1-(4-nitrophenyl)dithiobiuret

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)dithiobiuret
• 英文别名: 1-Carbamothioyl-3-(4-nitrophenyl)thiourea
• 化学式: C₈H₈N₄O₂S₂
• 分子量: 256.309
• InChiKey: QZDRBKPZZUNRDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-二噻唑-5-硫酮 、 4-硝基苯胺 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.08h， 以97%的产率得到1-(4-nitrophenyl)dithiobiuret
  参考文献：
  名称：

  使用氢化黄原氢化物在膦和亚磷酸酯硫化过程中形成异硫氰酸盐的证据

  摘要：

  与先前的报告相反，三氨基膦和三烷基亚膦酸酯被3-氨基-1,2,4-二噻唑-5-硫酮（黄原氢化物）硫化不会产生二硫化碳和氰胺作为额外的反应产物，而是不稳定的硫代氨基甲酰基异硫氰酸酯，已经被亲核试剂困住了。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.075

文献信息

• Mechanism of the sulfurisation of phosphines and phosphites using 3-amino-1,2,4-dithiazole-5-thione (xanthane hydride)
  作者：Jiří Hanusek、Mark A. Russell、Andrew P. Laws、Petr Jansa、John H. Atherton、Kevin Fettes、Michael I. Page

  DOI：10.1039/b616298c

  日期：——

  report, the sulfurisation of phosphorus(III) derivatives by 3-amino-1,2,4-dithiazole-5-thione (xanthane hydride) does not yield carbon disulfide and cyanamide as the additional reaction products. The reaction of xanthane hydride with triphenyl phosphine or trimethyl phosphite yields triphenyl phosphine sulfide or trimethyl thiophosphate, respectively, and thiocarbamoyl isothiocyanate which has been trapped

  与先前的报告相反，3-氨基-1,2,4-二噻唑-5-硫酮（黄原氢化物）对磷（III）衍生物的硫化不会产生作为额外反应产物的二硫化碳和氰胺。黄原酸氢化物与三苯基膦或亚磷酸三甲酯的反应分别产生三苯基膦硫化物或三甲基硫代磷酸酯，以及已被亲核试剂捕获的硫代氨基甲酰基异硫氰酸酯。该反应途径涉及磷在黄原氢化物的硫代羰基旁边的硫处最初的亲核进攻，然后分解形成产物的intermediate中间体。乙腈中取代的三苯膦和亚磷酸三苯酯硫化的哈米特rho值约为-1.0。活化的熵非常负（-114 +/- 15 J mol-1 K-1），对溶剂的依赖性很小，这与导致过渡态的双分子缔合步骤相一致。ΔS（不等于）和rho值的负值表明，硫化反应的限速步骤是形成具有早期过渡态且几乎没有共价键形成的the离子中间体。亲核攻击的位点也已经通过计算得到证实。ΔS（不等于）和rho值的负值表明，硫化反应的限速步骤是形成具有早期过渡态
• Evidence for the formation of isothiocyanate during sulfurisation of phosphines and phosphites using xanthane hydride
  作者：Jiří Hanusek、Mark A. Russell、Andrew P. Laws、Michael I. Page

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.075

  日期：2007.1

  Contrary to a previous report, the sulfurisation of triphenylphosphines and trialkyl phosphites by 3-amino-1,2,4-dithiazole-5-thione (xanthane hydride) does not yield carbon disulfide and cyanamide as the additional reaction products but unstable thiocarbamoyl isothiocyanate which has been trapped with nucleophiles.

  与先前的报告相反，三氨基膦和三烷基亚膦酸酯被3-氨基-1,2,4-二噻唑-5-硫酮（黄原氢化物）硫化不会产生二硫化碳和氰胺作为额外的反应产物，而是不稳定的硫代氨基甲酰基异硫氰酸酯，已经被亲核试剂困住了。