依勒霉素 | 75634-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 中文名称: 依勒霉素
• 英文名称: iremycin
• 英文别名: (9R,10R)-10-[(2S,4S,5S,6S)-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-9-ethyl-4,6,9,11-tetrahydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 75634-51-4
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₉
• 分子量: 527.571
• InChiKey: HECQIFUUJRYFRO-VMINLZLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  依勒霉素 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 10-O-<4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-3-(N,N-dimethylamino)-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl>-γ-rhodomycinone
  参考文献：
  名称：

  Facile stereospecific synthesis of deoxyfucosyl disaccharide units of anthracyclines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a048
• 作为产物：
  描述：

  cosmomycin A 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以0.5 mg的产率得到依勒霉素
  参考文献：
  名称：

  Differentiation inducing activity of anthracycline compounds in friend leukemia cells.

  摘要：

  我们从宇宙链霉菌 TMF 518 中分离出几种以γ-罗多霉素酮为苷元的蒽环类化合物，并通过化学修饰制备了它们的衍生物。我们测试了它们在Friend白血病细胞中的分化诱导活性，并阐明了它们的结构活性关系如下：1）γ-罗多霉素酮没有分化诱导活性，但具有细胞毒性；2）C7 和 CIO 处有两条糖链的化合物比 C-10 处只有一条糖链的化合物具有更强的分化诱导活性；3）在所有测试的蒽环类化合物中，宇宙霉素 C 是最有利的抗癌候选药物，因为 ED50（细胞毒性）/ED50（分化）值高达 3000；以及 4）分化诱导活性和细胞毒性的增加并不总是同步的。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.50.1697

文献信息

• HERMENTIN, P.;RAAB, ERNST;PAAL, MICHAEL;GERKEN, MANFRED;KOLAR, CENEK;BOET+, J. CARBAHYDR. CHEM., 9,(1990) N-3, C. 235-252
  作者：HERMENTIN, P.、RAAB, ERNST、PAAL, MICHAEL、GERKEN, MANFRED、KOLAR, CENEK、BOET+

  DOI：——

  日期：——