(E)-3-(3-chloro-2-fluoro-styryl)-5-tri-chloromethyl-1,2,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-chloro-2-fluoro-styryl)-5-tri-chloromethyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: (E)-3-(3-chloro-2-fluoro-styryl)-5-trichloromethyl-1,2,4-oxadiazole；3-[(E)-2-(3-chloro-2-fluorophenyl)ethenyl]-5-(trichloromethyl)-1,2,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₁H₅Cl₄FN₂O
• 分子量: 341.984
• InChiKey: MFADOLRTEGNMEM-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-chloro-2-fluoro-cinnamamide oxime 、 三氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (E)-3-(3-chloro-2-fluoro-styryl)-5-tri-chloromethyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Insecticidal and acaricidal plant-protection agents containing

  摘要：

  本发明涉及使用1,2,4-噁二唑衍生物作为植物保护中的杀虫剂和杀螨剂，其中一些已知。根据本发明使用的化合物具有公式(I)：##STR1## 其中R.sup.1表示氢，或分别表示可选取代的烷基，环烷基，芳基或杂环基，R.sup.2表示氢，硝基，氰基，羧基，氨基甲酰基或卤素，或分别表示可选取代的烷基，烷氧基或烷硫基，R.sup.3表示氢，硝基，氰基，羧基，氨基甲酰基或卤素，或分别表示可选取代的烷基，烷氧基或烷硫基，而R.sup.4具有申请文件中所给出的含义。

  公开号：

  US05428049A1

文献信息

• Substituted 1,2,4-oxadiazole derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05371231A1

  公开（公告）日：1994-12-06

  The present invention relates to new substituted 1,2,4-oxadiazole derivatives of the formula (I) and to their stereoisomers ##STR1## in which formula R.sup.4 represents OH, SH, halogenoalkoxy, halogenoalkylthio, halogenoalkylsulphinyl, halogenoalkylsulphonyl, aryloxy, aralkoxy, arylthio, aralkylthio, alkylenedioxy, halogenoalkylenedioxy, amino, alkylamino, dialkylamino, acylamino, carbamoyl, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, arylsuphinyl, arylsulphonyl, sulphonylamino, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxy or hydroxyalkoxy, where in the event that at least one of the radicals R.sup.2 or R.sup.3 is other than hydrogen, R.sup.4 additionally represents halogen, alkyl, halogenoalkyl, alkoxy or thioalkyl, where, in the event that R.sup.1 represents optionally substituted C.sub.1-8 -alkyl, R.sup.4 additionally represents alkoxy, processes for their preparation, and their use as endoparasiticides.

  本发明涉及新的1,2,4-噁二唑衍生物的替代物式(I)及其立体异构体##STR1##式中R.sup.4代表OH、SH、卤代烷氧基、卤代烷基硫醇基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、芳氧基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷硫基、烷二氧基、卤代烷基二氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、酰胺基、氨基甲酰基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、磺酰胺基、烷氧羰基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基或羟基烷氧基，其中如果R.sup.2或R.sup.3中至少有一个基团不是氢，则R.sup.4还代表卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基或硫代烷基，如果R.sup.1代表可选取代的C.sub.1-8-烷基，则R.sup.4还代表烷氧基，以及它们的制备方法和作为内寄生虫药的用途。
• Use of substituted 1,2,4-oxadiazole derivatives for combating
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05585493A1

  公开（公告）日：1996-12-17

  Substituted 1,2,4-oxadiazole derivatives of the formula (I) and their stereoisomers ##STR1## in which formula R.sup.1 represents hydrogen, C.sub.1-8 -alkyl which is optionally substituted by halogen, cycloalkyl, alkoxy, hydroxyl, aryl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl and cycloalkyl, and their use as endoparasiticides.

  公式（I）及其立体异构体的取代1,2,4-噁二唑衍生物##STR1##其中公式中R.sup.1代表氢，C.sub.1-8 -烷基，该烷基可以选择性地被卤素取代，环烷基，烷氧基，羟基，芳基，烷基羰基，烷氧羰基和环烷基，并将它们用作内寄生虫药物。
• Verwendung von substituierten 1,2,4-Oxadiazolderivaten zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue substituierte 1,2,4-Oxadiazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0492249A1

  公开（公告）日：1992-07-01

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte 1,2,4-Oxadiazolderivate der Formel (I) und ihre Stereoisomere in welcher R¹für Wasserstoff, C₁₋₈-Alkyl das gegebenenfalls substituiert ist durch Halogen, Cycloalkyl, Alkoxy, Hydroxy, Aryl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl sowie Cycloalkyl steht, R²für Wasserstoff, Halogen, NO₂, CN, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Thioalkyl steht, R³für Wasserstoff, Halogen, NO₂, CN, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Thioalkyl steht, R⁴für OH, SH, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, Aryloxy, Aralkoxy, Arylthio, Aralkylthio, Alkylendioxy, Halogenalkylendioxy, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Acylamino, Carbamoyl, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Sulfonylamino, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy, Hydroxyalkoxy steht, wobei R⁴ für den Fall, daß mindestens einer der Reste R² oder R³ eine andere Bedeutung als Wasserstoff hat, zusätzlich für Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Thioalkyl steht, wobei R⁴ für den Fall, daß R¹ für gegebenenfalls substituiertes C₁₋₈-Alkyl steht, zusätzlich für Alkoxy steht, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Endoparasitizide.

  本发明涉及式（I）的新型取代型 1，2，4-噁二唑衍生物及其立体异构体 其中 R¹ 代表氢、任选被卤素、环烷基、烷氧基、羟基、芳基、烷基羰基、烷氧基羰基和环烷基取代的 C₁₋₈-烷基、 R² 代表氢、卤素、NO₂、CN、烷基、卤代烷基、烷氧基、硫代烷基、 R³ 代表氢、卤素、NO₂、CN、烷基、卤代烷基、烷氧基、硫代烷基、 R⁴代表 OH、SH、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、芳氧基、芳烷氧基、芳硫基、芳烷硫基、烷二氧基、卤代烷二氧基、氨基，烷基氨基，二烷基氨基，酰基氨基，氨基甲酰基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，芳基亚磺酰基，芳基磺酰基，磺酰基氨基，烷氧基羰基，烷基羰基，烷基羰氧基烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、羟基烷氧基，其中 R⁴ 还代表卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、硫代烷基（如果至少一个基 R² 或 R³ 的含义不是氢），其中 R⁴ 还代表烷氧基（如果 R¹ 代表任选取代的 C₁₋₈-烷基）、 其制备工艺及其作为内寄生虫杀虫剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL AND ACARICIDAL PLANT-PROTECTION AGENTS CONTAINING SUBSTITUTED 1,2,4-OXADIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1993001719A1

  公开（公告）日：1993-02-04

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten 1,2,4-Oxadiazolderivaten als Insektizide und Akarizide im Pflanzenschutz. Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen besitzen die Formel (I), in welcher R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl steht, R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio steht R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio steht, und R4 die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung besitzt.(EN) The invention concerns the use of 1,2,4-oxadiazole derivatives, some of them already prior art compounds, as insecticides and acaricides for plant-protection purposes. The compounds proposed for use in this way have the formula (I), in which R1 is hydrogen or an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl or heterocyclyl group; R2 is hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, halogen or an optionally substituted alkyl, alkoxy or alkylthio group; R3 is hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, halogen or an optionally substituted alkyl, alkoxy or alkylthio group; and R4 is as defined in the text of the application.(FR) L'invention concerne l'utilisation de dérivés du 1,2,4-oxadiazole partiellement connus, comme insecticides et acaricides en protection phytosanitaire. Les composés conformes à l'invention présentent la formule (I) dans laquelle R1 désigne un hydrogène ou un alkyle, cycloalkyle, aryle ou hétérocyclyle, chacun de ces groupes portant éventuellement des substituants, R2 désigne un hydrogène, nitro, cyano, carboxy, carbamoyle, un halogène, un alkyle, alkoxy ou alkylthio, chacun de ces trois derniers groupes portant éventuellement des substituants, R3 désigne un hydrogène, nitro, cyano, carboxy, carbamoyle, un halogène ou un alkyle, alkoxy ou alkylthio, chacun de ces trois derniers groupes portant éventuellement des substituants, et R4 a la signification donnée dans la description.

  本发明涉及使用已知或部分未知的1,2,4-ioxadiazole衍生物作为植物保护的除虫剂和杀虫剂。根据本发明采用的化合物应为公式（I）所示，其中R1为氢或可替换的烷基、环烷基、苯基或杂环基（如若R1为烷基、环烷基、苯基或杂环基，下面任选一个取代基）；R2为氢、硝基、氰基、羧基、卡巴酰基、卤素或烷基、氨基基或位阻基，其中后面三种基团中任一基团后面可添加的取代基（若有的话）；R3为氢、硝基、氰基、羧基、卡巴酰基、卤素或烷基、氨基基或位阻基，其中后面三种基团中任一基团后面可添加的取代基（若有的话）；R4表示上述说明中的定义。
• INSEKTIZIDE UND AKARIZIDE PFLANZENSCHUTZMITTEL ENTHALTEND SUBSTITUIERTE 1,2,4-OXADIAZOLDERIVATE
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0595845A1

  公开（公告）日：1994-05-11