2,12-dihydroxydinaphtho[2,1-b:1',2'-d]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,12-dihydroxydinaphtho[2,1-b:1',2'-d]thiophene
• 英文别名: 12-Thiapentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.016,21]henicosa-1(13),2(11),3(8),4,6,9,14,16(21),17,19-decaene-5,19-diol；12-thiapentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.016,21]henicosa-1(13),2(11),3(8),4,6,9,14,16(21),17,19-decaene-5,19-diol
• 化学式: C₂₀H₁₂O₂S
• 分子量: 316.38
• InChiKey: FFDOQIBRDMYJHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸乙烯酯 、 2,12-dihydroxydinaphtho[2,1-b:1',2'-d]thiophene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以94.5%的产率得到2,12-bis(2-hydroxyethoxy)dinaphtho[2,1-b:1',2'-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  JP6258078

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,12-dimethoxydinaphtho[2,1-b:1',2'-d]thiophene 在 aluminum (III) chloride 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以89.4%的产率得到2,12-dihydroxydinaphtho[2,1-b:1',2'-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  JP6258078

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Photoinduced Glycosylation Using a Diarylthiophene as an Organo Lewis Photoacid Catalyst
  作者：Naoki Otani、Kohei Higashiyama、Hayato Sakai、Taku Hasobe、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1002/ejoc.202300287

  日期：2023.5.22

  Here reports an photoinduced glycosylation of trichloroacetimidate donors and several alcohols using 3,11‐dimethoxydinaphthothiophene as an organo Lewis photoacid catalyst upon long‐wavelength UV‐LED light (385 nm) irradiation. The reaction proceeded under mild reaction conditions smoothly to give the corresponding glycosides in good to high yields. In addition, the present glycosylation method was applicable to a wide range of trichloroacetimidate donors and acceptors. Furthermore, the dinaphthothiophene catalyst could be recovered and reused without any loss of efficiency. Moreover, this glycosylation method was applied successfully to the total synthesis of a biologically active natural product, cholesteryl 6‐O‐myristoyl‐α‐glucoside.

  摘要报告了以 3,11-二甲氧基二萘并噻吩为有机路易斯光酸催化剂，在长波紫外-LED 光（385 nm）照射下，对三氯乙酰亚氨酸供体和几种醇进行光诱导糖基化的研究。反应在温和的反应条件下顺利进行，以良好至高产率得到相应的糖苷。此外，本糖基化方法适用于多种三氯乙酰亚氨酸供体和受体。此外，二萘硫茚催化剂可回收和重复使用，而不会降低效率。此外，这种糖基化方法还成功地应用于生物活性天然产物胆甾烯基 6-O-肉豆蔻酰-α-葡萄糖苷的全合成。
• JP6258078
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