(+)-[(1R,2R)-2-fluoro-2-phenylcyclopropyl]methanamine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+)-[(1R,2R)-2-fluoro-2-phenylcyclopropyl]methanamine hydrochloride
• 英文别名: [(1R,2R)-2-fluoro-2-phenylcyclopropyl]methanamine;hydrochloride
• 化学式: C₁₀H₁₂FN*ClH
• 分子量: 201.671
• InChiKey: XLYGPIRTEGQMPH-UXQCFNEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-[(1R,2R)-2-fluoro-2-phenylcyclopropyl]methanamine hydrochloride 、 邻甲氧基苯甲醛 在 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.5h， 以78%的产率得到(+)-1-[(1R,2R)-2-fluoro-2-phenylcyclopropyl]-N-(2-methoxybenzyl)methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计2-苯基环丙基甲胺的氟化环丙烷衍生物，从而鉴定出没有5-HT2B激动作用的选择性5-羟色胺2C（5-HT2C）受体激动剂。

  摘要：

  在我们先前关于2-苯基环丙基甲基胺的研究工作的基础上，设计并合成了一系列新的氟化5-HT 2C激动剂，作为治疗中枢神经系统疾病的潜在方法。通过过渡金属催化芳族氟乙烯的[2 +1]-环加成反应，构建了关键的氟化环丙烷部分，并建立了代表化合物（-）-21a的绝对立体化学。测量5-HT 2受体处钙通量的功能活性显示出对化合物（+）-21a-d的高效力。特别地，（+）-21b没有可检测的5-HT2B激动作用，并且显示出对5-HT2A的合理选择性。进一步进行了分子对接研究，以解释化合物与5-HT2C受体的可能结合姿势。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111626
• 作为产物：
  描述：

  1-氟乙烯基苯 在 盐酸 、 copper acetylacetonate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (+)-[(1R,2R)-2-fluoro-2-phenylcyclopropyl]methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计2-苯基环丙基甲胺的氟化环丙烷衍生物，从而鉴定出没有5-HT2B激动作用的选择性5-羟色胺2C（5-HT2C）受体激动剂。

  摘要：

  在我们先前关于2-苯基环丙基甲基胺的研究工作的基础上，设计并合成了一系列新的氟化5-HT 2C激动剂，作为治疗中枢神经系统疾病的潜在方法。通过过渡金属催化芳族氟乙烯的[2 +1]-环加成反应，构建了关键的氟化环丙烷部分，并建立了代表化合物（-）-21a的绝对立体化学。测量5-HT 2受体处钙通量的功能活性显示出对化合物（+）-21a-d的高效力。特别地，（+）-21b没有可检测的5-HT2B激动作用，并且显示出对5-HT2A的合理选择性。进一步进行了分子对接研究，以解释化合物与5-HT2C受体的可能结合姿势。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111626

文献信息

• Design of fluorinated cyclopropane derivatives of 2-phenylcyclopropylmethylamine leading to identification of a selective serotonin 2C (5-HT2C) receptor agonist without 5-HT2B agonism
  作者：Guiping Zhang、John D. McCorvy、Sida Shen、Jianjun Cheng、Bryan L. Roth、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111626

  日期：2019.11

  cyclopropane moieties were constructed through transition metal catalyzed [2 + 1]-cycloaddition of aromatic vinyl fluorides, and the absolute stereochemistry of the representative compound (-)-21a was established. Functional activity measuring calcium flux at 5-HT2 receptors reveals high potency for compounds (+)-21a-d. In particular, (+)-21b had no detectable 5-HT2B agonism and displayed reasonable selectivity

  在我们先前关于2-苯基环丙基甲基胺的研究工作的基础上，设计并合成了一系列新的氟化5-HT 2C激动剂，作为治疗中枢神经系统疾病的潜在方法。通过过渡金属催化芳族氟乙烯的[2 +1]-环加成反应，构建了关键的氟化环丙烷部分，并建立了代表化合物（-）-21a的绝对立体化学。测量5-HT 2受体处钙通量的功能活性显示出对化合物（+）-21a-d的高效力。特别地，（+）-21b没有可检测的5-HT2B激动作用，并且显示出对5-HT2A的合理选择性。进一步进行了分子对接研究，以解释化合物与5-HT2C受体的可能结合姿势。