4,8-bis(2-dodecylthiophene-5-yl)benzo[1,2-b:4,5-b’]difuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4,8-bis(2-dodecylthiophene-5-yl)benzo[1,2-b:4,5-b’]difuran
• 英文别名: 4,8-dis(5-dodecylthiophen-2-yl)benzofuro[5,6-b]furan；4,8-Bis(5-dodecylthiophen-2-yl)furo[2,3-f][1]benzofuran；4,8-bis(5-dodecylthiophen-2-yl)furo[2,3-f][1]benzofuran
• 化学式: C₄₂H₅₈O₂S₂
• 分子量: 659.053
• InChiKey: XRJNOSHUVSNCEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-bis(2-dodecylthiophene-5-yl)benzo[1,2-b:4,5-b’]difuran 、 三甲基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以80%的产率得到2,6-bis(trimethyltin)-4,8-bis(2-dodecylthiophene-5-yl)benzo[1,2-b:4,5-b’]difuran
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃和苯并二噻吩供体-受体聚合物，用于整体异质结太阳能电池†

  摘要：

  以苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩和苯并[1,2- b：4,5- b ']二呋喃为噻吩并噻吩并[3，3] ，合成了四种新的供体-受体共聚物。将4- b ]噻吩用作受体构件。进行了系统的研究，以确定供体-受体共聚物中不同杂原子组合的影响。在本体异质结太阳能电池中，在给电子单元中具有所有呋喃结构单元的聚合物聚[（4,8-双（5-十二烷基-2-呋喃基）苯并[1,2- b：4,5- b ' ]二呋喃-2-基） - ALT - （2-乙基-1-（-3-氟[3,4 b ]噻吩-2-基）-1-己酮）]（P4）（M n = 66.7 kDa），实现了5.23％的最高功率转换效率。

  DOI：

  10.1039/c5ta00936g
• 作为产物：
  描述：

  2-十二烷基噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 4,8-bis(2-dodecylthiophene-5-yl)benzo[1,2-b:4,5-b’]difuran
  参考文献：
  名称：

  A versatile strategy to directly synthesize 4,8-functionalized benzo[1,2-b:4,5-b′]difurans for organic electronics

  摘要：

  开发了一种直接合成4,8-官能化苯并[1,2-b:4,5-b′]二呋喃的方法，用于有机电子学，聚合物太阳能电池的功率转换效率为4.61%。

  DOI：

  10.1039/c4ta06140c

文献信息

• A versatile strategy to directly synthesize 4,8-functionalized benzo[1,2-b:4,5-b′]difurans for organic electronics
  作者：Linyi Bian、Jiefeng Hai、Enwei Zhu、Jiangsheng Yu、Yun Liu、Jie Zhou、Guidong Ge、Weihua Tang

  DOI：10.1039/c4ta06140c

  日期：——

  A direct synthesis of 4,8-functionalized benzo[1,2-b:4,5-b′]difurans was developed for organic electronics, with a power conversion efficiency 4.61% for polymer solar cells.

  开发了一种直接合成4,8-官能化苯并[1,2-b:4,5-b′]二呋喃的方法，用于有机电子学，聚合物太阳能电池的功率转换效率为4.61%。
• Benzodifuran and benzodithiophene donor–acceptor polymers for bulk heterojunction solar cells
  作者：Peishen Huang、Jia Du、Samodha S. Gunathilake、Elizabeth A. Rainbolt、John W. Murphy、Kevin T. Black、Diego Barrera、Julia W. P. Hsu、Bruce E. Gnade、Mihaela C. Stefan、Michael C. Biewer

  DOI：10.1039/c5ta00936g

  日期：——

  used as the acceptor building block. A systematic study was performed to determine the influence of the combinations of different heteroatoms in the donor–acceptor copolymer. In bulk heterojunction solar cells, the polymer with all furan building blocks in the electron donating units, poly[(4,8-bis(5-dodecyl-2-furanyl)benzo[1,2-b:4,5-b′]difuran-2-yl)-alt-(2-ethyl-1-(3-fluorothieno[3,4-b]thiophen-2-yl)-1-hexanone)]

  以苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩和苯并[1,2- b：4,5- b ']二呋喃为噻吩并噻吩并[3，3] ，合成了四种新的供体-受体共聚物。将4- b ]噻吩用作受体构件。进行了系统的研究，以确定供体-受体共聚物中不同杂原子组合的影响。在本体异质结太阳能电池中，在给电子单元中具有所有呋喃结构单元的聚合物聚[（4,8-双（5-十二烷基-2-呋喃基）苯并[1,2- b：4,5- b ' ]二呋喃-2-基） - ALT - （2-乙基-1-（-3-氟[3,4 b ]噻吩-2-基）-1-己酮）]（P4）（M n = 66.7 kDa），实现了5.23％的最高功率转换效率。