依勒霉素 | 75634-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 中文名称: 依勒霉素
• 英文名称: iremycin
• 英文别名: (9R,10R)-10-[(2S,4S,5S,6S)-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-9-ethyl-4,6,9,11-tetrahydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 75634-51-4
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₉
• 分子量: 527.571
• InChiKey: HECQIFUUJRYFRO-VMINLZLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  依勒霉素 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 10-O-<4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-3-(N,N-dimethylamino)-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl>-γ-rhodomycinone
  参考文献：
  名称：

  Facile stereospecific synthesis of deoxyfucosyl disaccharide units of anthracyclines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a048
• 作为产物：
  描述：

  cosmomycin A 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以0.5 mg的产率得到依勒霉素
  参考文献：
  名称：

  Differentiation inducing activity of anthracycline compounds in friend leukemia cells.

  摘要：

  我们从宇宙链霉菌 TMF 518 中分离出几种以γ-罗多霉素酮为苷元的蒽环类化合物，并通过化学修饰制备了它们的衍生物。我们测试了它们在Friend白血病细胞中的分化诱导活性，并阐明了它们的结构活性关系如下：1）γ-罗多霉素酮没有分化诱导活性，但具有细胞毒性；2）C7 和 CIO 处有两条糖链的化合物比 C-10 处只有一条糖链的化合物具有更强的分化诱导活性；3）在所有测试的蒽环类化合物中，宇宙霉素 C 是最有利的抗癌候选药物，因为 ED50（细胞毒性）/ED50（分化）值高达 3000；以及 4）分化诱导活性和细胞毒性的增加并不总是同步的。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.50.1697

文献信息

• HERMENTIN, P.;RAAB, ERNST;PAAL, MICHAEL;GERKEN, MANFRED;KOLAR, CENEK;BOET+, J. CARBAHYDR. CHEM., 9,(1990) N-3, C. 235-252
  作者：HERMENTIN, P.、RAAB, ERNST、PAAL, MICHAEL、GERKEN, MANFRED、KOLAR, CENEK、BOET+

  DOI：——

  日期：——
• Facile stereospecific synthesis of deoxyfucosyl disaccharide units of anthracyclines
  作者：Joachim Thiem、Werner Klaffke

  DOI：10.1021/jo00269a048

  日期：1989.4
• Differentiation inducing activity of anthracycline compounds in friend leukemia cells.
  作者：Tomoko TSUJI、Hajimu MORIOKA、Misako TAKEZAWA、Toshihiko ANDO、Asao MURAI、Hiroshiro SHIBAI

  DOI：10.1271/bbb1961.50.1697

  日期：——

  Several kinds of anthracyclines having γ-rhodomycinone as the aglycone were isolated from Streptomyces cosmosus TMF 518, and their derivatives were prepared by chemical modification. We tested their differentiation inducing activity in Friend leukemia cells and clarified their structure activity relationship as follows: 1) The aglycone, γ-rhodomycinone, had no differentiation inducing activity but was cytotoxic; 2) the compounds with two sugar chains at both C7 and CIO had more potent differentiation inducing activity than those with only a sugar chain at C-10; 3) cosmomycin C was the most favorable candidate for an anticancer agent of all anthracyclines tested, because the value of ED50 (cytotoxicity)/ED50 (differentiation) was as high as 3000; and 4) the increase in differentiation inducing activity and cytotoxicity was not always in parallel.

  我们从宇宙链霉菌 TMF 518 中分离出几种以γ-罗多霉素酮为苷元的蒽环类化合物，并通过化学修饰制备了它们的衍生物。我们测试了它们在Friend白血病细胞中的分化诱导活性，并阐明了它们的结构活性关系如下：1）γ-罗多霉素酮没有分化诱导活性，但具有细胞毒性；2）C7 和 CIO 处有两条糖链的化合物比 C-10 处只有一条糖链的化合物具有更强的分化诱导活性；3）在所有测试的蒽环类化合物中，宇宙霉素 C 是最有利的抗癌候选药物，因为 ED50（细胞毒性）/ED50（分化）值高达 3000；以及 4）分化诱导活性和细胞毒性的增加并不总是同步的。