N-((2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-isobutylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-isobutylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl]-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-(2-methylpropyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₈H₃₁N₃O₅S
• 分子量: 521.637
• InChiKey: QMRDPGUIJHCYOL-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-isobutylbenzenesulfonamide 、 地瑞那韦中间体1 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以73.19%的产率得到(3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl (2S,3R)-4-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-isobutylphenylsulfonamido)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIV PROTEASE INHIBITOR AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DES INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH ET DE LEURS INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种利用新颖中间体(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-基(2S,3R)-4-(4-(1,3-二氧杂异吲哚-2-基)-N-异丁基苯基磺酰胺基)-3-羟基-1-苯基丁烷-2-基氨基甲酸酯化合物(式II)制备达芦那韦或其溶剂结晶体的方法。本发明还涉及一种制备新中间体(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-基(2S,3R)-4-(4-(1,3-二氧杂异吲哚-2-基)-N-异丁基苯基磺酰胺基)-3-羟基-1-苯基丁烷-2-基氨基甲酸酯化合物(式II)的方法。达芦那韦或其溶剂结晶体(式I)是有用的治疗剂，可用于治疗抗病毒疾病。

  公开号：

  WO2018015929A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻苯二甲酰亚胺 在 氯磺酸 、 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-((2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-isobutylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIV PROTEASE INHIBITOR AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DES INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH ET DE LEURS INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种利用新颖中间体(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-基(2S,3R)-4-(4-(1,3-二氧杂异吲哚-2-基)-N-异丁基苯基磺酰胺基)-3-羟基-1-苯基丁烷-2-基氨基甲酸酯化合物(式II)制备达芦那韦或其溶剂结晶体的方法。本发明还涉及一种制备新中间体(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-基(2S,3R)-4-(4-(1,3-二氧杂异吲哚-2-基)-N-异丁基苯基磺酰胺基)-3-羟基-1-苯基丁烷-2-基氨基甲酸酯化合物(式II)的方法。达芦那韦或其溶剂结晶体(式I)是有用的治疗剂，可用于治疗抗病毒疾病。

  公开号：

  WO2018015929A1

文献信息

• PREPARATION OF FOSAMPRENAVIR CALCIUM
  申请人：Mandava Venkata Naga Brahmeshwara Rao

  公开号：US20110224443A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Process for preparation of fosamprenavir and its intermediate salts using novel phthalimide intermediates.

  使用新型邻苯二甲酰亚胺中间体制备福氨普利韦及其中间盐的过程。
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIV PROTEASE INHIBITOR AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DES INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH ET DE LEURS INTERMÉDIAIRES
  申请人：GRANULES INDIA LTD

  公开号：WO2018015929A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present invention relates to process for the preparation of Darunavir or a solvate thereof of Formula (I) using a novel intermediate (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl (2S,3R)-4-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-isobutylphenylsulfonamido)-3 -hydroxy- 1 -phenylbutan-2- ylcarbamate Compound of formula (II): The present invention also relates to the process for the preparation of novel intermediates (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl (2S,3R)-4-(4-(l,3-dioxo iso indolin-2-yl)-N-isobutylphenylsulfonamido)-3 -hydroxy-1-phenylbutan-2-ylcarbamate Compound of formula (II). Darunavir or its solvate of formula (I) are useful therapeutic agent and used in treatment of antiviral diseases.

  本发明涉及一种利用新颖中间体(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-基(2S,3R)-4-(4-(1,3-二氧杂异吲哚-2-基)-N-异丁基苯基磺酰胺基)-3-羟基-1-苯基丁烷-2-基氨基甲酸酯化合物(式II)制备达芦那韦或其溶剂结晶体的方法。本发明还涉及一种制备新中间体(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-基(2S,3R)-4-(4-(1,3-二氧杂异吲哚-2-基)-N-异丁基苯基磺酰胺基)-3-羟基-1-苯基丁烷-2-基氨基甲酸酯化合物(式II)的方法。达芦那韦或其溶剂结晶体(式I)是有用的治疗剂，可用于治疗抗病毒疾病。