chloro-acetic acid N'-pyridin-2-yl-hydrazide | 871217-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: chloro-acetic acid N'-pyridin-2-yl-hydrazide
• 英文别名: PCM-0102319；2-chloro-N'-(pyridin-2-yl)acetohydrazide；2-chloro-N'-pyridin-2-ylacetohydrazide
• CAS: 871217-48-0
• 化学式: C₇H₈ClN₃O
• mdl: MFCD07348572
• 分子量: 185.613
• InChiKey: ZQVWXZQWYUOAFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.1±36.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro-acetic acid N'-pyridin-2-yl-hydrazide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 12.0h， 以55.55%的产率得到3-(氯甲基)-[1,2,4]噻唑并[4,3-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Amide Derivatives of [1,2,4]Triazolo[4,3-a]pyridine

  摘要：

  通过氯甲基衍生物的亲核取代反应和甲胺的反应，然后在1-[双(二甲基氨基)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶-3-氧化物六氟磷酸酯(HATU)的存在下与酸类似物反应，可以实现[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶酰胺衍生物的简易合成。2-氯吡啶与水合肼(99%)反应得到2-肼基吡啶(2)。用氯乙酰氯处理2-肼基吡啶可得到较高产率的化合物3。用POCl3处理化合物3可得到3-氯甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶(4)。化合物4与甲胺发生亲核取代反应得到甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-基甲胺(5)。最后，用Boc酐和二氧六环中的HCl保护和脱保护化合物5，得到化合物5的盐酸盐，即(6)。甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-基甲胺的盐酸盐与10种不同的酸反应，生成酰胺类似物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20624
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 chloro-acetic acid N'-pyridin-2-yl-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Amide Derivatives of [1,2,4]Triazolo[4,3-a]pyridine

  摘要：

  通过氯甲基衍生物的亲核取代反应和甲胺的反应，然后在1-[双(二甲基氨基)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶-3-氧化物六氟磷酸酯(HATU)的存在下与酸类似物反应，可以实现[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶酰胺衍生物的简易合成。2-氯吡啶与水合肼(99%)反应得到2-肼基吡啶(2)。用氯乙酰氯处理2-肼基吡啶可得到较高产率的化合物3。用POCl3处理化合物3可得到3-氯甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶(4)。化合物4与甲胺发生亲核取代反应得到甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-基甲胺(5)。最后，用Boc酐和二氧六环中的HCl保护和脱保护化合物5，得到化合物5的盐酸盐，即(6)。甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-基甲胺的盐酸盐与10种不同的酸反应，生成酰胺类似物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20624