N-(2,2-dimethoxyethyl)-[15N]phthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethoxyethyl)-[15N]phthalimide
• 英文别名: 2-(2,2-dimethoxyethyl)isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 236.233
• InChiKey: HDSDOJMUZFFCFU-KCKQSJSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethoxyethyl)-[15N]phthalimide 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到[15N]aminoacetaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素标记的 [M+7] 和 [M+6] 2-(甲基氨基)咪唑的合成

  摘要：

  需要稳定同位素标记的 2-甲基氨基咪唑（M+7 和 M+6）作为合成大量标记候选药物的中间体。这两种同位素的合成总产率分别为 24% 和 36%。标记的 2-氨基咪唑 (M+4) 由标记的异硫脲 (M+3) 和 2-氨基乙醛二甲基缩醛 (M+1 和 M+2) 制备。(M+1) 形式的 2-氨基乙醛二甲基乙缩醛是从 [15N] 邻苯二甲酰亚胺钾开始分两步获得的，而 (M+2) 形式是通过用 LiAlD4 还原二乙氧基乙酰胺制备的。探索了从氨基咪唑制备 2-甲基氨基咪唑的两种不同方法。尝试制备受保护的 2-氨基咪唑以与 CH3I (M+4) 偶联形成所需的标记 2-甲基-氨基咪唑，但失败了。然而，甲基化是通过应用 N-甲酰胺化，然后进行氘化还原来实现的。这些成功的合成使我们能够在 2-甲基氨基咪唑的大部分位置选择性地用氮、碳或氢同位素标记。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons

  DOI：

  10.1002/jlcr.625
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙醛缩二甲醇 、 酞酰亚胺-15N钾盐 在 potassium iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.67h， 以86%的产率得到N-(2,2-dimethoxyethyl)-[15N]phthalimide
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素标记的 [M+7] 和 [M+6] 2-(甲基氨基)咪唑的合成

  摘要：

  需要稳定同位素标记的 2-甲基氨基咪唑（M+7 和 M+6）作为合成大量标记候选药物的中间体。这两种同位素的合成总产率分别为 24% 和 36%。标记的 2-氨基咪唑 (M+4) 由标记的异硫脲 (M+3) 和 2-氨基乙醛二甲基缩醛 (M+1 和 M+2) 制备。(M+1) 形式的 2-氨基乙醛二甲基乙缩醛是从 [15N] 邻苯二甲酰亚胺钾开始分两步获得的，而 (M+2) 形式是通过用 LiAlD4 还原二乙氧基乙酰胺制备的。探索了从氨基咪唑制备 2-甲基氨基咪唑的两种不同方法。尝试制备受保护的 2-氨基咪唑以与 CH3I (M+4) 偶联形成所需的标记 2-甲基-氨基咪唑，但失败了。然而，甲基化是通过应用 N-甲酰胺化，然后进行氘化还原来实现的。这些成功的合成使我们能够在 2-甲基氨基咪唑的大部分位置选择性地用氮、碳或氢同位素标记。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons

  DOI：

  10.1002/jlcr.625

文献信息

• Syntheses of stable-isotope labeled [M+7] and [M+6] 2-(methylamino)imidazole
  作者：Yinsheng Zhang

  DOI：10.1002/jlcr.625

  日期：2002.10.30

  Stable isotope-labeled 2-methylaminoimidazole (M+7 and M+6) was required as an intermediate in the synthesis of mass labeled drug candidates. These two isotopomers were synthesized with total yields of 24 and 36%, respectively. Labeled 2-aminoimidazole (M+4) was prepared from labeled isothiourea (M+3) and 2-aminoacetaldehyde dimethyl acetal (M+1 and M+2). The (M+1) version of 2-aminoacetaldehyde dimethyl

  需要稳定同位素标记的 2-甲基氨基咪唑（M+7 和 M+6）作为合成大量标记候选药物的中间体。这两种同位素的合成总产率分别为 24% 和 36%。标记的 2-氨基咪唑 (M+4) 由标记的异硫脲 (M+3) 和 2-氨基乙醛二甲基缩醛 (M+1 和 M+2) 制备。(M+1) 形式的 2-氨基乙醛二甲基乙缩醛是从 [15N] 邻苯二甲酰亚胺钾开始分两步获得的，而 (M+2) 形式是通过用 LiAlD4 还原二乙氧基乙酰胺制备的。探索了从氨基咪唑制备 2-甲基氨基咪唑的两种不同方法。尝试制备受保护的 2-氨基咪唑以与 CH3I (M+4) 偶联形成所需的标记 2-甲基-氨基咪唑，但失败了。然而，甲基化是通过应用 N-甲酰胺化，然后进行氘化还原来实现的。这些成功的合成使我们能够在 2-甲基氨基咪唑的大部分位置选择性地用氮、碳或氢同位素标记。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons