2-(p-tolyl)phthalazin-1(2H)-one | 51334-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(p-tolyl)phthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)phthalazin-1-one
• CAS: 51334-85-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: ZJWOALHADJZGJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-255 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险标志：
  GHS07
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 2-(p-tolyl)phthalazin-1(2H)-one 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到tert-butyl (E)-3-(5-methyl-2-(1-oxophthalazin-2(1H)-yl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed regioselective N-directed C–H olefination of 2-phenylphthalazinone

  摘要：

  2-苯基酞嗪酮衍生物是多种药物的主要骨架。在这项工作中，我们提出了一种通过N-直接基团通过C-H活化过程对2-苯基酞嗪酮进行区域选择性Ru（II）-有机金属络合物催化烯基化的高效方法。实验结果表明，在底物上带有电子给体和电子受体基团的情况下，该方法具有广泛的适用性，且收率令人满意。

  DOI：

  10.1007/s11696-022-02221-0
• 作为产物：
  描述：

  2-[[(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene]methyl]benzaldehyde 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(p-tolyl)phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Butler, Richard N.; Gillan, Ann M.; Lysaght, Fiona A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 555 - 564

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种取代2,3-二氮杂萘酮类化合物的制备方法
  申请人：天津瑞岭化工有限公司

  公开号：CN108264488A

  公开（公告）日：2018-07-10

  本发明提供了一种取代2,3‑二氮杂萘酮类化合物的制备方法，步骤为：(1)反应容器中加入取代肼和取代邻羧基苯甲醛，反应温度控制在50℃‑150℃，机械混合下进行保温反应；(2)TLC或气相监测反应，反应结束后，向反应体系中加析出剂，搅拌0.5‑1.0小时，静置，过滤，得到固体结晶，即为取代2,3‑二氮杂萘酮类化合物；所述制备方法从廉价易得的原材料出发，通过一锅法在熔融状态下以90％‑99％的收率高效制备一系列具有高生物活性的取代2,3‑二氮杂萘酮类化合物，该方法底物适用范围广，不添加催化剂，不使用溶剂，条件温和，反应时间较传统溶剂条件下催化制备方法缩短了95％以上，产品纯度极高。
• Access to phthalazinones via palladium-catalyzed three-component cycloamino-carbonylation of 2-formylaryl tosylates, hydrazines and CO
  作者：Bin Liu、Chunlei Zhang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.065

  日期：2016.12

  The palladium-catalyzed three-component cycloaminocarbonylation of 2-formylaryl tosylates with hydrazines and carbon monoxide has been established, which provides an efficient method for synthesis of substituted phthalazinones. In addition, by applying this protocol as the key step, Hydralazine can easily be synthesized in 65% yield.

  已经建立了用肼和一氧化碳进行钯催化的2-甲酰基芳基甲苯磺酸酯的三组分环氨基羰基化反应，这为合成取代的邻苯二氮酮提供了一种有效的方法。此外，通过将该方案用作关键步骤，可以轻松以65％的产率合成肼屈嗪。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Phthalazinones: Efficient Carbonylative Coupling of 2-Bromobenzaldehydes and Hydrazines
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Stephan Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201200267

  日期：2012.7.9

  Phthalazinones made easy! A new, straightforward methodology for the carbonylative synthesis of phthalazinones has been established. Starting from readily available 2‐bromobenzaldehydes or 2‐bromoacetophenone and hydrazines, a variety of phthalazinones have been produced in good isolated yields (see scheme).

  邻苯二甲轻松！建立了一种新的，直接的方法用于酞菁酮的羰基合成。从容易获得的2-溴苯甲醛或2-溴苯乙酮和肼开始，已生产出各种酞菁酮，分离产率高（参见方案）。
• Convenient method for the synthesis of phthalazinones via carbonylation of 2-bromobenzaldehyde using Co2(CO)8 as a CO source
  作者：A. Sivalingam Suresh、Poongavanam Baburajan、Mansur Ahmed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.082

  日期：2014.6

  A simple one-pot synthesis of phthalazinones by the condensation and intra-molecular carbonylative cyclization of 2-bromobenzaldehydes with hydrazines is reported. This method utilizes solid Co2(CO)8 as carbonyl source making it readily accessible in small-scale laboratory applications.

  据报道，通过2-溴苯甲醛与肼的缩合和分子内羰基环化，可以简单地一锅合成邻苯二氮酮。该方法利用固态Co 2（CO）8作为羰基来源，使其在小型实验室应用中易于使用。
• Nickel chloride catalyzed synthesis of pyrazoles and phthalazin-1(2H)-ones from hydrazines at room temperature
  作者：Manashjyoti Konwar、Munmi Saikia、Roktopol Hazarika、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153842

  日期：2022.5

  Herein an efficient and simple protocol was developed for the synthesis of pyrazoles and phthalazin-1(2H)-ones from a common precursor hydrazines catalyzed by nickel chloride. The reactions proceeded in water at room temperature. The advantages of the protocol are that both the medicinally important scaffolds could be synthesized with low-cost catalyst, green solvent, relatively lower reaction time

  本文开发了一种有效且简单的方案，用于从氯化镍催化的常见前体肼合成吡唑和 phthalazin-1(2H)-ones。反应在室温下在水中进行。该协议的优点是，两种重要的药用支架都可以用低成本催化剂、绿色溶剂、相对较短的反应时间和较高的产品产量合成，使该协议在综合上非常有用。电子多样化的吡唑和酞嗪酮可以在相对较短的反应时间内以良好至优异的产率获得。