意。
• Structural requirements for decarbonylative α,α-diarylation reaction of 2-methoxyalkanoic acids in phosphorus pentoxide-methanesulfonic acid mixture yielding 1,1-diarylalkane homologs
  作者：Noriyuki Yonezawa、Tetsuo Hino、Yoshimi Tokita、Kazuhisa Matsuda、Tomiki Ikeda

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00996-4

  日期：1997.10

  2-Methoxyalkanoic acids were found to undergo consecutive decarbonylative α,α-diarylation in P2O5-MsOH instead of Friedel-Crafts type arylation on the carbonyl carbon. The influence of the substituents of the arenes and the carboxylic acids in this reaction was elucidated based on the reaction yields. The reaction behavior was found to be primarily governed by the electron-withdrawing/releasing property

  发现2-甲氧基链烷酸在P 2 O 5 -MsOH中经历连续的脱羰基α，α-二芳基化，而不是在羰基碳上进行Friedel-Crafts型芳基化。基于反应产率，阐明了芳烃和羧酸的取代基在该反应中的影响。发现反应行为主要受羧酸上α-取代基的吸电子/释放性能以及芳烃的正种接受能力支配。已显示出空间位阻参与确定反应的可行性，并将其作为次要因素。
• BF₃−H₂O Catalyzed Hydroxyalkylation of Aromatics with Aromatic Aldehydes and Dicarboxaldehydes: Efficient Synthesis of Triarylmethanes, Diarylmethylbenzaldehydes, and Anthracene Derivatives
  作者：G. K. Surya Prakash、Chiradeep Panja、Anton Shakhmin、Eric Shah、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1021/jo901668j

  日期：2009.11.20

  arenes with aromatic aldehydes. This reaction has been extended to aromatic dialdehydes, such as terephthalic dicarboxaldehyde and isoterephthalic dicarboxaldehyde, for the efficient synthesis of diarylmethylbenzaldehydes, which are useful synthons for various organic transformations. Further, successful one step convergent synthesis of various synthetically useful anthracene derivatives from phthalaldehyde

  发现BF 3-一水合物是一种有效的强酸催化剂，以及一种适用于芳烃与芳族醛的羟烷基化的有效的原溶剂化介质。为了有效合成二芳基甲基苯甲醛，该反应已扩展至芳族二醛，例如对苯二甲醛和异对苯二甲醛，它们对于各种有机转化都是有用的合成子。此外，还成功地完成了由邻苯二甲醛聚合合成各种有用的蒽衍生物的步骤。BF 3 -H 2 O价格便宜，可作为非氧化性强质子酸/超酸的有效替代品。
• Transition metal-promoted reactions
  作者：Tien-Yau Luh、Kim Sze Lee、S.W. Tam

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90019-6

  日期：1981.10

  Upon treatment with Fe(CO)5 in an aromatic hydrocarbon solvent aromatic acid chlorides gave an mixture of triarlmethane and tetraarylethane. The reaction may proceed via benzaldehyde and diarylmethanol intermediates. A free radical mechanism is proposed.

  在芳族烃溶剂中用Fe（CO）5处理后，芳族酰氯得到三芳基甲烷和四芳基乙烷的混合物。该反应可以通过苯甲醛和二芳基甲醇中间体进行。提出了一种自由基机制。
• LUH, TIEN-YAU;LEE, KIM, SZE;TAM, S. W., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1981, 219, N 3, 345-351
  作者：LUH, TIEN-YAU、LEE, KIM, SZE、TAM, S. W.

  DOI：——

  日期：——