(R)-3,3-dimethyl-1-phenyl-butan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3,3-dimethyl-1-phenyl-butan-2-ol
• 英文别名: (2R)-3,3-dimethyl-1-phenylbutan-2-ol
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: PDQJOXWPESMTAG-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(3,3-dimethyl-1-phenylbutan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3,3-dimethyl-1-phenyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化格氏衍生硼“Ate”络合物与 C(sp2) 卤化物或三氟甲磺酸酯之间的连接交叉偶联：NaOTf 作为格氏活化剂和卤化物清除剂

  摘要：

  使用格氏试剂的催化对映选择性联合交叉偶联被证明能够以有效和高选择性的方式提供一系列非外消旋手性有机硼酸酯。三氟甲磺酸钠在促进该反应方面的用途有两个：它能够形成“ate”复合物并克服卤化物离子的催化抑制。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12663

文献信息

• [EN] CATALYZED ENANTIOSELECTIVE TRANSFORMATION OF ALKENES<br/>[FR] TRANSFORMATION ENANTIO-SELECTIVE CATALYSEE D'ALCENES
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2005012209A3

  公开（公告）日：2005-08-11
• Catalytic Asymmetric Carbohydroxylation of Alkenes by a Tandem Diboration/Suzuki Cross-Coupling/Oxidation Reaction
  作者：Steven P. Miller、Jeremy B. Morgan、Nepveux、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol036219a

  日期：2004.1.1

  Chiral nonsymmetric 1,2-diboron adducts are generated by catalytic enantioselective diboration. Oxidation of these adducts provides 1,2-diols in good yield. Alternatively, 1,2-diboron compounds may be reacted, in situ, with aryl halides wherein the less hindered C-B bond participates in cross-coupling. The remaining C-B bond is then oxidized in the reaction workup thereby allowing for net asymmetric carbohydroxylation of alkenes in a tandem one-pot diboration/Suzuki coupling/oxidation sequence.
• Pd-Catalyzed Conjunctive Cross-Coupling between Grignard-Derived Boron “Ate” Complexes and C(sp²) Halides or Triflates: NaOTf as a Grignard Activator and Halide Scavenger
  作者：Gabriel J. Lovinger、Mark D. Aparece、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.6b12663

  日期：2017.3.1

  Catalytic enantioselective conjunctive cross-couplings that employ Grignard reagents are shown to furnish an array of nonracemic chiral organoboronic esters in an efficient and highly selective fashion. The utility of sodium triflate in facilitating this reaction is two-fold: it enables "ate" complex formation and overcomes catalytic inhibition by halide ions.

  使用格氏试剂的催化对映选择性联合交叉偶联被证明能够以有效和高选择性的方式提供一系列非外消旋手性有机硼酸酯。三氟甲磺酸钠在促进该反应方面的用途有两个：它能够形成“ate”复合物并克服卤化物离子的催化抑制。