(±)-trans-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-3-phenylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (±)-trans-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-3-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-3-phenylazetidin-2-one
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 374.396
• InChiKey: GKHPPEABPUPLPA-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)-1-(4-硝基苯基)甲亚胺 、 2-二氮杂-1-苯乙酮 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以49%的产率得到(±)-trans-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-3-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由热沃尔夫重排产生的二茂铁烯酮一锅法合成反式β-内酰胺

  摘要：

  摘要 通过相应重氮酮的热沃尔夫重排产生的二茂铁基烯酮与各种亚胺之间的施陶丁格反应合成了一系列含有二茂铁部分的β-内酰胺。立体化学结果已被研究，反式产物作为主要产物被分离出来，这与 Bonini 和同事报告的结果相反。(±)-trans-1,4-diphenyl-3-ferrocenylazetidin-2-one (3c) 的绝对构型通过 X 射线分析确定。从反应机理的角度讨论立体选择性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1378358

文献信息

• One-pot synthesis of <i>trans</i>-<font>β</font>-lactams from ferrocenylketene generated by thermal Wolff rearrangement
  作者：Mingshun Liu、Jian’an Wang、Xiaoxi Yuan、Rong Jiang、Nanyan Fu

  DOI：10.1080/00397911.2017.1378358

  日期：2017.12.17

  ABSTRACT A series of β-lactams containing the ferrocene moiety were synthesized through the Staudinger reaction between ferrocenylketene generated by the thermal Wolff rearrangement of the corresponding diazo ketone and various imines. The stereochemical outcome has been investigated and the trans-products were isolated as the main products, opposite to the reported results by Bonini and coworkers

  摘要 通过相应重氮酮的热沃尔夫重排产生的二茂铁基烯酮与各种亚胺之间的施陶丁格反应合成了一系列含有二茂铁部分的β-内酰胺。立体化学结果已被研究，反式产物作为主要产物被分离出来，这与 Bonini 和同事报告的结果相反。(±)-trans-1,4-diphenyl-3-ferrocenylazetidin-2-one (3c) 的绝对构型通过 X 射线分析确定。从反应机理的角度讨论立体选择性。图形概要