2-(2,4-dinitroanilino)-6-(3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)hexanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dinitroanilino)-6-(3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)hexanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(2,4-dinitroanilino)-6-(3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)hexanoic acid
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O₇
• 分子量: 420.422
• InChiKey: IJLNHAORUDFZTJ-FVKWTLKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸 、 丁二醛 、 NAlpha-BOC-Nε-FMOC-L-赖氨酸 、 2,4-二硝基氟苯 生成 2-(2,4-dinitroanilino)-6-(3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)hexanoic acid 、
  参考文献：
  名称：

  托烷衍生物的固相合成

  摘要：

  托宾生物碱中存在的氮杂双环部分可通过罗宾逊（Robinson's）肌钙蛋白合成的修饰方便地在固相上以高收率合成。1附连到的Tentagel的ε氨基上的赖氨酸残基组®树脂用10个当量过量琥珀酸二醛和1个当量丙酮二羧酸的12小时与作为溶剂的pH 4的柠檬酸缓冲液处理，从而导致的一个形成赖氨酸的ε-氨基上的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷结构产率为93％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10727-4

文献信息

• Solid phase synthesis of tropane derivatives
  作者：Daniel Jönsson、Håkan Molin、Anders Undén

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10727-4

  日期：1998.2

  The azabicyclic moiety present in tropane alkaloids can be conveniently synthesized in high yield on solid phase using a modification of Robinson's tropinone synthesis.1 The ε-amino group on a lysine residue attached to Tentagel® resin was treated with 10 eq excess of succinic dialdehyde and 1 eq of acetonedicarboxylic acid for 12 hours with a citric acid buffer of pH 4 as solvent, resulting in the

  托宾生物碱中存在的氮杂双环部分可通过罗宾逊（Robinson's）肌钙蛋白合成的修饰方便地在固相上以高收率合成。1附连到的Tentagel的ε氨基上的赖氨酸残基组®树脂用10个当量过量琥珀酸二醛和1个当量丙酮二羧酸的12小时与作为溶剂的pH 4的柠檬酸缓冲液处理，从而导致的一个形成赖氨酸的ε-氨基上的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷结构产率为93％。