10-(2-bromophenyl)-1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-9-nitro-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-5,8-epiminoimidazo[1,2-a]azepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 10-(2-bromophenyl)-1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-9-nitro-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-5,8-epiminoimidazo[1,2-a]azepine
• 化学式: C₂₀H₁₉BrClN₅O₂
• 分子量: 476.76
• InChiKey: LYUDHDSYRDSTJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  65.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二醛 、 2-溴苯胺盐酸盐 、 1-(2-chloro-5-pyridylmethyl)-2-nitromethyleneimidazolidine 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到10-(2-bromophenyl)-1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-9-nitro-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-5,8-epiminoimidazo[1,2-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  七元氮杂桥接新烟碱类化合物：合成，晶体结构，杀虫测定和分子对接研究。

  摘要：

  为了研究环尺寸的影响，通过硝基亚甲基类似物，琥珀醛和苯胺盐酸盐的反应合成了37个新颖的七元氮杂桥连新烟碱类似物。大多数标题化合物的杀虫活性均高于吡虫啉（IMI），环磷酰胺（CYC）和八元化合物对against豆蚜虫（Aphis craccivora），粘虫（Pseudaletia separata Walker）和褐飞虱（Nilaparvata lugens）的杀虫活性。），这表明引入七元氮杂桥的结构可以显着提高新烟碱类似物的杀虫活性。对接研究和结合模式分析还表明，将甲基引入苯环的2位可以增加与受体的疏水性相互作用，这暗示2位可能是获得高杀虫化合物的关键部位。

  DOI：

  10.1021/jf504014y

文献信息

• Seven-Membered Azabridged Neonicotinoids: Synthesis, Crystal Structure, Insecticidal Assay, and Molecular Docking Studies
  作者：Renbo Xu、Ming Luo、Rui Xia、Xiaoqing Meng、Xiaoyong Xu、Zhiping Xu、Jiagao Cheng、Xusheng Shao、Houju Li、Zhong Li

  DOI：10.1021/jf504014y

  日期：2014.11.19

  To study the influence of the ring sizes, 37 novel seven-membered azabridged neonicotinoid analogues were synthesized by reactions of nitromethylene analogues, succinaldehyde, and aniline hydrochlorides. Most of the title compounds presented higher insecticidal activities than that of imidacloprid (IMI), cycloxaprid (CYC), and eight-membered compounds against cowpea aphid (Aphis craccivora), armyworm

  为了研究环尺寸的影响，通过硝基亚甲基类似物，琥珀醛和苯胺盐酸盐的反应合成了37个新颖的七元氮杂桥连新烟碱类似物。大多数标题化合物的杀虫活性均高于吡虫啉（IMI），环磷酰胺（CYC）和八元化合物对against豆蚜虫（Aphis craccivora），粘虫（Pseudaletia separata Walker）和褐飞虱（Nilaparvata lugens）的杀虫活性。），这表明引入七元氮杂桥的结构可以显着提高新烟碱类似物的杀虫活性。对接研究和结合模式分析还表明，将甲基引入苯环的2位可以增加与受体的疏水性相互作用，这暗示2位可能是获得高杀虫化合物的关键部位。