4-phenoxy-2,2-bis(trichloromethyl)-1,3-oxazol-5(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenoxy-2,2-bis(trichloromethyl)-1,3-oxazol-5(2H)-one
• 英文别名: 4-phenoxy-2,2-bis(trichloromethyl)-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₁H₅Cl₆NO₃
• 分子量: 411.884
• InChiKey: LPCYOGCQFKWZMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六氯丙酮 、 ethyl 2-imino-2-phenoxyacetate hydrochloride 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以4.2%的产率得到4-phenoxy-2,2-bis(trichloromethyl)-1,3-oxazol-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-烷氧基取代的腈的前体化合物4-烷氧基-1,3-恶唑-5（2 H）-ones的合成

  摘要：

  通过两种不同的方法合成了类型4和7的4-烷氧基-1,3-恶唑-5（2 H）- ：4-（苯硫基）-1,3-恶唑-5（2 H）-的氧化一个图2a与米在醇的存在下氯过苯甲酸，得到相应的4-烷氧基衍生物4，据推测通过中间亚砜（的亲核取代反应路线2）。第二种方法是BF 3催化的6型亚氨基乙酸与酮的缩合反应（方案3）。由于竞争性地形成了1,3,5-三嗪三羧酸酯8，因此这种更直接的方法的收率不高。在155°下，1,3-恶唑-5（2 H）-一个7b进行了脱羧反应，形成了烷氧基-这是由三氟苯乙酮被困在1,3-偶极环加成，得到二氢恶唑取代的腈叶立德顺-和反式- 9（方案4）。在不存在偶极亲子的情况下，中间体腈基叶立德的1，5-偶极环化产生异吲哚衍生物10（方案4和5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720424

文献信息

• BOZHKOVA, NINA;HEIMGARINER, HEINZ, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 825-837
  作者：BOZHKOVA, NINA、HEIMGARINER, HEINZ

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-Alkoxy-1,3-oxazol-5(2H)-ones, Precursors of 1-alkoxy substituted nitrile ylides
  作者：Nina Bozhkova、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19890720424

  日期：1989.6.14

  of an alcohol gave the corresponding 4-alkoxy derivatives 4, presumably via nucleophilic substitution of an intermediate sulfoxide (Scheme 2). The second approach is the BF3-catalyzed condensation of imino-acetates of type 6 and ketones (Scheme 3). The yields of this more straightforward method were modest due to the competitive formation of 1,3,5-triazine tricarboxylate 8. At 155°, 1,3-oxazol-5(2H)-one

  通过两种不同的方法合成了类型4和7的4-烷氧基-1,3-恶唑-5（2 H）- ：4-（苯硫基）-1,3-恶唑-5（2 H）-的氧化一个图2a与米在醇的存在下氯过苯甲酸，得到相应的4-烷氧基衍生物4，据推测通过中间亚砜（的亲核取代反应路线2）。第二种方法是BF 3催化的6型亚氨基乙酸与酮的缩合反应（方案3）。由于竞争性地形成了1,3,5-三嗪三羧酸酯8，因此这种更直接的方法的收率不高。在155°下，1,3-恶唑-5（2 H）-一个7b进行了脱羧反应，形成了烷氧基-这是由三氟苯乙酮被困在1,3-偶极环加成，得到二氢恶唑取代的腈叶立德顺-和反式- 9（方案4）。在不存在偶极亲子的情况下，中间体腈基叶立德的1，5-偶极环化产生异吲哚衍生物10（方案4和5）。