(E)-benzaldehyde O-(1-hydroxyhexan-3-yl) oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzaldehyde O-(1-hydroxyhexan-3-yl) oxime
• 英文别名: (E)-benzaldehyde O-1-hydroxyhexan-3-yl oxime；(3R)-3-[(E)-benzylideneamino]oxyhexan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: ZCURMOOXJPCAPF-MBFWDRTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-benzaldehyde O-(1-hydroxyhexan-3-yl) oxime 、 (E)-benzaldehyde O-(1-hydroxyhexan-3-yl) oxime
  参考文献：
  名称：

  由衍生自α，α-二苯基脯氨醇的手性二胺催化剂促进的芳香族肟向α，β-不饱和醛的高效和对映选择性迈克尔加成反应。

  摘要：

  制备了衍生自α，α-二苯基脯氨醇的手性二胺催化剂11a–e ，并成功地将其用于中等程度的高收率（高达78％）和良好至高对映选择性（α，β–不饱和醛的迈克尔加成反应）。高达93％ee）。

  DOI：

  10.1002/chir.22699

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic β-Hydroxylation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Søren Bertelsen、Peter Dinér、Rasmus Lyng Johansen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja068908y

  日期：2007.2.1

  The first catalytic enantioselective β-hydroxylation of α,β-unsaturated aldehydes is presented. Using commercially available (E)-benzaldehyde oxime in the presence of 2-[bis(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)trimethyl-silanyloxymethyl]pyrrolidine as organocatalyst, the corresponding chiral carbonyl β-oxime ethers are obtained in high yields and with excellent enantioselectivities. These optically active

  介绍了 α,β-不饱和醛的第一个催化对映选择性 β-羟基化反应。在2-[双(3,5-双-三氟甲基-苯基)三甲基-硅烷氧基甲基]吡咯烷作为有机催化剂存在下，使用市售的(E)-苯甲醛肟，以高产率获得相应的手性羰基β-肟醚，并且具有优异的对映选择性。这些光学活性羰基和羟基 β-肟醚是非常有趣的生物化合物，例如，性信息素类似物、高效抗炎剂以及青霉素和头孢菌素类似物。手性羰基 β-肟醚可以高产率还原为相应的 1,3-二醇。此外，α的有机催化对映选择性β-羟基化，
• An efficient and enantioselective Michael addition of aromatic oximes to<i>α</i>,<i>β</i>-unsaturated aldehydes promoted by a chiral diamine catalyst derived from<i>α</i>,<i>α</i>-diphenyl prolinol
  作者：Feng Chen、Hong-Xia Ren、Yu Yang、Shan-Ping Ji、Zheng-Bing Zhang、Fang Tian、Lin Peng、Li-Xin Wang

  DOI：10.1002/chir.22699

  日期：2017.7

  Chiral diamine catalysts 11a–e derived from α,α‐diphenyl prolinol were prepared and successfully applied to the Michael addition of aromatic oximes to α,β‐unsaturated aldehydes in mediocre to good yields (up to 78%) and good to high enantioselectivities (up to 93% ee).

  制备了衍生自α，α-二苯基脯氨醇的手性二胺催化剂11a–e ，并成功地将其用于中等程度的高收率（高达78％）和良好至高对映选择性（α，β–不饱和醛的迈克尔加成反应）。高达93％ee）。