2,5-bis(p-trifluoromethylphenyl)-3,4-diazanorcaradiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(p-trifluoromethylphenyl)-3,4-diazanorcaradiene
• 英文别名: (1S,6R)-2,5-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-diene
• 化学式: C₁₉H₁₂F₆N₂
• 分子量: 382.308
• InChiKey: KOSMCQNLSXTULY-GASCZTMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzenedizolium-2-carboxylate 、 2,5-bis(p-trifluoromethylphenyl)-3,4-diazanorcaradiene 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,9-Bis-(4-trifluoromethyl-phenyl)-7H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氮杂癸二烯与苯炔和1-二乙氨基丙炔的环加成反应

  摘要：

  苯并炔和1-二乙氨基丙炔与2,5-二取代的3,4-二氮杂茂铁化合物的环加成反应（1）在氮气挤压后提供了环庚三烯衍生物（3a - c）和（4a），因此构成了一条新的合成途径环庚-1,3,5-三烯。

  DOI：

  10.1039/c39720001171
• 作为产物：
  描述：

  cyclopropene 、 3,6-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4,5-tetrazine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2,5-bis(p-trifluoromethylphenyl)-3,4-diazanorcaradiene
  参考文献：
  名称：

  [4+2] 1,2,4,5-四嗪和环丙烯的环加成 - 3,4-二氮杂降碳二烯和四环脂肪族偶氮化合物的合成

  摘要：

  1,2,4,5-四嗪 1 容易与环丙烯 2 反应以在环加成 - 环消除序列中形成 3,4-二氮杂二氮杂环二烯 3、4、7 和 8。化合物 3 和 4 仍然与环丙烯 2 一起作为 1,3-二烯，产生脂肪族偶氮化合物 5 和 6，这是热解和光解反应中的通用起始化合物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2629::aid-ejoc2629>3.0.co;2-2

文献信息

• [4+2] Cycloadditions of 1,2,4,5-Tetrazines and Cyclopropenes − Synthesis of 3,4-Diazanorcaradienes and Tetracyclic Aliphatic Azo Compounds
  作者：Jürgen Sauer、Peter Bäuerlein、Wolfgang Ebenbeck、Charalampos Gousetis、Heinz Sichert、Theodor Troll、Ferdinand Utz、Uwe Wallfahrer

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2629::aid-ejoc2629>3.0.co;2-2

  日期：2001.7

  1,2,4,5-Tetrazines 1 readily react with cyclopropenes 2 to form 3,4-diazanorcaradienes 3, 4, 7 and 8 in a cycloaddition − cycloelimination sequence. Compounds 3 and 4 still act as 1,3-dienes with cyclopropenes 2, producing aliphatic azo compounds 5 and 6, versatile starting compounds in thermolysis and photolysis reactions.

  1,2,4,5-四嗪 1 容易与环丙烯 2 反应以在环加成 - 环消除序列中形成 3,4-二氮杂二氮杂环二烯 3、4、7 和 8。化合物 3 和 4 仍然与环丙烯 2 一起作为 1,3-二烯，产生脂肪族偶氮化合物 5 和 6，这是热解和光解反应中的通用起始化合物。
• Cycloadditions of 3,4-diazanorcaradienes with benzyne and 1-diethylaminopropyne
  作者：Rudi E. Moerck、Merle A. Battiste

  DOI：10.1039/c39720001171

  日期：——

  Cycloaddition of benzyne and 1-diethylamino-propyne with 2,5-disubstituted-3,4-diazanorcaradienes (1) affords, after nitrogen extrusion, cycloheptatriene derivatives (3a–c) and (4a) and as such constitutes a new synthetic route to cyclohepta-1,3,5-trienes.

  苯并炔和1-二乙氨基丙炔与2,5-二取代的3,4-二氮杂茂铁化合物的环加成反应（1）在氮气挤压后提供了环庚三烯衍生物（3a - c）和（4a），因此构成了一条新的合成途径环庚-1,3,5-三烯。