trans-(+/-)-4-(benzyloxymethyl)-3-methyloxetan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-(+/-)-4-(benzyloxymethyl)-3-methyloxetan-2-one
• 英文别名: trans-4-benzyloxymethyl-3-methyloxetan-2-one；(3S,4R)-3-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)oxetan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: KVXZWSNOVZVLSE-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(+/-)-4-(benzyloxymethyl)-3-methyloxetan-2-one 在 diethylzinc 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 [1-¹³C]-trans-5-benzyloxymethyl-6-methyl-4-oxaspiro[2.3]-hexane
  参考文献：
  名称：

  Pt催化氧杂螺环己烷重排成3-亚甲基四氢呋喃：范围和机理

  摘要：

  报道了新的Pt催化的氧杂螺正己烷重排成3-亚甲基四氢呋喃。通过13 C标记实验进行的机理研究证实，Pt（II）区域选择性地氧化添加到环丙烷的最少取代的碳-碳键上，从而形成铂环丁烷中间体。据我们所知，这是第一个在光谱上观察到的烷氧基取代的铂基环丁烷。描述了这种新的Pt催化转化的范围和提出的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00604
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 、 (E)-CH3CHC(OSi(CH3)2C(CH3)3)SC5H4N 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到trans-(+/-)-4-(benzyloxymethyl)-3-methyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  串联Mukaiyama醛醇-内酯化（TMAL）反应的研究：对β-内酯的简洁且高度非对映选择性的途径，用于强力胰腺脂肪酶抑制剂（-）-Panclicin D的全合成

  摘要：

  基于使用硫代吡啶基甲硅烷基乙烯酮缩醛和各种醛类的串联Mukaiyama醇醛内酯化法，已开发出一种简洁且高度非对映选择性的β-内酯途径。使用这种方法合成了一种有效的胰脂肪酶抑制剂（-）-PanclicinD。描述了该方法的最近的优化和扩展，其包括乙烯酮缩醛的甲硅烷基和离去基团的变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01029-6

文献信息

• Studies of the tandem Mukaiyama aldol-lactonization (TMAL) reaction: A concise and highly diastereoselective route to β-lactones applied to the total synthesis of the potent pancreatic lipase inhibitor, (−)-Panclicin D
  作者：Hong Woon Yang、Cunxiang Zhao、Daniel Romo

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01029-6

  日期：1997.12

  A concise and highly diastereoselective route to β-lactones has been developed based on a tandem Mukaiyama aldol-lactonization employing thiopyridylsilylketene acetals and various aldehydes. (−)-Panclicin D, a potent pancreatic lipase inhibitor, was synthesized using this methodology. Recent optimization and extensions of this method are described which include variation of the silyl group and leaving

  基于使用硫代吡啶基甲硅烷基乙烯酮缩醛和各种醛类的串联Mukaiyama醇醛内酯化法，已开发出一种简洁且高度非对映选择性的β-内酯途径。使用这种方法合成了一种有效的胰脂肪酶抑制剂（-）-PanclicinD。描述了该方法的最近的优化和扩展，其包括乙烯酮缩醛的甲硅烷基和离去基团的变化。
• A Highly Diastereoselective, Tandem Mukaiyama Aldol-Lactonization Route to β-Lactones:  Application to a Concise Synthesis of the Potent Pancreatic Lipase Inhibitor, (−)-Panclicin D
  作者：Hong Woon Yang、Daniel Romo

  DOI：10.1021/jo9619488

  日期：1997.1.1
• Pt-Catalyzed Rearrangement of Oxaspirohexanes to 3-Methylenetetrahydrofurans: Scope and Mechanism
  作者：Christian A. Malapit、Sampada M. Chitale、Meena S. Thakur、Rosa Taboada、Amy R. Howell

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00604

  日期：2015.5.15

  A novel Pt-catalyzed rearrangement of oxaspirohexanes to 3-methylenetetrahydrofurans is reported. Mechanistic studies by 13C-labeling experiments confirm oxidative addition of Pt(II) regioselectively to the least substituted carbon–carbon bond of the cyclopropane to form a platinacyclobutane intermediate. To our knowledge, this is the first alkoxy-substituted platinacyclobutane that has been observed

  报道了新的Pt催化的氧杂螺正己烷重排成3-亚甲基四氢呋喃。通过13 C标记实验进行的机理研究证实，Pt（II）区域选择性地氧化添加到环丙烷的最少取代的碳-碳键上，从而形成铂环丁烷中间体。据我们所知，这是第一个在光谱上观察到的烷氧基取代的铂基环丁烷。描述了这种新的Pt催化转化的范围和提出的机理。