5-butyl-3-(4-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-butyl-3-(4-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-Butyl-3-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one；5-butyl-3-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: DXBCNDFNGUKTRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁基环氧乙烷 、 对甲氧基苯异氰酸酯 在 2-(triphenylphosphonio)phenolate 、 magnesium iodide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到5-butyl-3-(4-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  磷鎓叶立德作为配体，可在温和条件下将环氧化合物与异枯烯[3 + 2]偶联反应。

  摘要：

  探索了羰基稳定的磷化氢作为新型催化剂的配体的潜力。我们发现，在温和的条件下，yl叶立德和金属卤化物盐的组合有效地催化了环氧化物与二氧化碳的反应。在35°C下使用1 atm的二氧化碳，可以得到高收率的五元环状碳酸酯，包括二取代的环状碳酸酯。在类似的催化体系下，在与异氰酸酯的反应中，末端环氧化物可以转化为N-芳基恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01101

文献信息

• Selective Synthesis of 5‐Substituted <i>N</i> ‐Aryloxazolidinones by Cycloaddition Reaction of Epoxides with Arylcarbamates Catalyzed by the Ionic Liquid BmimOAc
  作者：Elnazeer H. M. Elageed、Bihua Chen、Binshen Wang、Yongya Zhang、Shi Wu、Xiuli Liu、Guohua Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201600474

  日期：2016.7

  5-substituted N-aryloxazolidinones in excellent yields. In addition, chiral 5-substituted oxazolidinones were synthesized by this procedure in good-to-excellent yields with enantiomeric excesses in excess of 99.9 % starting from chiral terminal epoxides. A possible reaction mechanism is discussed in accord with the results obtained by 1H NMR spectroscopy and DFT calculations, which indicate the cooperative activation

  已开发出一种通过离子液体催化环氧化物与芳基氨基甲酸酯偶联合成 5-取代 N-芳基恶唑烷酮的选择性方法。考察了反应时间、反应物摩尔比、催化剂用量和温度的影响。在最佳反应条件下，与其他离子液体相比，BmimOAc 表现出有效的催化活性，导致以优异的产率形成 5-取代的 N-芳基恶唑烷酮。此外，手性 5-取代的恶唑烷酮是通过该程序以从手性末端环氧化物开始的对映体过量超过 99.9% 的良好收率合成的。根据1H NMR光谱和DFT计算得到的结果讨论了可能的反应机理，
• Conversion of Carbon Dioxide into Oxazolidinones Mediated by Quaternary Ammonium Salts and DBU
  作者：Min Lv、Peng Wang、Dan Yuan、Yingming Yao

  DOI：10.1002/cctc.201700594

  日期：2017.12.20

  A straightforward method to construct oxazolidinones through a three‐component reaction involving CO2, epoxides, and amines promoted by a combination of Bu4NI and 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene was developed. A wide range of aromatic and aliphatic amines and monosubstituted epoxides were converted into 3,5‐disubstituted‐2‐oxazolidines in up to 95 % yield. This metal‐free and easily available catalytic

  开发了一种简单的方法，通过Bu 4 NI和1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene的组合促进的涉及CO 2，环氧化物和胺的三组分反应来构建恶唑烷酮。各种各样的芳香族和脂肪族胺以及单取代的环氧化物以高达95％的产率转化为3,5-二取代-2-恶唑烷。这种无金属且易于获得的催化体系可在大气压下适用于多种基材，包括传统上具有挑战性的基材，例如脂族环氧化物。初步的机理研究表明，涉及β-氨基醇的反应途径。