2-phenyl-4H-furo[3,2-c][1]benzopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4H-furo[3,2-c][1]benzopyran-4-one
• 英文别名: 2-phenyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one；2-Phenylfuro[3,2-c]chromen-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₀O₃
• 分子量: 262.265
• InChiKey: UJGOXYPHDWCUFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛肟 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-phenyl-4H-furo[3,2-c][1]benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化酮肟羧酸酯与4-羟基香豆素的自由基/自由基交叉偶联：呋喃[3,2- c ] -香豆素的新型合成

  摘要：

  通过铜催化酮肟肟酸酯与4-羟基香豆素的自由基/自由基交叉偶联，已经开发了一种新型有效的合成呋喃[3,2- c ]香豆素的策略。该氧化还原中性反应允许2-取代，3-取代，2，3-二取代和2，3-稠合的多环呋喃[3，2- c ]香豆素的平滑和选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.007

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Regioselective Decarboxylative Cyclization for the Synthesis of 4<i>H</i>-Furo[3,2-<i>c</i>]chromen-4-one Derivatives
  作者：Dandan Zha、Hongji Li、Shiqing Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600974

  日期：2017.2.2

  This contribution describes a regioselective cyclization of hypervalent iodine reagents (HIR) with propiolic acids in the presence of a rhodium catalyst. The mild decarboxylation can tolerate a wide range of groups and generates 4H‐furo[3,2‐c]chromen‐4‐one derivatives in good isolated yields.

  该贡献描述了在铑催化剂存在下用丙酸对高价碘试剂（HIR）的区域选择性环化。轻度的脱羧可以耐受广泛的基团，并以良好的分离产率生成4 H-呋喃[3,2 - c ] chromen-4-one衍生物。
• FeCl₃/ZnI₂-Catalyzed regioselective synthesis of angularly fused furans
  作者：Amrita Dey、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c7ob02124k

  日期：——

  The FeCl3/ZnI2-catalyzed synthesis of angularly fused furans by intermolecular coupling between enols and alkynes has been developed in ambient air. The methodology is successfully applicable to 4-hydroxycoumarin, 4-hydroxyquinolinone and α-tetralone affording regioselective 2-aryl furans in good yields. The control experiments suggest the possibility of a radical reaction mechanism.

  在环境空气中已经开发了通过烯醇和炔烃之间的分子间偶合的FeCl 3 / ZnI 2催化的角熔融呋喃的合成。该方法成功地适用于以良好收率提供区域选择性2-芳基呋喃的4-羟基香豆素，4-羟基喹啉酮和α-四氢萘酮。对照实验表明了自由基反应机理的可能性。
• Synthesis of furo[3,2-c]coumarins via I2/TBHP-mediated reaction of 4-hydroxycoumarins with terminal alkynes
  作者：Xianglong Chu、Ziqiang Tang、Jiangshan Ma、Libowen He、Lei Feng、Chen Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.012

  日期：2018.3

  An efficient I2/TBHP-mediated process for the formation of furo[3,2-c]coumarins from readily available materials has been developed. This process for the formation of furo[3,2-c]coumarins is quite environmental friendly and atom-economical.

  已经开发了一种有效的I 2 / TBHP介导的方法，用于从容易获得的材料中形成呋喃[3,2- c ]香豆素。呋喃[3，2- c ]香豆素的形成过程是非常环保的并且是原子经济的。
• Atom-economical chemoselective synthesis of furocoumarins via cascade palladium catalyzed oxidative alkoxylation of 4-oxohydrocoumarins and alkenes
  作者：Xian-chun Tan、Hai-yuan Zhao、Ying-ming Pan、Na Wu、Heng-shan Wang、Zhen-feng Chen

  DOI：10.1039/c4ra15732j

  日期：——

  A novel and efficient procedure for the synthesis of furo[3,2-c]coumarins from readily available 4-oxohydrocoumarins and alkenes in the presence of a catalytic amount of Pd(CF₃COO)₂ has been developed.

  已开发出一种从易得的4-氧代香豆素和烯烃合成呋喃[3,2-c]香豆素的新颖高效程序，该程序在Pd(CF3COO)2的催化下进行。
• Synthesis of Furocoumarins via Rhodium(II)-Catalysed Heterocyclisation of 3-Diazobenzopyran-2,4-(3H)-dione with Terminal Alkynes
  作者：Stefano Tollari、Giovanni Palmisano、Sergio Cenini、Giancarlo Cravotto、Giovanni B. Giovenzana、Andrea Penoni

  DOI：10.1055/s-2001-12765

  日期：——

  The rhodium (II) acetate-catalysed decomposition of 3-diazobenzopyran-2,4(3H)-dione in the presence of a terminal alkyne gave rise to a mixture of isomeric 2-substituted furo[3,2-c]coumarin and furo[2,3-b]coumarin, resulting from a formal [3+2] cycloaddition.

  在末端炔存在下，乙酸铑 (II) 催化分解 3-重氮苯并吡喃-2,4(3H)-二酮，生成异构体 2-取代呋喃并[3,2-c]香豆素和呋喃的混合物[2,3-b]香豆素，由正式的[3+2]环加成反应产生。