4-(tert-butyl)-N-(4-methylbenzyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-N-(4-methylbenzyl)aniline
• 英文别名: 4-tert-butyl-N-[(4-methylphenyl)methyl]aniline
• 化学式: C₁₈H₂₃N
• 分子量: 253.387
• InChiKey: VCROBEGKSDTANM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 4-叔丁基苯胺 在 Co₂Rh_{2 nanoparticles immobilized on charcoal} 作用下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到4-(tert-butyl)-N-(4-methylbenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钴-铑异双金属纳米颗粒催化胺与醇的N-烷基化反应生成仲胺和叔胺

  摘要：

  不需要碱或其他添加剂，Co 2 Rh 2 / C可以通过简单的醇与胺的偶联选择性催化单-和双-N-烷基化，生成一系列仲胺和叔胺，分离收率好至极好。该反应可与具有光学活性的1-苯基乙-1-胺一起用于苄醇，并以定量收率分离仲胺，其对映体过量极佳（ee> 94％）。通过改变反应温度和所用催化剂的量来实现选择性。该催化体系具有许多优点，包括环保和简单的后处理程序。催化剂可以成功回收并重复使用十次，而活性没有任何重大损失。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01109

文献信息

• Cobalt–Rhodium Heterobimetallic Nanoparticle-Catalyzed N-Alkylation of Amines with Alcohols to Secondary and Tertiary Amines
  作者：Hyunho Chung、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01109

  日期：2018.8.3

  selectively catalyze both mono- and bis-N-alkylation through the coupling of simple alcohols with amines, yielding a range of secondary and tertiary amines in good to excellent isolated yields. The reaction can be applied to benzyl alcohol with optically active 1-phenylethan-1-amines, and secondary amines were isolated in quantitative yields with an excellent enantiomeric excess (ee > 94%). Selectivity

  不需要碱或其他添加剂，Co 2 Rh 2 / C可以通过简单的醇与胺的偶联选择性催化单-和双-N-烷基化，生成一系列仲胺和叔胺，分离收率好至极好。该反应可与具有光学活性的1-苯基乙-1-胺一起用于苄醇，并以定量收率分离仲胺，其对映体过量极佳（ee> 94％）。通过改变反应温度和所用催化剂的量来实现选择性。该催化体系具有许多优点，包括环保和简单的后处理程序。催化剂可以成功回收并重复使用十次，而活性没有任何重大损失。
• Enhanced Hydride Donation Achieved Molybdenum Catalyzed Direct <i>N</i>-Alkylation of Anilines or Nitroarenes with Alcohols: From Computational Design to Experiment
  作者：Weikang Li、Ming Huang、Jiahao Liu、Yong-Liang Huang、Xiao-Bing Lan、Zongren Ye、Cunyuan Zhao、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1021/acscatal.1c02956

  日期：2021.8.20

  An example of homogeneous Mo-catalyzed direct N-alkylation of anilines or nitroarenes with alcohols is presented. The DFT aimed design suggested the easily accessible bis-NHC-Mo(0) complex features a strong hydride-donating ability, achieving effective N-alkylation of anilines or challenging nitroarenes with alcohols. The enhanced hydride-donating strategy should be useful in designing highly active

  介绍了均相 Mo 催化的苯胺或硝基芳烃与醇的直接N-烷基化的例子。DFT 目标设计表明，易于获得的双-NHC-Mo(0) 配合物具有强大的氢化物供体能力，可实现苯胺的有效N-烷基化或用醇挑战硝基芳烃。增强的氢化物捐赠策略应该有助于设计用于借氢转化的高活性系统。