ethyl 4-amino-3-(phenylethynyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-amino-3-(phenylethynyl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-amino-3-(2-phenylethynyl)benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: FUUDMAICRONHNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-amino-3-(phenylethynyl)benzoate 在 potassium hydride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到ethyl 2-phenyl-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyfunctional indoles and related heterocycles mediated by cesium and potassium bases

  摘要：

  A general preparation of 2-substituted indoles starting from functionalized 2-alkynylanilines has been developed. This base mediated reaction has also been used to synthesize the heterocyclic core of the marine alkaloid hinckdentine A. Furthermore the reaction was successfully adapted to the solid phase. Benzofurans and isoindolones could also be prepared with this method. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00073-5
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘苯甲酸乙酯 、 苯乙炔 在 palladium diacetate 哌啶 、 四丁基溴化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl 4-amino-3-(phenylethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  无铜、高效、钯 (II) 催化的未活化芳基碘与末端炔烃的偶联

  摘要：

  摘要 钯 (II) 催化的末端炔烃与未活化的芳基碘化物在室温下发生偶合，在四丁基溴化铵作为添加剂和哌啶作为碱的四氢呋喃 - 水溶液中，在不添加任何亚铜盐的情况下，以良好到优异的产率发生。

  DOI：

  10.1080/00397910701483449

文献信息

• A concise approach for the synthesis of 3-iodoindoles and 3-iodobenzo[b]furans via Ph3P-catalyzed iodocyclization
  作者：Yin-Long Li、Jian Li、Sheng-Nan Yu、Ji-Bo Wang、Yan-Min Yu、Jun Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.005

  日期：2015.10

  A variety of 3-iodoindole and 3-iodobenzo[b]furan derivatives were conveniently prepared from the corresponding 2-alkynylanilines and 2-alkynylphenols through Ph3P-catalyzed iodocyclization in the presence of N-iodosuccinimide (NIS). This protocol provides a rapid access to 3-iodoindoles and 3-iodobenzo[b]furans in good to excellent yields under mild conditions.

  各种3-碘吲哚和3-碘代苯并〔b被方便地从相应的2- alkynylanilines和2- alkynylphenols通过pH下制备]呋喃衍生物3在存在P-催化iodocyclization Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）。这个协议提供了一个快速访问3- iodoindoles和3-碘代苯并〔b〕呋喃在良好到温和的条件下具有优异的产率。
• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of 2-Alkynylanilides: Synthesis of 3-Substituted Indoles by 1,2-Carbon Migration
  作者：Takuma Watanabe、Yuichiro Mutoh、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/jacs.7b04564

  日期：2017.6.14

  We developed ruthenium-catalyzed cycloisomerization of alkynylanilides that gave 3-substituted indoles in high yields. The reaction proceeded via the disubstituted vinylidene ruthenium complex that was formed by the 1,2-carbon migration.

  我们开发了钌催化的炔基苯胺环异构化，以高产率得到 3-取代的吲哚。该反应通过由 1,2-碳迁移形成的二取代亚乙烯基钌配合物进行。
• [Cp∗IrCl2]2-catalysed cyclization of 2-alkynylanilines into indoles
  作者：Elumalai Kumaran、Weng Kee Leong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.053

  日期：2014.10

  [Cp*IrCl2](2) catalyses the cyclization of 2-alkynylanilines into indoles. A wide variety of substrates is tolerated. A reaction pathway involving intramolecular hydroamination is proposed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.