1-(4-methylphenylamino)hexan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylphenylamino)hexan-2-ol
• 英文别名: 1-(4-Methylanilino)hexan-2-ol；1-(4-methylanilino)hexan-2-ol
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: KAJSBXOKFCOODL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁基环氧乙烷 、 乙烷,三氯氟- 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 6.0h， 以85%的产率得到1-(4-methylphenylamino)hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [Bmim] BF 4离子液体：一种用于合成β-氨基醇的新型反应介质

  摘要：

  在温和和中性条件下，环氧化合物在四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓（[bmim] BF 4）或六氟磷酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓（[bmim] PF 6）离子液体中经历芳基胺的平滑开环，得到相应的β-氨基醇，收率高，区域选择性高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02735-1

文献信息

• Highly efficient and versatile chemoselective addition of amines to epoxides in water catalyzed by erbium(III) triflate
  作者：Antonio Procopio、Marco Gaspari、Monica Nardi、Manuela Oliverio、Ornelio Rosati

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.010

  日期：2008.3

  Er(OTf)3 is proposed as a highly efficient and reusable catalyst for the opening of epoxides in water with aliphatic as well as aromatic amines leading to the synthesis of β-amino alcohols. The aqueous conditions employed in the present method will make it ‘environmentally friendly’ and potentially useful for industrial applications.

  提出了Er（OTf）3作为一种高效且可重复使用的催化剂，用于与脂肪族以及芳香族胺一起在水中打开环氧化物，从而导致β-氨基醇的合成。在本方法中采用的水性条件将使其“对环境友好”，并可能用于工业应用。
• [Bmim]BF4 ionic liquid: a novel reaction medium for the synthesis of β-amino alcohols
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、A.K. Basak、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02735-1

  日期：2003.1

  Epoxides undergo smooth ring-opening with aryl amines in 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim]BF4) or 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([bmim]PF6) ionic liquids under mild and neutral conditions to afford the corresponding β-amino alcohols in excellent yields with high regioselectivity.

  在温和和中性条件下，环氧化合物在四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓（[bmim] BF 4）或六氟磷酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓（[bmim] PF 6）离子液体中经历芳基胺的平滑开环，得到相应的β-氨基醇，收率高，区域选择性高。
• Fe(III) substituted Wells–Dawson type polyoxometalate: An efficient catalyst for ring opening of epoxides with aromatic amines
  作者：N. Aramesh、B. Yadollahi、V. Mirkhani

  DOI：10.1016/j.inoche.2012.11.005

  日期：2013.2

  Abstract Various β -aminoalcohols were prepared by the ring opening reaction of epoxides with aromatic amines in the presence of Fe(III) substituted Wells–Dawson type polyoxometalate, α 2 -[(n-C 4 H 9 ) 4 N] 7 P 2 W 17 FeO 61 ·3H 2 O, as an efficient catalyst. The reaction was performed under neutral condition at room temperature and afforded the corresponding products in high to excellent yields.

  摘要 在 Fe(III) 取代的 Wells-Dawson 型多金属氧酸盐 α 2 -[(nC 4 H 9 ) 4 N] 7 P 2 W 17 存在下，通过环氧化物与芳香胺的开环反应制备了各种 β-氨基醇。 FeO 61 ·3H 2 O，作为一种高效的催化剂。该反应在室温下中性条件下进行，并以高产率至极好的收率提供相应的产物。