2-(S)-amino-3-buten-1-yl benzyl ether hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(S)-amino-3-buten-1-yl benzyl ether hydrochloride
• 英文别名: (S)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-amine hydrochloride；[(2S)-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]azanium;chloride
• 化学式: C₁₁H₁₅NO*ClH
• 分子量: 213.707
• InChiKey: QMYZCSJZAJDIIK-MERQFXBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(S)-amino-3-buten-1-yl benzyl ether hydrochloride 在 吡啶 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2S,2'S)-(ethylenediimino)-bis(3-buten-1-yl)benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  二烯单环氧化物的动态动力学不对称转化：乙烯基甘氨醇、氨己烯酸和乙胺丁醇的实用不对称合成

  摘要：

  在丁二烯单环氧化物的背景下探索了使用钯催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 进行动态动力学不对称转化 (DYKAT) 的能力。通过将两种对映异构体转化为单一对映异构体产品，这种市售但外消旋的四碳结构单元的多功能性得到显着增强。该概念是在以邻苯二甲酰亚胺为氮源合成乙烯甘氨醇的背景下进行的。该项目的成功需要钯配体的新设计，其中引入了额外的构象限制。因此，乙烯甘氨醇的邻苯二甲酰亚胺衍生物以接近定量的产率获得，ee 为 98%，在结晶时提高到 >99%。这种保护形式的乙烯基甘氨醇的一步合成提供了标题化合物的简短实用合成。Vigabatrin 只需要四个步骤，乙胺丁醇需要六个步骤。现有合成的中间体...

  DOI：

  10.1021/ja000547d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-((S)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到2-(S)-amino-3-buten-1-yl benzyl ether hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-雅卓-1-脱氧野尻霉素，D-同种异体1-脱氧野尻霉素，和D-半乳糖1-脱氧野尻霉素从具有单一手性氰醇

  摘要：

  据报道化学合成了三种1-deoxynojirimycin型亚氨基糖。合成方案中的关键步骤包括在对映体纯的氰醇上进行反应的Dibal还原-氨基化-硼氢化钠还原级联反应，该反应本身是使用杏仁羟腈裂解酶（pa HNL）作为常见前体制备的。随后的闭环复分解和Upjohn二羟基化反应提供了目标化合物。

  DOI：

  10.1021/ol101556k

文献信息

• Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of Diene Monoepoxides:  A Practical Asymmetric Synthesis of Vinylglycinol, Vigabatrin, and Ethambutol
  作者：Barry M. Trost、Richard C. Bunt、Rémy C. Lemoine、Trevor L. Calkins

  DOI：10.1021/ja000547d

  日期：2000.6.1

  The ability to perform a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) using the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) is explored in the context of butadiene monoepoxide. The versatility of this commercially available, but racemic, four-carbon building block becomes significantly enhanced via conversion of both enantiomers into a single enantiomeric product. The concept is explored

  在丁二烯单环氧化物的背景下探索了使用钯催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 进行动态动力学不对称转化 (DYKAT) 的能力。通过将两种对映异构体转化为单一对映异构体产品，这种市售但外消旋的四碳结构单元的多功能性得到显着增强。该概念是在以邻苯二甲酰亚胺为氮源合成乙烯甘氨醇的背景下进行的。该项目的成功需要钯配体的新设计，其中引入了额外的构象限制。因此，乙烯甘氨醇的邻苯二甲酰亚胺衍生物以接近定量的产率获得，ee 为 98%，在结晶时提高到 >99%。这种保护形式的乙烯基甘氨醇的一步合成提供了标题化合物的简短实用合成。Vigabatrin 只需要四个步骤，乙胺丁醇需要六个步骤。现有合成的中间体...
• Synthesis of <scp>l</scp>-<i>altro</i>-1-Deoxynojirimycin, <scp>d</scp>-<i>allo-</i>1-Deoxynojirimycin, and <scp>d</scp>-<i>galacto-</i>1-Deoxynojirimycin from a Single Chiral Cyanohydrin
  作者：Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Mark Ruben、Sander E. Engelsma、Martijn D. P. Risseeuw、Richard J. B. H. N. van den Berg、Rolf G. Boot、Johannes M. Aerts、Johannes Brussee、Gijs A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1021/ol101556k

  日期：2010.9.3

  The chemoenzymatic synthesis of three 1-deoxynojirimycin-type iminosugars is reported. Key steps in the synthetic scheme include a Dibal reduction−transimination−sodium borohydride reduction cascade of reactions on an enantiomerically pure cyanohydrin, itself prepared employing almond hydroxynitrile lyase (paHNL) as the common precursor. Ensuing ring-closing metathesis and Upjohn dihydroxylation afford

  据报道化学合成了三种1-deoxynojirimycin型亚氨基糖。合成方案中的关键步骤包括在对映体纯的氰醇上进行反应的Dibal还原-氨基化-硼氢化钠还原级联反应，该反应本身是使用杏仁羟腈裂解酶（pa HNL）作为常见前体制备的。随后的闭环复分解和Upjohn二羟基化反应提供了目标化合物。