(E)-benzaldehyde O-(1-hydroxyhexan-3-yl) oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzaldehyde O-(1-hydroxyhexan-3-yl) oxime
• 英文别名: (E)-benzaldehyde O-1-hydroxyhexan-3-yl oxime；(3R)-3-[(E)-benzylideneamino]oxyhexan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: ZCURMOOXJPCAPF-MBFWDRTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-benzaldehyde O-(1-hydroxyhexan-3-yl) oxime 、 (E)-benzaldehyde O-(1-hydroxyhexan-3-yl) oxime
  参考文献：
  名称：

  由衍生自α，α-二苯基脯氨醇的手性二胺催化剂促进的芳香族肟向α，β-不饱和醛的高效和对映选择性迈克尔加成反应。

  摘要：

  制备了衍生自α，α-二苯基脯氨醇的手性二胺催化剂11a–e ，并成功地将其用于中等程度的高收率（高达78％）和良好至高对映选择性（α，β–不饱和醛的迈克尔加成反应）。高达93％ee）。

  DOI：

  10.1002/chir.22699

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic β-Hydroxylation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Søren Bertelsen、Peter Dinér、Rasmus Lyng Johansen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja068908y

  日期：2007.2.1

  The first catalytic enantioselective β-hydroxylation of α,β-unsaturated aldehydes is presented. Using commercially available (E)-benzaldehyde oxime in the presence of 2-[bis(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)trimethyl-silanyloxymethyl]pyrrolidine as organocatalyst, the corresponding chiral carbonyl β-oxime ethers are obtained in high yields and with excellent enantioselectivities. These optically active

  介绍了 α,β-不饱和醛的第一个催化对映选择性 β-羟基化反应。在2-[双(3,5-双-三氟甲基-苯基)三甲基-硅烷氧基甲基]吡咯烷作为有机催化剂存在下，使用市售的(E)-苯甲醛肟，以高产率获得相应的手性羰基β-肟醚，并且具有优异的对映选择性。这些光学活性羰基和羟基 β-肟醚是非常有趣的生物化合物，例如，性信息素类似物、高效抗炎剂以及青霉素和头孢菌素类似物。手性羰基 β-肟醚可以高产率还原为相应的 1,3-二醇。此外，α的有机催化对映选择性β-羟基化，