(3α,3aα,6β)-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-6-hydroxy-3,9-dimethyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-1H-phenalen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (3α,3aα,6β)-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-6-hydroxy-3,9-dimethyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-1H-phenalen-1-one
• 英文别名: (3S,3aR,6R)-6-hydroxy-3,9-dimethyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-2,3,3a,4,5,6-hexahydrophenalen-1-one
• 化学式: C₂₉H₃₀O₄
• 分子量: 442.555
• InChiKey: DRTXSVKATTZQFZ-CDNPAEQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,3aα,6β)-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-6-hydroxy-3,9-dimethyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-1H-phenalen-1-one 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (3α,3aα,6β)-6-trichloroacetyloxy-2,3,9-trimethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-7,8-bis(phenylmethoxy)-1H-phenalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Unusual α-Methylation of Alkoxyaryl Ketones with Higher Order Methyl Cuprate and Lithium Bromide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0011540
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3α,3aα,6β)-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-6-hydroxy-3,9-dimethyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-1H-phenalen-1-one 、 (3R,3aS,6S)-7,8-Bis-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,9-dimethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-phenalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内迈克尔-羟醛工艺有效合成六取代的芳环：制备用于合成拟珊瑚素 A 的晚期三环中间体

  摘要：

  炎症剂，每种都超过了制药行业标准吲哚美辛的效力。*a,de 它们的生物活性以及它们有趣的结构，包含一个取代的苯二烯单元（带有一个六取代的芳环），激发了人们对其合成的兴趣，与两种拟珊瑚素的全合成和其他几种合成三环拟珊瑚素骨架的方法已被报道。~我们在这里报告了一种不寻常的取代苯环系统的方法，其中使用了六取代芳环形成的两步过程，即富电子呋喃在环己烯酮上的分子内迈克尔加成，然后醛醇缩合生成有效合成拟珊瑚素 A (1) 的晚期三环中间体 (11)。我们最初的想法是进行适当官能化的 3-(2-呋喃基) 丙基环己烯酮 (例如 8) 的分子内 DielsAlder 环加成反应，这应该继续得到氧降冰片烯产品，水应该很容易从中流失以生成芳香系统。我们以如下简单的方式制备了所需的基板 8（方案 I）。

  DOI：

  10.1021/ja00062a077

文献信息

• Unusual α-Methylation of Alkoxyaryl Ketones with Higher Order Methyl Cuprate and Lithium Bromide
  作者：Michael E. Jung、Byoung Suk Lee

  DOI：10.1021/jo0011540

  日期：2000.12.1
• Efficient synthesis of a hexasubstituted aromatic ring via an intramolecular Michael-aldol process: preparation of a late tricyclic intermediate for the synthesis of pseudopterosin A
  作者：Michael E. Jung、Christopher S. Siedem

  DOI：10.1021/ja00062a077

  日期：1993.5

  to the tricyclic pseudopterosin skeleton having been r e p ~ r t e d . ~ We report here an unusual approach to the substituted phenalene ring system, in which a two-step process for hexasubstituted aromatic ring formation is used, namely an intramolecular Michael addition of an electron-rich furan onto a cyclohexenone followed by an aldol condensation to generate efficiently a late tricyclic intermediate

  炎症剂，每种都超过了制药行业标准吲哚美辛的效力。*a,de 它们的生物活性以及它们有趣的结构，包含一个取代的苯二烯单元（带有一个六取代的芳环），激发了人们对其合成的兴趣，与两种拟珊瑚素的全合成和其他几种合成三环拟珊瑚素骨架的方法已被报道。~我们在这里报告了一种不寻常的取代苯环系统的方法，其中使用了六取代芳环形成的两步过程，即富电子呋喃在环己烯酮上的分子内迈克尔加成，然后醛醇缩合生成有效合成拟珊瑚素 A (1) 的晚期三环中间体 (11)。我们最初的想法是进行适当官能化的 3-(2-呋喃基) 丙基环己烯酮 (例如 8) 的分子内 DielsAlder 环加成反应，这应该继续得到氧降冰片烯产品，水应该很容易从中流失以生成芳香系统。我们以如下简单的方式制备了所需的基板 8（方案 I）。