(1SR,2SR)-2-Butylcyclopropanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1SR,2SR)-2-Butylcyclopropanamine
• 英文别名: trans-2-n-Butylcyclopropylamin；Rac-(1r,2r)-2-butylcyclopropan-1-amine；(1R,2R)-2-butylcyclopropan-1-amine
• 化学式: C₇H₁₅N
• 分子量: 113.203
• InChiKey: CHGHNNMJPZURQV-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,2SR)-2-Butylcyclopropanamine 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 作用下， 以 苯甲腈 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 90.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 144.0h， 生成 (7RS,7aSR)-7-butyl-N,N,4-trimethyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Directing Group Enhanced Carbonylative Ring Expansions of Amino-Substituted Cyclopropanes: Rhodium-Catalyzed Multicomponent Synthesis of N-Heterobicyclic Enones

  摘要：

  Aminocyclopropanes equipped with suitable N-directing groups undergo efficient and regioselective Rh-catalyzed carbonylative C-C bond activation. Trapping of the resultant metallacycles with tethered alkynes provides an atom-economic entry to diverse N-heterobicyclic enones. These studies provide a blueprint for myriad N-heterocyclic methodologies.

  DOI：

  10.1021/ja401936c
• 作为产物：
  描述：

  丁基环氧乙烷 在 正丁基锂 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 100.08h， 生成 (1SR,2SR)-2-Butylcyclopropanamine
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的环加成-碎片策略模块化获取取代的偶氮烷

  摘要：

  描述了通过 Rh 催化的环加成-断裂过程对取代的偶氮烷的简短介绍。具体来说，在 CO 气氛下将不同的 N-环丙基丙烯酰胺暴露于膦配位的阳离子 Rh(I) 催化剂体系可以直接生成罗达环戊酮中间体。随后插入烯烃组分，然后断裂，得到杂环目标。立体化学研究首次表明，烯烃插入到罗达环戊酮中是可逆的。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05215

文献信息

• Harnisch,J.; Szeimies,G., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 3914 - 3933
  作者：Harnisch,J.、Szeimies,G.

  DOI：——

  日期：——
• HARNISCH J.; SZEIMIES G., CHEM. BER., 1979, 112, NO 12, 3914-3933
  作者：HARNISCH J.、 SZEIMIES G.

  DOI：——

  日期：——
• Cooperative Photoredox and Cobalt‐Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Functionalization of Cyclopropylamides towards Allylic N,O‐Acyl‐acetal Derivatives
  作者：Haohao Huang、Xinjun Luan、Zhijun Zuo

  DOI：10.1002/anie.202401579

  日期：2024.6.10

  We disclose herein a novel photoredox and cobalt co‐catalyzed ring‐opening/acceptorless dehydrogenative functionalization of mono‐donor cyclopropanes, which providing a sustainable and atom‐economic approach to rapidly assemble a wide range of allylic N,O‐acyl‐acetal derivatives. The optimized conditions accommodate assorted cycloalkylamides and primary, secondary and tertiary alcohols, with applications in late‐stage functionalization of pharmaceutically relevant compounds, stimulating the further utility in medicinal chemistry. Moreover, selective nucleophilic substitutions with various carbon nucleophiles were succeed in a one‐pot fashion, offering a reliable avenue to access some cyclic and acyclic derivatives.