5-methyl-1-oxo-3-trifluoromethyl-1,5-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidine-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-methyl-1-oxo-3-trifluoromethyl-1,5-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidine-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-Methyl-1-oxo-3-trifluoromethyl-1,5-dihydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidine-4-carbonitrile；5-methyl-1-oxo-3-(trifluoromethyl)pyrimido[1,6-a]benzimidazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₇F₃N₄O
• 分子量: 292.22
• InChiKey: YPYGZQABUPJITO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α,α-dichloro-β,β,β-trifluoroethyl isocyanate 、 1-甲基-2-苯并咪唑乙腈 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 以72%的产率得到5-methyl-1-oxo-3-trifluoromethyl-1,5-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclization of functionalized heterocumulenes with C,N- and C,O-binucleophiles: IV. Reactions of 1-chloroalkylheterocumulenes and N-(1-chloroalkylidene)carbamates with 2-benzimidazolylacetonitriles and methyl 2-benzimidazolylacetates

  摘要：

  1-氯烷基异氰酸酯和 1-氯烷基碳二亚胺与 2-苯并咪唑乙酸的腈类和酯类发生区域选择性环化反应，分别生成 1-氧代和 1-芳基亚氨基-1,2,3,5-四氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]嘧啶的衍生物。1,1-二氯烷基异氰酸酯或 N-(1-氯亚烷基)氨基甲酸酯与腈类和 2-苯并咪唑乙酸酯的环缩合反应得到了 1,5-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]嘧啶-1-酮衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0077-2

文献信息

• Heterocyclization of functionalized heterocumulenes with C,N- and C,O-binucleophiles: IV. Reactions of 1-chloroalkylheterocumulenes and N-(1-chloroalkylidene)carbamates with 2-benzimidazolylacetonitriles and methyl 2-benzimidazolylacetates
  作者：M. V. Vovk、P. S. Lebed?、V. V. Pirozhenko、I. F. Tsymbal

  DOI：10.1007/s11178-005-0077-2

  日期：2004.11

  1-Chloroalkyl isocyanates and 1-chloroalkylcarbodiimides undergo regioselective cyclization with nitriles and esters of 2-benzimidazolylacetic acid to give derivatives of 1-oxo and 1-arylimino-1,2,3,5-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidine respectively. The cyclocondensation of 1,1-dichloroalkyl isocyanates or N-(1-chloroalkylidene)carbamates with nitriles and esters of 2-benzimidazolylacetic acid afforded 1,5-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidin-1-one derivatives.

  1-氯烷基异氰酸酯和 1-氯烷基碳二亚胺与 2-苯并咪唑乙酸的腈类和酯类发生区域选择性环化反应，分别生成 1-氧代和 1-芳基亚氨基-1,2,3,5-四氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]嘧啶的衍生物。1,1-二氯烷基异氰酸酯或 N-(1-氯亚烷基)氨基甲酸酯与腈类和 2-苯并咪唑乙酸酯的环缩合反应得到了 1,5-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]嘧啶-1-酮衍生物。