(2-hydroxy-5-methylphenyl)triphenylphosphonium iodide | 2005487-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-hydroxy-5-methylphenyl)triphenylphosphonium iodide
• 英文别名: (2-Hydroxy-5-methylphenyl)triphenylphosphonium iodide；(2-hydroxy-5-methylphenyl)-triphenylphosphanium;iodide
• CAS: 2005487-70-5
• 化学式: C₂₅H₂₂OP*I
• 分子量: 496.327
• InChiKey: JTPKCMSZBCTKTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  | 充氩 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁基环氧乙烷 、 (2-hydroxy-5-methylphenyl)triphenylphosphonium iodide 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(2-(2-hydroxyhexyloxy)-5-methylphenyl)triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  四芳基phosph盐催化的异氰酸酯和环氧化物合成恶唑烷酮

  摘要：

  描述了一系列恶唑烷酮的制备，包括对映体富集的N-芳基取代的恶唑烷酮，其中四芳基salts盐（TAPS）有效催化异氰酸酯和环氧化物的[3 + 2]偶联反应。关键发现是布朗斯台德酸/卤离子双功能催化剂，该催化剂可以以高区域选择性加速环氧化物的开环。机理研究表明，TAPS产生的叶立德以及卤代醇的形成在与异氰酸酯的反应中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02722
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-甲基苯酚 、 三苯基膦 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(2-hydroxy-5-methylphenyl)triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  四芳基phosph盐催化的异氰酸酯和环氧化物合成恶唑烷酮

  摘要：

  描述了一系列恶唑烷酮的制备，包括对映体富集的N-芳基取代的恶唑烷酮，其中四芳基salts盐（TAPS）有效催化异氰酸酯和环氧化物的[3 + 2]偶联反应。关键发现是布朗斯台德酸/卤离子双功能催化剂，该催化剂可以以高区域选择性加速环氧化物的开环。机理研究表明，TAPS产生的叶立德以及卤代醇的形成在与异氰酸酯的反应中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02722
• 作为试剂：
  描述：

  异氰酸正丁酯 、 环氧氯丙烷 在 (2-hydroxy-5-methylphenyl)triphenylphosphonium iodide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到3-butyl-5-(chloromethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  四芳基phosph盐催化的异氰酸酯和环氧化物合成恶唑烷酮

  摘要：

  描述了一系列恶唑烷酮的制备，包括对映体富集的N-芳基取代的恶唑烷酮，其中四芳基salts盐（TAPS）有效催化异氰酸酯和环氧化物的[3 + 2]偶联反应。关键发现是布朗斯台德酸/卤离子双功能催化剂，该催化剂可以以高区域选择性加速环氧化物的开环。机理研究表明，TAPS产生的叶立德以及卤代醇的形成在与异氰酸酯的反应中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02722

文献信息

• Tetraarylphosphonium Salt-Catalyzed Carbon Dioxide Fixation at Atmospheric Pressure for the Synthesis of Cyclic Carbonates
  作者：Yasunori Toda、Yutaka Komiyama、Ayaka Kikuchi、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1021/acscatal.6b02265

  日期：2016.10.7

  have found limited use as catalysts. We demonstrate the TAPS-catalyzed carbon dioxide fixation at atmospheric pressure for the coupling reaction with epoxides. Five-membered cyclic carbonates were obtained, including enantio-enriched carbonates. Mechanistic studies revealed the origin of the behavior of TAPS to be the in situ formation of an active species by TAPS addition to epoxides via halohydrin intermediates

  salts盐在有机合成中显示出巨大的实用性。然而，发现四芳基phosph盐（TAPS）用作催化剂的用途有限。我们证明了在大气压力下TAPS催化的二氧化碳固定与环氧化物的偶联反应。得到五元环状碳酸酯，包括对映体富集的碳酸酯。机制研究揭示TAPS的行为的起源是在原位通过TAPS除了环氧化物通过卤代醇中间体的形成的活性物质。
• Tetraarylphosphonium Salt-Catalyzed Synthesis of Oxazolidinones from Isocyanates and Epoxides
  作者：Yasunori Toda、Shuto Gomyou、Shoya Tanaka、Yutaka Komiyama、Ayaka Kikuchi、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02722

  日期：2017.11.3

  Preparation of a range of oxazolidinones, including enantioenriched N-aryl-substituted oxazolidinones, in which tetraarylphosphonium salts (TAPS) catalyze the [3 + 2] coupling reaction of isocyanates and epoxides effectively, is described. The key finding is a Brønsted acid/halide ion bifunctional catalyst that can accelerate epoxide ring opening with high regioselectivity. Mechanistic studies disclosed

  描述了一系列恶唑烷酮的制备，包括对映体富集的N-芳基取代的恶唑烷酮，其中四芳基salts盐（TAPS）有效催化异氰酸酯和环氧化物的[3 + 2]偶联反应。关键发现是布朗斯台德酸/卤离子双功能催化剂，该催化剂可以以高区域选择性加速环氧化物的开环。机理研究表明，TAPS产生的叶立德以及卤代醇的形成在与异氰酸酯的反应中起着至关重要的作用。
• Electroreductive Ring-Opening Carboxylation of 1,3-Oxazolidin-2-ones with CO₂ for Accessing β-Amino Acids
  作者：Li Tao、Xiao-Fei Liu、Bai-Hao Ren、He Wang、Hui-Qin Sun、Ke Zhang、Yong-Qiang Teng、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu、Wen-Zhen Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04007

  日期：2024.1.19