(hepta-1,3-dien-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (hepta-1,3-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: Heptadienylbenzene；hepta-1,3-dienylbenzene
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: QCFPAVBQFXWYGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (hepta-1,3-dien-1-yl)benzene 在 [Ru(2,6-Cl₂tpp)Cl₂] 、 2,6-二氯吡啶N-氧化物 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到1-phenyl-1-heptene-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium(IV) porphyrin catalyzed highly selective oxidation of internal alkenes into ketones with Cl2pyNO as terminal oxidant

  摘要：

  A new method for the conversion of internal alkenes into ketones without cleavage of C=C bond by using dichlororuthenium(IV) meso-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin [Ru-IV(TDCPP)Cl-2] as catalyst and 2,6-dichloropyridine N-oxide(Cl(2)pyNO) as oxidant is developed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.098
• 作为产物：
  描述：

  庚-1,2-二烯基苯 在 (R)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 、 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(hepta-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳基酮亚胺[3 + 2]环化外消旋烯的动力学动力学不对称转变

  摘要：

  需要消旋：由未保护的酮亚胺引导的铑（I）催化的CH活化可引发与烯丙基的选择性[3 + 2]环加成反应，从而提供了高度取代的茚基胺的通道。反应通过外消旋烯的动态动力学不对称转化而进行。催化剂控制对映和非对映选择性，将C的区域选择性 ħ活化和丙二烯掺入，以及所述ë / Ž比率。

  DOI：

  10.1002/anie.201304919

文献信息

• In Situ Alcohol Oxidation-Wittig Reactions Using Non-stabilised Phosphoranes
  作者：Leonie Blackburn、Chengxin Pei、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1055/s-2002-19755

  日期：——

  New procedures have been developed which allow the in situ alcohol oxidation-Wittig reaction using manganese dioxide to be employed with non-stabilised phosphoranes and stabilised phosphonate anions. A number of examples are described utilising benzylic, allylic and propargylic alcohols.

  已经开发出新程序，允许使用二氧化锰的原位醇氧化-Wittig 反应与不稳定的正膦和稳定的膦酸阴离子一起使用。使用苄醇、烯丙醇和炔丙醇描述了许多实例。
• Direct Formic Acid Mediated <i>Z</i> ‐Selective Reductive Coupling of Dienes and Aldehydes
  作者：Christopher Cooze、Raphael Dada、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1002/anie.201905540

  日期：2019.8.26

  carbonyls to generate Z-olefin products remain rare and often require either alkyl borane or zinc reductants, limiting their utility. Demonstrated here is that formic acid mediates the Rh-catalyzed, Z-selective coupling of dienes and aldehydes. The process is distinguished by broad tolerance towards reducible or electrophilic groups. Kinetic analysis suggests that generation of the catalytically active

  将不饱和亲核试剂加成羰基以生成Z-烯烃产物的方法仍然很少，并且常常需要烷基硼烷或锌还原剂，从而限制了它们的实用性。在此证明，甲酸介导Rh催化的二烯和醛的Z-选择性偶联。该方法的特点是对还原性或亲电子基团具有广泛的耐受性。动力学分析表明，通过配体离解产生催化活性的Rh中间体是决定速率的步骤。Rh-烯丙基中间体的快速生成和捕获是防止困扰相关方案的链走异构化事件的关键。通过这项研究获得的见解可能在选择性金属催化的加氢官能​​化反应中具有更广泛的意义。
• Nickel-Catalyzed Regioselective Hydrobenzylation of 1,3-Dienes with Hydrazones
  作者：Leiyang Lv、Dianhu Zhu、Zihang Qiu、Jianbin Li、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acscatal.9b02483

  日期：2019.10.4

  Hydroalkylation of unsaturated hydrocarbons with unstabilized carbon nucleophiles is difficult and remains a major challenge. The disclosed examples so far have mainly focused on the involvement of heteroatom and/or stabilized carbon nucleophiles as efficient reaction partners. Reported here is an unprecedented regioselective nickel-catalyzed hydrobenzylation of 1,3-dienes with hydrazones, generated in situ from

  用不稳定的碳亲核试剂对不饱和烃进行加氢烷基化是困难的，并且仍然是主要的挑战。迄今为止，所公开的实例主要集中在杂原子和/或稳定的碳亲核试剂作为有效反应伙伴的参与上。此处报道的是一种由abundant的空位区域选择性催化镍催化的1，3-二烯与hydro的氢苄基化反应，该反应是由丰富的芳基醛和酮原位产生的，并且是不稳定的碳负离子当量和氢化物的来源。通过这种策略，末端和空间受阻的内部二烯都可以以高度选择性的方式有效地被加氢烷基化，从而为构建具有挑战性的C（sp 3）–C（sp 3）键提供了可靠的催化方法。
• Cobalt-Catalyzed Migration Isomerization of Dienes
  作者：Jiajin Zhao、Guoxiong Xu、Xue Wang、Jiren Liu、Xiang Ren、Xin Hong、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01701

  日期：2022.7.1

  multipositional isomerization of conjugated dienes has been reported for the first time using an 8-oxazoline iminoquinoline ligand. This reaction is operationally simple and atom-economical using readily available starting materials with an E/Z mixture to access disubstituted 1,3-dienes with excellent yields and good E,E stereoselectivity. The mechanism via alkene insertion of cobalt hydride species and β-H elimination

  使用 8-恶唑啉亚氨基喹啉配体首次报道了钴催化的共轭二烯的多位异构化。该反应操作简单且原子经济，使用容易获得的起始材料和E/Z混合物来获得二取代的 1,3-二烯，具有优异的收率和良好的E、E立体选择性。在氘标记和控制实验以及密度泛函理论计算的基础上，提出了通过烯烃插入氢化钴物种和β-H消除π-烯丙基钴中间体的机理。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Hydrohydrazonation of 1,3-Dienes
  作者：Shaozi Sun、Qinglong Zhang、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02729

  日期：2023.12.1

  We presented a method for synthesizing allylic chiral hydrazones from 1,4-disubstituted 1,3-dienes and hydrazones through a (R)-DTBM-Segphos-Pd(0)-catalyzed hydrohydrazonation reaction. This transformation has a wide range of substrates and good functional group tolerance. The desired products were obtained in medium to high yield and good regio- and enantioselectivity. Synthetic transformation of

  我们提出了一种通过 ( R )-DTBM-Segphos-Pd(0) 催化的氢腙反应从 1,4-二取代 1,3-二烯和腙合成烯丙基手性腙的方法。该转化具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。以中等至高产率和良好的区域选择性和对映选择性获得了所需产物。证明了产物合成转化为各种含氮手性化合物。