2,5-bis(3-dodecyl-5-(trimethylstannyl)thiophen-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,5-bis(3-dodecyl-5-(trimethylstannyl)thiophen-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: [4-Dodecyl-5-[5-(3-dodecyl-5-trimethylstannylthiophen-2-yl)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-trimethylstannane
• 化学式: C₄₄H₇₂S₄Sn₂
• 分子量: 966.74
• InChiKey: SRCFPCQMMLWOKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.44
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-3-dodecylthiophen-2-yl)-5-(3-dodecylthiophen-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene 、 2,5-bis(3-dodecyl-5-(trimethylstannyl)thiophen-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2,5-Bis[3-dodecyl-5-[4-dodecyl-5-[2-(3-dodecylthiophen-2-yl)thieno[3,2-b]thiophen-5-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of oligo(2,5-bis(3-dodecylthiophen-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene)s: effect of the chain length and end-groups on their optical and charge transport properties

  摘要：

  研究人员合成了分别具有 H 和 CN 端基的寡(2,5-双(3-十二烷基噻吩-2-基)噻吩并[3,2-b]噻吩)Tn 和 Tn-2CN（n = 4、8、12、20，n 代表噻吩环数），并研究了链长和端基对其性质的影响。对于 Tn 和 Tn-2CN 来说，随着链长的增加，吸收光谱会发生红移。在较短的低聚物（n = 4 和 8）中，引入抽电子的 CN 端基可导致溶液和薄膜状态下的吸收光谱发生显著的红移。然而，对于 n = 12 和 20 的低聚物，只有在薄膜状态下才能观察到明显的吸收光谱红移。通过引入 CN 端基，最高占位分子轨道（HOMO）和最低未占位分子轨道（LUMO）能级都降低了，而且降低程度随着链长的增加而降低。二维掠入射 X 射线衍射（2D-GIXD）和原子力显微镜（AFM）研究表明，链长和末端基团都会影响低聚物的薄膜微观结构。n = 4 和 n = 8 的低聚物以倾斜角度立在基底上，T4-2CN 和 T8-2CN 的薄膜具有三维晶体结构。与此相反，n=12 和 20 的低聚物采用边缘排列，分子长轴平行于基底，就像聚合物一样。与 T12 和 T20 薄膜相比，T12-2CN 和 T20-2CN 薄膜的晶体区域更大，与基底的取向性更强，片层距离更短。低聚物的电荷传输特性受到链长和端基的影响，因为它们对薄膜的形态和堆积结构有显著的影响。T8-2CN 薄膜结合了三个特征：畴尺寸大、表面通透度低和晶界减少，因此表现出最高的场效应迁移率。

  DOI：

  10.1039/c4tc01899k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-十二烷基噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 2,5-bis(3-dodecyl-5-(trimethylstannyl)thiophen-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of oligo(2,5-bis(3-dodecylthiophen-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene)s: effect of the chain length and end-groups on their optical and charge transport properties

  摘要：

  研究人员合成了分别具有 H 和 CN 端基的寡(2,5-双(3-十二烷基噻吩-2-基)噻吩并[3,2-b]噻吩)Tn 和 Tn-2CN（n = 4、8、12、20，n 代表噻吩环数），并研究了链长和端基对其性质的影响。对于 Tn 和 Tn-2CN 来说，随着链长的增加，吸收光谱会发生红移。在较短的低聚物（n = 4 和 8）中，引入抽电子的 CN 端基可导致溶液和薄膜状态下的吸收光谱发生显著的红移。然而，对于 n = 12 和 20 的低聚物，只有在薄膜状态下才能观察到明显的吸收光谱红移。通过引入 CN 端基，最高占位分子轨道（HOMO）和最低未占位分子轨道（LUMO）能级都降低了，而且降低程度随着链长的增加而降低。二维掠入射 X 射线衍射（2D-GIXD）和原子力显微镜（AFM）研究表明，链长和末端基团都会影响低聚物的薄膜微观结构。n = 4 和 n = 8 的低聚物以倾斜角度立在基底上，T4-2CN 和 T8-2CN 的薄膜具有三维晶体结构。与此相反，n=12 和 20 的低聚物采用边缘排列，分子长轴平行于基底，就像聚合物一样。与 T12 和 T20 薄膜相比，T12-2CN 和 T20-2CN 薄膜的晶体区域更大，与基底的取向性更强，片层距离更短。低聚物的电荷传输特性受到链长和端基的影响，因为它们对薄膜的形态和堆积结构有显著的影响。T8-2CN 薄膜结合了三个特征：畴尺寸大、表面通透度低和晶界减少，因此表现出最高的场效应迁移率。

  DOI：

  10.1039/c4tc01899k