benzo[1,2-b:3,4-b':5,6-b'']trithiophene-2,5,8-tricarbaldehyde | 2243590-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzo[1,2-b:3,4-b':5,6-b'']trithiophene-2,5,8-tricarbaldehyde
• 英文别名: benzotrithiophene tricarbaldehyde；BTT；Benzo[1,2-b:3,4-b':5,6-b'']trithiophene-2,5,8-tricarbaldehyde；3,8,13-trithiatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1(12),2(6),4,7(11),9,14-hexaene-4,9,14-tricarbaldehyde
• CAS: 2243590-42-1
• 化学式: C₁₅H₆O₃S₃
• 分子量: 330.409
• InChiKey: VANOLPNZHSSDOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃下请密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 、 benzo[1,2-b:3,4-b':5,6-b'']trithiophene-2,5,8-tricarbaldehyde 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以61 %的产率得到(1E,1'E,1''E)-1,1',1''-(benzo[1,2-b:3,4-b':5,6-b'']trithiophene-2,5,8-triyl)tris(N-(4-(tert-butyl)phenyl)methanimin)
  参考文献：
  名称：

  用于促进光催化析氢的三组分供体-π-受体共价-有机框架

  摘要：

  二维共价有机框架 (2D COF) 最近出现，作为太阳能-氢转化中的新型光催化平台，具有广阔的应用前景；然而，它们低效的太阳能捕获和快速电荷复合阻碍了光催化制氢性能的提高。在此，通过 sp 2将缺电子三嗪和富电子苯并三噻吩部分引入骨架，使用多组分合成策略构建了两种光活性三组分供体-π-受体 (TCDA) 材料碳和亚胺连接，分别。与双组分COFs相比，新型TCDA-COFs更易于调节固有的光物理性质，从而实现出色的水析氢光催化活性。值得注意的是，第一个 sp 2碳连接的 TCDA-COF 显示出令人印象深刻的 70.8 ± 1.9 mmol g –1 h –1的析氢速率，在可见光照射（420–780 nm）下，在 1 wt% Pt 的存在下具有出色的可重复使用性). 利用多样化的光谱学和理论预测的结合，我们表明完整的 π 共轭键不仅有效地拓宽了 COF 的可见光收集，而且还提高了电荷转移和分离效率。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11893
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三氯苯 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 iron(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzo[1,2-b:3,4-b':5,6-b'']trithiophene-2,5,8-tricarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于促进光催化析氢的三组分供体-π-受体共价-有机框架

  摘要：

  二维共价有机框架 (2D COF) 最近出现，作为太阳能-氢转化中的新型光催化平台，具有广阔的应用前景；然而，它们低效的太阳能捕获和快速电荷复合阻碍了光催化制氢性能的提高。在此，通过 sp 2将缺电子三嗪和富电子苯并三噻吩部分引入骨架，使用多组分合成策略构建了两种光活性三组分供体-π-受体 (TCDA) 材料碳和亚胺连接，分别。与双组分COFs相比，新型TCDA-COFs更易于调节固有的光物理性质，从而实现出色的水析氢光催化活性。值得注意的是，第一个 sp 2碳连接的 TCDA-COF 显示出令人印象深刻的 70.8 ± 1.9 mmol g –1 h –1的析氢速率，在可见光照射（420–780 nm）下，在 1 wt% Pt 的存在下具有出色的可重复使用性). 利用多样化的光谱学和理论预测的结合，我们表明完整的 π 共轭键不仅有效地拓宽了 COF 的可见光收集，而且还提高了电荷转移和分离效率。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11893

文献信息

• 一种苯并三噻吩-三甲醛化合物及其合成方法
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN108997374B

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明公开了一种苯并‑三噻吩‑三甲醛化合物及其合成方法。将2,4,6‑三氯‑1,3,5‑三甲醛苯、1,4‑二硫‑2,5‑二醇和碱性催化剂按一定比例在反应容器中混合后加入有机溶剂；反应体系加热并保温反应一段时间；反应完全后，将反应混合物加入到一定量的冰水中，对其进行离心并依次用蒸馏水、有机溶剂进行洗涤，之后将沉淀物进行离心分离，固体沉淀干燥。本发明公开了一种新型化合物及其合成方法。该中化合物可以作为制备半导体器件、太阳能电池、共价有机网络(COF)等的单体材料。此外，改化合物其合成方法简单，反应条件温和，易控制，操作简单安全系数高。
• 一种苯并三噻吩三甲醛化合物的合成方法
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN109369670B

  公开（公告）日：2021-12-10

  本发明公开了一种苯并三噻吩三甲醛化合物的合成方法，将2,4,6‑三X卤代‑1,3,5‑三甲醛苯、1,4‑二硫‑2,5‑二醇和碱性催化剂按一定比例在反应容器中混合后加入有机溶剂；反应体系加热并保温反应一段时间；反应完全后，将反应混合物加入到一定量的冰水中，对其进行离心并依次用蒸馏水、有机溶剂进行洗涤，之后将沉淀物进行离心分离，固体沉淀在真空烘箱中干燥得到目标产物。本发明的有益效果是本发明方法反应条件温和，温度易控制，工艺简单经济。所用硫源是1,4‑二硫‑2,5‑二醇，通过分子间以及分子内的偶联反应来构筑噻吩环,原料易得且安全，没有危险试剂，节约操作成本和能耗。
• Benzotrifuran-based donor–acceptor covalent organic frameworks for enhanced photocatalytic hydrogen generation
  作者：Chuanmeng Yang、Zhenwei Zhang、Jiali Li、Yuxin Hou、Qi Zhang、Zhongping Li、Huijuan Yue、Xiaoming Liu

  DOI：10.1039/d3gc04972h

  日期：——

  Visible-light-driven hydrogen evolution from water represents a green and sustainable technology to convert solar energy into chemical energy. Covalent organic frameworks (COFs) are the most competitive platforms among the variety of photocatalysts. Herein, a novel benzotrifuran-based donor–acceptor material (COF-JLU42) was constructed using a Schiff base polycondensation reaction by introducing electron-rich

  可见光驱动的从水中析氢代表了一种将太阳能转化为化学能的绿色可持续技术。共价有机框架（COF）是各种光催化剂中最具竞争力的平台。在此，通过将富电子的苯并三呋喃和缺陷的三嗪部分引入框架中，利用席夫碱缩聚反应构建了一种新型的基于苯并三呋喃的供体-受体材料（COF-JLU42）。新型COF具有高结晶度、永久孔隙率和大表面积，被证明是一种具有高效可见光收集能力的光活性半导体。重要的是，COF-JLU42表现出优异的光催化活性，在可见光照射下析氢速率超过40 000 μmol g -1 h -1 ，是相同条件下同构苯并三噻吩基COF的2.5倍。这些发现表明苯并三呋喃基骨架材料作为无金属固体光催化剂在太阳能转换和存储方面具有巨大的应用前景。
• Benzotrithiophene-Based Covalent Organic Frameworks: Construction and Structure Transformation under Ionothermal Condition
  作者：Hongtao Wei、Jing Ning、Xingdi Cao、Xuehui Li、Long Hao

  DOI：10.1021/jacs.8b08282

  日期：2018.9.19

  A C-3-symmetric benzotrithiophene tricarbaldehyde (BTT) is synthesized for the first time with a facile method, which is used to construct BTT-based covalent organic frameworks (COFs) with different pore sizes. Meanwhile, the structure transformations of the COFs under high-temperature ionothermal condition are studied systematically, and the relationships between the regularly changed structures of the further-cross-linked COFs and their supercapacitor performances are investigated. It turns out that dealing with COFs of designated structures under ionothermal condition is a great method to build highly conductive structure-controllable materials for electrochemical applications.