{1-[2-benzofuran-(3E)-ylidenemethyl-allyl]-piperidin-2-yl}-methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: {1-[2-benzofuran-(3E)-ylidenemethyl-allyl]-piperidin-2-yl}-methanol
• 英文别名: [(2S)-1-[2-[(E)-1-benzofuran-3-ylidenemethyl]prop-2-enyl]pyrrolidin-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: XQOJRHYLMFJPLQ-MZLJFPOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二烯 、 1-碘-2-(2-丙炔氧基)苯 、 L-脯氨醇 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到{1-[2-benzofuran-(3E)-ylidenemethyl-allyl]-piperidin-2-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的排队过程。第4部分：分子环化-阴离子捕获级联，使用丙二烯作为中继开关，仲胺作为亲核试剂

  摘要：

  Pd（0）催化的分子排队过程，包括氧化成芳基或乙烯基卤化物，然后环化到最接近的炔烃或烯烃上，丙二烯（1 atm）插入并通过仲胺捕获所得的π-烯丙基钯（II）物质，得到苯并融合的5-8元环，产率高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00763-9

文献信息

• Palladium catalysed termolecular queuing cascades. Facile cyclisation-anion capture routes to heterocyclic dienes via allene insertion processes
  作者：Ronald Grigg、Vladimir Savic

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01400-1

  日期：1996.9

  Pd(0) catalysed termolecular queuing processes involving oxidative addition to aryl or vinyl halides followed by cyclisation onto a proximate alkyne, allene (1atm) insertion, and capture of the resulting π-allylpalladium(II) species by secondary amines affords 5–8 membered benzoannelated heterocyclic dienes or electrocyclisation products respectively in good yield.

  Pd（0）催化的分子排队过程包括氧化成芳基或乙烯基卤化物，然后环化到最接近的炔烃上，丙二烯（1atm）插入，并通过仲胺捕获生成的π-烯丙基铝（II）物种，得到5-8元苯甲酰化的杂环二烯或电环化产物分别具有良好的收率。