2-phenyl-5-vinyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-phenyl-5-vinyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-ethenyl-2-phenylfuran-3-carboxylate；ethyl 5-ethenyl-2-phenylfuran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: URKNTBXICRDUKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 1,4-二氯-2-丁炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.17h， 以68%的产率得到2-phenyl-5-vinyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 2-vinylfurans

  摘要：

  K2CO3 (3a)-mediated (3+2) cycloisomerization of beta-ketosulfones 1 with 1,4-dichloro-2-butyne (2) in acetone afforded substituted 2-vinylfurans 4 at 56 degrees C for 8 h in good yields. The one-pot tandem route provides mild, facile and efficient reaction conditions. A plausible mechanism has been discussed and proposed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.072