YTSSSKNVVR

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: YTSSSKNVVR
• 英文别名: H-Tyr-Thr-Ser-Ser-Ser-Lys-Asn-Val-Val-Arg-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]hexanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid
• 化学式: C₄₈H₈₁N₁₅O₁₇
• 分子量: 1140.26
• InChiKey: UCIVQNICAUCYEG-UUBWIOCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.8
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  560
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  YTSSSKNVVR 在 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 HO-N=YTSSSKNVVR
  参考文献：
  名称：

  N-terminal α-amino group modification of peptides by an oxime formation–exchange reaction sequence

  摘要：

  已开发出一种针对特定位点且高效的方法，利用过氧单硫酸盐（Oxone）选择性氧化肽的N末端α-氨基基团生成肟，随后通过与O-取代的羟基胺进行转肟化反应，实现对肽的N末端修饰。

  DOI：

  10.1039/c3cc42261e
• 作为试剂：
  描述：

  2-[[5-(Dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]ethyl 2-diazoacetate 在 YTSSSKNVVR 、 dirhodium tetraacetate 作用下， 生成 C₁₆H₂₀N₂O₅S
  参考文献：
  名称：

  一种水溶性钌糖基化卟啉催化剂，用于在水介质中进行类卡宾转移反应，并在生物共轭反应中应用

  摘要：

  水溶性 [Ru(II)(4-Glc-TPP)(CO)] (1, 4-Glc-TPP = meso-tetrakis(4-(beta-D-glucosyl)phenyl)porphyrinato dianion) 是一种活性催化剂用于水性介质中的以下类卡宾转移反应，具有良好的选择性和高达 100% 的转化率：苯乙烯的分子间环丙烷化（产率高达 76%）、烯丙基重氮乙酸酯的分子内环丙烷化（产率 68%）、分子内铵/锍叶立德的形成/ [2,3]-sigmatroptic 重排反应（产率高达 91%），以及分子间类卡宾插入芳基伯胺的 NH 键（产率高达 83%）。这种钌糖基化卟啉复合物可以选择性地催化肽的 N 端烷基化（8 个例子），并使用荧光连接的重氮化合物（15）介导蛋白质的 N 端修饰（4 个例子）。荧光基团通过 1 催化烯烃环丙烷化与 15 在水溶液中分两步结合到泛素上：（1）通过 N-羟基琥珀酰亚胺酯

  DOI：

  10.1021/ja9077254

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING MODIFIED HEMOGLOBIN-BASED THERAPEUTIC AGENT FOR CANCER TARGETING TREATMENT AND DIAGNOSTIC IMAGING
  申请人：Vision Global Holdings Ltd.

  公开号：US20140335018A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present invention provides a pharmaceutical composition containing hemoglobin-based therapeutic agent for treating cancer. The hemoglobin moiety can target cancer cells and the therapeutic moiety (i.e. active agent/therapeutic drug) can kill the cancer cells efficiently. The hemoglobin-based therapeutic agent used in the present invention can be used in the treatment of various cancers such as pancreatic cancer, leukemia, head and neck cancer, colorectal cancer, lung cancer, breast cancer, liver cancer, nasopharyngeal cancer, esophageal cancer, prostate cancer, stomach cancer and brain cancer. The composition can be used alone or in combination with other therapeutic agent(s) such as chemotherapeutic agent to give a synergistic effect on cancer treatment, inhibiting metastasis and/or reducing recurrence. The presently claimed hemoglobin-based 5FU-two-dye conjugate and/or hemoglobin-based 5FU-one-dye conjugate can also be used in live-cell imaging and diagnostic imaging.

  本发明提供了一种含有基于血红蛋白的治疗药物的药物组合物，用于治疗癌症。血红蛋白部分可以靶向癌细胞，治疗部分（即活性剂/治疗药物）可以高效地杀死癌细胞。本发明中使用的基于血红蛋白的治疗药物可用于治疗各种癌症，如胰腺癌、白血病、头颈癌、结直肠癌、肺癌、乳腺癌、肝癌、鼻咽癌、食管癌、前列腺癌、胃癌和脑癌。该组合物可单独使用或与其他治疗剂（如化疗剂）结合使用，对癌症治疗产生协同作用，抑制转移和/或减少复发。目前申请的基于血红蛋白的5FU-双染料共轭物和/或基于血红蛋白的5FU-单染料共轭物也可用于活细胞成像和诊断成像。
• Oxidative Amide Synthesis and N-Terminal α-Amino Group Ligation of Peptides in Aqueous Medium
  作者：Wing-Kei Chan、Chi-Ming Ho、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja064479s

  日期：2006.11.1

  A new method for oxidative synthesis of amides from alkynes and amines in high yields (up to 96%) using [Mn(2,6-Cl2TPP)Cl] 1 as a catalyst and Oxone/H2O2 as an oxidant in aqueous medium has been developed. This method could be used for N-terminal α-amino group ligation of unprotected peptides with aryl, aliphatic, and internal alkynes under mild conditions.

  开发了一种使用 [Mn(2,6-Cl2TPP)Cl] 1 作为催化剂和 Oxone/H2O2 作为氧化剂在水性介质中以高收率（高达 96%）从炔烃和胺氧化合成酰胺的新方法. 该方法可用于在温和条件下将未受保护的肽与芳基、脂肪族和内部炔烃的 N 端 α-氨基连接。
• [EN] METHOD FOR N-TERMINAL FUNCTIONALIZATION OF POLYPEPTIDES AND PRODUCTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FONCTIONNALISATION N-TERMINALE DE POLYPEPTIDES ET PRODUITS ASSOCIÉS
  申请人：VISION GLOBAL HOLDINGS LTD

  公开号：WO2019219002A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  Provided herein are reagents and methods useful for N-terminal functionalization of polypeptides and intermediates and products thereof.

  本文提供了用于多肽N-末端功能化的试剂和方法，以及相关的中间体和产物。
• Modification of N-Terminal α-Amino Groups of Peptides and Proteins Using Ketenes
  作者：Anna On-Yee Chan、Chi-Ming Ho、Hiu-Chi Chong、Yun-Chung Leung、Jie-Sheng Huang、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja208009r

  日期：2012.2.8

  of highly selective N-terminal modification of proteins as well as peptides by an isolated ketene was developed. Modification of a library of unprotected peptides XSKFR (X varies over 20 natural amino acids) by an alkyne-functionalized ketene (1) at room temperature at pH 6.3 resulted in excellent N-terminal selectivity (modified α-amino group/modified ε-amino group = >99:1) for 13 out of the 20 peptides

  开发了一种通过分离的乙烯酮对蛋白质和肽进行高选择性 N 端修饰的方法。在室温和 pH 6.3 条件下，通过炔烃官能化的乙烯酮 (1) 对未受保护的肽 XSKFR（X 变化超过 20 个天然氨基酸）库进行修饰，产生了出色的 N 端选择性（修饰的 α-氨基/修饰的 ε-氨基group = >99:1) 对于 20 种肽中的 13 种，对 7 种剩余肽中的 6 种具有中到高的 N 端选择性（4:1 到 48:1）。使用炔烃官能化的 N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 酯 (2) 代替 1，肽 XSKFR 的修饰为 20 种肽中的 5 种提供了内部赖氨酸修饰的肽和中到低的 N 端选择性 (5: 1 到 1:4) 用于 20 种肽中的 13 种。蛋白质包括胰岛素、溶菌酶、RNaseA、
• MERTANSINE POLYPEPTIDE CONJUGATES
  申请人：Vision Global Holdings Limited

  公开号：US20200361988A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  Provided herein are mertansine polypeptide conjugates useful in the treatment of cancer, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of use and preparation thereof. The methods provided herein are highly N-terminal selective and are capable of yielding N-terminal mertansine conjugated polypeptides with site selectivity of 99% or greater.

  本文提供了用于癌症治疗的梅坦西林多肽结合物，包括相应的制药组合物以及使用和制备方法。本文提供的方法具有高度N-末端选择性，并且能够产生N-末端梅坦西林结合的多肽，其位点选择性达到99％或更高。