bis(2-benzoyloxyethyl) disulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-benzoyloxyethyl) disulfide
• 英文别名: di-(2-benzoyloxyethyl)disulfide；Bis-(2-benzoyloxy-aethyl)-disulfid；β.β'-Dibenzoyloxy-diaethyldisulfid；2-(2-Benzoyloxyethyldisulfanyl)ethyl benzoate；2-(2-benzoyloxyethyldisulfanyl)ethyl benzoate
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄S₂
• 分子量: 362.471
• InChiKey: FCOHRXZRUQPVTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-benzoyloxyethyl) disulfide 在 3H-2,1-benzoxaselenole Se-oxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到S-2-benzoyloxyethyl 2-benzoylethanesulfinothioate
  参考文献：
  名称：

  用过氧化氢和环状硒酸酯催化剂将二硫化物氧化成硫代亚磺酸盐

  摘要：

  环状硒酸酯用作抗氧化剂硒酶谷胱甘肽过氧化物酶的模拟物。它们用硫醇催化有害过氧化物的还原，硫醇在此过程中转化为二硫化物。研究了在这些条件下硒酸酯还可以催化二硫化物进一步氧化为硫代亚磺酸盐和其他过度氧化产物的可能性。这对硒酸酯的潜在医学应用产生了影响，因为它可能催化含二硫化物的旁观肽和蛋白质的不需要的氧化。多种芳基和烷基二硫化物在催化苯并-1,2-氧杂硒代硒氧化物存在下用过氧化氢进行轻松氧化，得到相应的硫代亚磺酸盐作为主要产物。不对称的二硫化物通常提供区域异构体的混合物。硫辛酸和 N,N'-二苯甲酰胱氨酸二甲酯在类似条件下很容易被氧化。尽管产物硫代亚磺酸盐的分离产率一般不大，但这些实验表明该方法仍然具有制备价值，因为它的条件温和。结果还证实了环状硒酸酯可以催化体内二硫化物进一步不希望的氧化的可能性。

  DOI：

  10.3390/molecules200610748
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyloxy-2-thiocyanato-ethane 在 sodium in silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到bis(2-benzoyloxyethyl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Disulfanes from Organic Thiocyanates Mediated by Sodium in Silica Gel

  摘要：

  We report an efficient procedure for the synthesis of symmetrical disulfanes from organic thiocyanates in the presence of sodium in silica gel at room temperature. By avoiding the use of foul-smelling thiols, the present protocol provides an attractive alternative to existing methods for the preparation of symmetrical disulfanes.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560368

文献信息

• The Dimethoxytrityl Resin Product Anchored Sequential Synthesis Method (DMT PASS):  A Conceptually Novel Approach to Oligonucleotide Synthesis
  作者：Jeffery C. Mihaichuk、T. Brian Hurley、Kurt E. Vagle、Randall S. Smith、John A. Yegge、Gretchen M. Pratt、Christopher J. Tompkins、David P. Sebesta、Wolfgang A. Pieken

  DOI：10.1021/op990095t

  日期：2000.5.1

  Presented is a conceptually novel approach to oligonucleotide synthesis referred to herein as dimethoxytrityl resin product anchored sequential synthesis (DMT PASS). The DMT PASS process is characterized by the reaction of a 3‘-protected nucleoside or oligonucleotide with an excess of a nucleotide 3‘-phosphoramite or H-phosphonate which is bound to a dimethoxytrityl functionalized polystyrene resin

  提出了一种概念上新颖的寡核苷酸合成方法，在本文中称为二甲氧基三苯甲基树脂产物锚定顺序合成（DMT PASS）。DMT PASS 过程的特征在于 3'-保护的核苷或寡核苷酸与过量的核苷酸 3'-亚磷酸酯或 H-膦酸酯反应，该核苷酸与二甲氧基三苯甲基官能化聚苯乙烯树脂结合。结果，成功偶联的寡核苷酸产物随后附着在固体支持物上，从而可以去除和潜在地回收起始材料。然后释放受保护的寡核苷酸产物并进行水/有机萃取纯化，其用于去除单体杂质。预计 PASS 工艺将提供具有成本效益的大规模寡核苷酸制造，从而允许临床开发和医药产品商业化。在这里，我们描述了我们的工艺开发进展的一些方面，并讨论了初步的应用...
• Rhodium-Catalyzed Disulfide Exchange Reaction
  作者：Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja035221u

  日期：2003.6.1

  undergo an exchange reaction. The reactions of diaryl disulfides and dialkyl disulfides are even faster, and reach equilibrium within 5 min at room temperature in the presence of the rhodium complex and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe). This exchange reaction is considerably affected by the substituents on the disulfides. Treatment of diphenyl disulfide, di(p-tolyl) disulfide, and bis(sec-butyl) disulfide

  RhH(PPh3)4、三氟甲磺酸和(p-tol)3P 的系统催化二硫化物交换反应。用催化剂处理两种对称的二烷基二硫化物在 15 分钟内在回流的丙酮中提供了三种二硫化物的平衡混合物。达到平衡后催化剂具有活性，向混合物中加入二硫化物会改变产物的比例。使用4摩尔当量过量的二硫化物之一以超过80%的产率提供不对称二硫化物。含二硫键的肽也会发生交换反应。二芳基二硫化物和二烷基二硫化物的反应速度更快，在铑配合物和1,2-双（二苯基膦）乙烷（dppe）存在下，室温下5分钟内达到平衡。这种交换反应受二硫化物上的取代基的影响很大。二苯基二硫化物、二（对甲苯基）二硫化物和双（仲丁基）二硫化物的处理在室温下产生苯基对甲苯基二硫化物，双（仲丁基）二硫化物未变；回流时发生随机歧化。铑催化可用于二硫化物和二硒化物的交换反应，得到硒硫化物，二硫化物和二碲化物得到碲硫化物。
• Addition Reaction of Dialkyl Disulfides to Terminal Alkynes Catalyzed by a Rhodium Complex and Trifluoromethanesulfonic Acid
  作者：Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol015521l

  日期：2001.3.1

  [GRAPHICS]Addition of dialkyl disulfides to terminal alkynes is catalyzed by a rhodium-phosphine complex and trifluoromethanesulfonic acid giving (Z)-bis(alkylthio)olefins stereoselectively.
• Oxidation of Disulfides to Thiolsulfinates with Hydrogen Peroxide and a Cyclic Seleninate Ester Catalyst
  作者：Nicole McNeil、Ciara McDonnell、Miranda Hambrook、Thomas Back

  DOI：10.3390/molecules200610748

  日期：——

  of regioisomers. Lipoic acid and N,N′-dibenzoylcystine dimethyl ester were oxidized readily under similar conditions. Although isolated yields of the product thiolsulfinates were generally modest, these experiments demonstrate that the method nevertheless has preparative value because of its mild conditions. The results also confirm the possibility that cyclic seleninate esters could catalyze the further

  环状硒酸酯用作抗氧化剂硒酶谷胱甘肽过氧化物酶的模拟物。它们用硫醇催化有害过氧化物的还原，硫醇在此过程中转化为二硫化物。研究了在这些条件下硒酸酯还可以催化二硫化物进一步氧化为硫代亚磺酸盐和其他过度氧化产物的可能性。这对硒酸酯的潜在医学应用产生了影响，因为它可能催化含二硫化物的旁观肽和蛋白质的不需要的氧化。多种芳基和烷基二硫化物在催化苯并-1,2-氧杂硒代硒氧化物存在下用过氧化氢进行轻松氧化，得到相应的硫代亚磺酸盐作为主要产物。不对称的二硫化物通常提供区域异构体的混合物。硫辛酸和 N,N'-二苯甲酰胱氨酸二甲酯在类似条件下很容易被氧化。尽管产物硫代亚磺酸盐的分离产率一般不大，但这些实验表明该方法仍然具有制备价值，因为它的条件温和。结果还证实了环状硒酸酯可以催化体内二硫化物进一步不希望的氧化的可能性。
• Synthesis of Disulfanes from Organic Thiocyanates Mediated by Sodium in Silica Gel
  作者：Pradeep Gupta、Chandra Maurya、Avik Mazumder、Ajeet Kumar

  DOI：10.1055/s-0035-1560368

  日期：——

  We report an efficient procedure for the synthesis of symmetrical disulfanes from organic thiocyanates in the presence of sodium in silica gel at room temperature. By avoiding the use of foul-smelling thiols, the present protocol provides an attractive alternative to existing methods for the preparation of symmetrical disulfanes.