trans-5-n-butyltetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: trans-5-n-butyltetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(3H)-one
• 英文别名: (2R,3aS,6aS)-2-butyl-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: JGFVINCBIYOEIW-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5-n-butyltetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(3H)-one 生成 (3aR,5S,6aR)-5-butylperhydrofuro-[3,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  某些寄生性黄蜂中卤素腺内酯的合成和绝对立体化学（膜翅目：:科）

  摘要：

  有效的合成和对映选择性气相色谱法已经证实了结构，并建立了寄生蜂（膜翅目：:科）中某些新型双环内酯（四氢呋喃呋喃酮）的绝对立体化学。共生的γ-内酯，辛酸-4-内酯和十二烷-4-内酯具有（R）-构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00661-8
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基正丁基甲醇 在 钯 sodium acetate 、 铜 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 生成 trans-5-n-butyltetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些寄生性黄蜂中卤素腺内酯的合成和绝对立体化学（膜翅目：:科）

  摘要：

  有效的合成和对映选择性气相色谱法已经证实了结构，并建立了寄生蜂（膜翅目：:科）中某些新型双环内酯（四氢呋喃呋喃酮）的绝对立体化学。共生的γ-内酯，辛酸-4-内酯和十二烷-4-内酯具有（R）-构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00661-8

文献信息

• Synthesis and Stereochemistry of Some Bicyclic γ-Lactones from Parasitic Wasps (Hymenoptera:  Braconidae). Utility of Hydrolytic Kinetic Resolution of Epoxides and Palladium(II)-Catalyzed Hydroxycyclization−Carbonylation−Lactonization of Ene-diols
  作者：Gregory C. Paddon-Jones、Christopher S. P. McErlean、Patricia Hayes、Christopher J. Moore、Wilfried A. Konig、William Kitching

  DOI：10.1021/jo0159237

  日期：2001.11.1

  A palladium(II)-catalyzed hydroxycyclization-carbonylation-lactonization sequence with appropriate pent-4-ene-1,3-diols provides efficient access to the bicyclic gamma-lactones, 5-n-butyl- and 5-n-hexyltetrahydrofuro-[3,2-b]furan-2(3H)-ones (3) and (4), respectively, in both racemic and enantiomeric forms. Some of the substrate pent-4-ene-1,3-diols of high enantiomeric excess (ee) have been derived

  具有适当的戊-4-烯-1,3-二醇的钯（II）催化的羟基环化-羰基化-内酯化序列可有效地获得双环γ-内酯，5-正丁基和5-正己基四氢呋喃-[外消旋和对映体形式的3,2-b]呋喃-2（3H）-一（3）和（4）。一些高对映体过量（ee）的底物戊-4-烯-1,3-二醇是使用钴（III）-salen络合物通过水解动力学拆分（HKR）衍生自外消旋末端环氧化物的。（9Z，12R）-（+）-蓖麻油酸也充当其他五烯-4-烯-1,3-二醇的“手性库”来源。这些合成和对映选择性气相色谱证实了某些寄生黄蜂（膜翅目：Braconidae）中内酯的结构和绝对立体化学。高度丰富的5-n-己基四氢呋喃-[3，
• A stereocontrolled synthesis of Hagen's gland lactones via iterative proline catalyzed α-aminoxylation and oxa-Michael addition reactions
  作者：Shruti Vandana Kauloorkar、Vishwajeet Jha、Ganesh Jogdand、Pradeep Kumar

  DOI：10.1039/c5ra10082h

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of Hagen's gland lactones was achieved using a sequential α-aminoxylation/oxa-Michael approach in a highly diastereoselective manner with assignment of relative configurations. This method was found to be applicable to the synthesis of various other isomers of Hagen's gland lactones.

  哈根氏腺内酯的简单，有效合成是通过以高度非对映选择性的方式进行相继的α-氨基羟化/ oxa-Michael方法实现的，并分配了相对构型。发现该方法适用于哈根腺内酯的各种其他异构体的合成。
• Efficient Palladium(II)-Mediated Construction of Functionalized Plakortone Cores
  作者：Gregory C. Paddon-Jones、Natasha L. Hungerford、Patricia Hayes、William Kitching

  DOI：10.1021/ol991055c

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]Appropriate enediols experience a one-pot palladium(II)-mediated hydroxycyclization-carbonylation-lactonization sequence to provide sidechain-functionalized 2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-ones, the core structures of the plakortones, a novel class of activators of cardiac SR-Ca2+-pumping ATPase, from the sponge Plakortis halichondrioides.
• A concise synthesis of Hagen’s gland lactones
  作者：Ali Mohd Lone、Bilal Ahmad Bhat、Wajaht Amin Shah、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.119

  日期：2014.6