依匹哌唑中间体体杂质 | 1420987-86-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 依匹哌唑中间体体杂质
• 英文名称: 1,4-Di(benzo[b]thiophen-4-yl)piperazine
• 英文别名: 1,4-bis(1-benzothiophen-4-yl)piperazine
• CAS: 1420987-86-5
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂S₂
• 分子量: 350.508
• InChiKey: XPNZFZVNUDTXBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1-苯并噻吩-2-羧酸 在 1-phenyl-2-(di-tert-butylphosphino)-1H-indene 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-哌嗪基苯并噻吩盐酸盐 、 依匹哌唑中间体体杂质
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PRODUCING BENZO[B]THIOPHENE COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ BENZO[B]THIOPHÈNE

  摘要：

  本发明提供了一种制备化合物的方法，其化学式为(4)：其中R1是氢原子等，通过将化合物的化学式为(2)：其中X1是一个脱离基团，与化合物的化学式为(3)：其中R1如上所定义，在(a)钯化合物和三膦或(b)钯卡宾配合物的存在下，在惰性溶剂中或无溶剂的情况下反应。本发明可以高纯度和高产率地制备化合物的化学式为(4)，并且操作简单。

  公开号：

  WO2013015456A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BREXPIPRAZOLE FROM 7-(4-CHLOROBUTOXY)QUINOLIN-2(1H)-ONE AND 1-(BENZO[B]THIOPHEN-4-YL)PIPERAZINE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE BREXPIPRAZOLE À PARTIR DE 7-(4-CHLOROBUTOXY)QUINOLIN-2(1H)-ONE ET DU 1-(BENZO[B]THIOPHEN-4-YL)PIPERAZINE
  申请人：JUBILANT GENERICS LTD

  公开号：WO2017216661A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The present invention relates to a process for the preparation of 7-4-[4-(1-benzothiophen-4-yl)piperazin-1-yl]butoxy} quinolin-2(1H)-one (brexpiprazole) from 7-(4-chlorobutoxy)quinolin-2(1H)-one and 1-(benzo[b]thiophen-4-yl)piperazine. The intermediate 7-(4-chlorobutoxy)quinolin-2(1H)-one is prepared from 7-hydroxy-quinolin-2(1H)-one and 1-bromo-4-chloro-butane at a temperature below 45°C. The crude intermediate 7-(4-chlorobutoxy)quinolin-2(1H)-one is then treated with a resin (e.g. AMBER LITE IR 120 h) in an alcohol solvent (e.g. methanol) whereby the dimer impurity D is removed. The brexpiprazole obtained by this process is substantially free from dimer impurity D. Brexpiprazole is a D2 dopamine partial agonist called serotonin-dopamine activity modulator (SDAM) used for the treatment of schizophrenia and as an adjunct for major depressive disorder.

  本发明涉及一种从7-(4-氯丁氧基)喹啉-2(1H)-酮和1-(苯并噻吩-4-基)哌嗪制备7-4-[4-(1-苯并噻吩-4-基)哌嗪-1-基]丁氧基}喹啉-2(1H)-酮（布雷克匹普拉唑）的方法。中间体7-(4-氯丁氧基)喹啉-2(1H)-酮是由7-羟基喹啉-2(1H)-酮和1-溴-4-氯丁烷在低于45°C的温度下制备而成。然后，将粗制的中间体7-(4-氯丁氧基)喹啉-2(1H)-酮与树脂（例如AMBER LITE IR 120 h）在醇溶剂（例如甲醇）中处理，以去除二聚体杂质D。通过这种方法获得的布雷克匹普拉唑基本上不含二聚体杂质D。布雷克匹普拉唑是一种D2多巴胺部分激动剂，被称为血清素-多巴胺活性调节剂(SDAM)，用于治疗精神分裂症，并作为重性抑郁障碍的辅助治疗剂。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF QUINOLINE-2(1H)-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE QUINOLINE-2(1H)-ONE
  申请人：HONOUR (R&D)

  公开号：WO2017115287A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present invention relates to quinolin-2(1H)-one derivatives polymorph and its process thereof. Formula (I).

  本发明涉及喹啉-2（1H）-酮衍生物的多形和其制备方法。公式（I）。
• METHOD FOR PRODUCING BENZO[B]THIOPHENE COMPOUND
  申请人：Shinhama Koichi

  公开号：US20140187782A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present invention provides a method for producing a compound of Formula (4): wherein R 1 is a hydrogen atom etc. by reacting a compound of Formula (2): wherein X 1 is a leaving group, with a compound of Formula (3): wherein R 1 is as defined above, in the presence of (a) a palladium compound and a tertiary phosphine or (b) a palladium carbene complex, in an inert solvent or without a solvent. The present invention can produce the compound of Formula (4), with high purity and high yield, and by a simple operation.

  本发明提供了一种制备公式（4）化合物的方法：其中R1为氢原子等，通过在惰性溶剂中或不使用溶剂的情况下，在存在（a）钯化合物和三级膦或（b）钯卡宾配合物的情况下，通过将公式（2）化合物：其中X1是离去基团，与公式（3）化合物：其中R1如上定义，反应。本发明可以通过简单的操作，高纯度和高收率地制备公式（4）化合物。
• Process for the preparation of Quinolin-2(1H)-one derivatives
  申请人：Honour (R&D)

  公开号：US10464931B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  The present invention relates to quinolin-2(1H)-one derivatives polymorph and its process thereof. Formula (I).

  本发明涉及喹啉-2(1H)-酮衍生物多晶型及其工艺。式（I）.
• METHOD FOR PRODUCING BENZO[B] THIOPHENE COMPOUNDS
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP2736894B1

  公开（公告）日：2016-08-31