N-benzyl-3,4-dihydro-4-methyleneisoquinolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3,4-dihydro-4-methyleneisoquinolin-1-one
• 英文别名: 2-benzyl-4-methylidene-3H-isoquinolin-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: HJOCOHVSVJJNPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3,4-dihydro-4-methyleneisoquinolin-1-one 在 三乙胺 、 ALPHA-氯-4-甲氧基苯甲醛肟 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到2-Benzyl-4-methyl-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型螺-异喹啉-1-酮的合成及抗菌活性

  摘要：

  通过二级 N-烯丙基胺和 2-溴苯甲酰氯的缩合，然后是涉及分子内 Heck 反应和 1,3-偶极环加成的顺序程序，已经有效地合成了新的螺-异喹啉酮。反应的区域特异性通过单维和二维核磁共振分析确定。使用圆盘扩散法和微量稀释试验评估了螺环化合物对某些细菌菌株的抗菌活性。

  DOI：

  10.3184/174751916x14762037909434
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-bromo-N-prop-2-enylbenzamide 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyl-3,4-dihydro-4-methyleneisoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型螺-异喹啉-1-酮的合成及抗菌活性

  摘要：

  通过二级 N-烯丙基胺和 2-溴苯甲酰氯的缩合，然后是涉及分子内 Heck 反应和 1,3-偶极环加成的顺序程序，已经有效地合成了新的螺-异喹啉酮。反应的区域特异性通过单维和二维核磁共振分析确定。使用圆盘扩散法和微量稀释试验评估了螺环化合物对某些细菌菌株的抗菌活性。

  DOI：

  10.3184/174751916x14762037909434

文献信息

• Molybdenum-Catalyzed α-Hydrostannations of Propargylamines as the Key Step in the Synthesis of N-Heterocycles
  作者：Hechun Lin、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.200801157

  日期：2009.3

  The Mo-catalyzed hydrostannation of propargylic amines and amides gave rise to functionalized vinylstannanes in good yield. The α-stannylated products were formed preferentially, which are interesting synthetic building blocks. If halogenated aromatic amines were subjected to this protocol, the products obtained could be converted into indole and isoquinoline derivatives through intramolecular Stille

  炔丙基胺和酰胺的钼催化氢化锡化以良好的收率产生官能化的乙烯基锡烷。α-甲锡烷基化产物优先形成，这是有趣的合成构件。如果卤化芳香胺受制于该协议，则获得的产品可以通过分子内 Stille 耦合转化为吲哚和异喹啉衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis of Cyclopropanes by Intramolecular Attack ofN-Nucleophiles on the Central Carbon of (π-Allyl)palladium Complexes
  作者：Ronald Grigg、Markus Kordes

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:4<707::aid-ejoc707>3.0.co;2-i

  日期：2001.2

  amounts of palladium(0) complexes to form cyclopropanes such as 3a. This reaction is believed to proceed via an intermediate palladacyclobutane and is the first example of a noncarbon nucleophile attack on the centre carbon of an (η3-allyl)palladium complex leading, by reductive elimination, to cyclopropanes. The regiochemistry of the nucleophilic attack (central versus terminal carbon) depends on the nature

  邻-卤代苯甲酰胺如化合物 1a 在丙二烯和碱存在下与催化量的钯 (0) 络合物反应形成环丙烷如 3a。该反应被认为是通过中间体钯环丁烷进行的，并且是非碳亲核试剂攻击（η3-烯丙基）钯配合物的中心碳的第一个例子，通过还原消除导致环丙烷。亲核攻击的区域化学（中心碳与末端碳）取决于配体和溶剂的性质，因为富电子钯配合物有利于中心碳攻击。
• Synthesis of N-substituted 4-methylene-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolin-1-ones via a palladium-catalysed three-component process
  作者：Ronald Grigg、Tossapol Khamnaen、Shuleewan Rajviroongit、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00329-5

  日期：2002.4

  A novel palladium-catalysed three-component cascade process involving 2-iodobenzoyl chloride or methyl 2-iodobenzoate, allene and primary aliphatic or aromatic amines furnishes N-substituted 4-methylene-3,4-dihydro-1 (2H)-isoquinolin-1-ones in good yield. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antibacterial activity of new spiro-isoquinolin-1-ones
  作者：Nafâa Jegham、Mourad Ben Braiek、Yakdhane Kacem、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.3184/174751916x14762037909434

  日期：2016.11

  New spiro-isoquinolinones have been efficiently synthesised by the condensation of secondary N-allylamines and 2-bromobenzoyl chloride, followed by a sequential procedure involving an intramolecular Heck reaction and 1,3-dipolar cycloaddition. The regiospecificity of the reaction was established by mono and two-dimensional NMR analysis. The spiro-compounds were evaluated for their antibacterial activity

  通过二级 N-烯丙基胺和 2-溴苯甲酰氯的缩合，然后是涉及分子内 Heck 反应和 1,3-偶极环加成的顺序程序，已经有效地合成了新的螺-异喹啉酮。反应的区域特异性通过单维和二维核磁共振分析确定。使用圆盘扩散法和微量稀释试验评估了螺环化合物对某些细菌菌株的抗菌活性。