(1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: (1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
• 英文别名: [1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)triazol-4-yl]methanol
• 化学式: C₁₀H₉N₅O
• 分子量: 215.214
• InChiKey: WKGQJAVSXXZSBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-b]吡啶类似物作为抗增殖剂的合成及生物学评价及其与小牛胸腺DNA的相互作用。

  摘要：

  合成了一系列三十二个新颖的吡咯并[2,3-b]吡啶类似物，对这些分子进行了表征（1H NMR，13C NMR和MS），并对包括A549（肺癌）在内的三种人类癌细胞系进行了细胞毒性评估），HeLa（子宫颈癌）和MDA MB-231（乳腺癌），使用磺基罗丹明B检测方法。很少有分子，例如5c，5d，5e，5h，5k，5m，5n，5q，5r，7f，7j，7g和7k在较低的微摩尔浓度下对测试的癌细胞系表现出最大的生长抑制作用。值得注意的是，化合物在所有三种癌细胞系中均表现出良好的生长抑制作用，范围为0.12μM-9.84μM。进一步的研究表明，一种活性化合物5d可以有效地插入小牛胸腺DNA中，形成5d-DNA复合物，这可能会阻止DNA复制，从而影响其抗增殖活性。分子对接模拟也支持所有合成类似物的分子相互作用。我们相信，这些化合物的进一步优化将导致潜在的抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.059