methyl 4-[2-({but-3-en-1-yl[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}methyl)acryloyl]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[2-({but-3-en-1-yl[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}methyl)acryloyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: Methyl 4-[2-[[but-3-enyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]prop-2-enoyl]benzoate；methyl 4-[2-[[but-3-enyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]prop-2-enoyl]benzoate
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅S
• 分子量: 427.521
• InChiKey: YEDBADSJNREYBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[2-({but-3-en-1-yl[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}methyl)acryloyl]benzenesulfonamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到methyl 4-({1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl}carbonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  四组分钯催化的级联/环闭合复分解。杂环烯酮的合成

  摘要：

  描述了一种钯催化的四组分方法，该方法涉及一氧化碳，丙二烯和芳基/杂芳基碘化物，生成（π-烯丙基）钯，并被烯烃系氮亲核试剂拦截，得到1,6-和1,7-二壬烯。随后的闭环复分解得到五元和六元的N-杂环烯酮。的Ñ -杂环烯酮是例证由偶氮甲碱内鎓盐和硝酮环加成在1,3-偶极环加成反应活性dipolarophiles。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.015
• 作为产物：
  描述：

  丙二烯 、 一氧化碳 、 4-碘苯甲酸甲酯 、 N-(3-丁烯-1-基)-4-甲基苯磺酰胺 在 palladium diacetate rubidium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以70%的产率得到methyl 4-[2-({but-3-en-1-yl[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}methyl)acryloyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  四组分钯催化的级联/环闭合复分解。杂环烯酮的合成

  摘要：

  描述了一种钯催化的四组分方法，该方法涉及一氧化碳，丙二烯和芳基/杂芳基碘化物，生成（π-烯丙基）钯，并被烯烃系氮亲核试剂拦截，得到1,6-和1,7-二壬烯。随后的闭环复分解得到五元和六元的N-杂环烯酮。的Ñ -杂环烯酮是例证由偶氮甲碱内鎓盐和硝酮环加成在1,3-偶极环加成反应活性dipolarophiles。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.015

文献信息

• Four-component Pd-catalysed cascade/ring closing metathesis. Synthesis of heterocyclic enones
  作者：Ronald Grigg、William Martin、James Morris、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.015

  日期：2005.11

  palladium-catalysed four-component process is described involving carbon monoxide, allene and aryl/heteroaryl iodides generating (π-allyl) palladium species, which are intercepted by alkene tethered nitrogen nucleophiles to afford 1,6- and 1,7-dienones. Subsequent ring closing metathesis affords five- and six-membered N-heterocyclic enones. The N-heterocyclic enones are active dipolarophiles in 1,3-dipolar

  描述了一种钯催化的四组分方法，该方法涉及一氧化碳，丙二烯和芳基/杂芳基碘化物，生成（π-烯丙基）钯，并被烯烃系氮亲核试剂拦截，得到1,6-和1,7-二壬烯。随后的闭环复分解得到五元和六元的N-杂环烯酮。的Ñ -杂环烯酮是例证由偶氮甲碱内鎓盐和硝酮环加成在1,3-偶极环加成反应活性dipolarophiles。