(E)-2-(3,4-dimethoxybenzylidene)cyclopentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3,4-dimethoxybenzylidene)cyclopentan-1-one
• 英文别名: (2E)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: WTMNGZHQLCKKGP-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3,4-dimethoxybenzylidene)cyclopentan-1-one 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 (R)-2,2'-bis[bis(4-methoxy-3,5-di-t-butylphenyl)phosphino]-4,4',6,6'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 以80 %的产率得到(R,E)-2-(3,4-dimethoxybenzylidene)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化环外α,β-不饱和戊酮C=O键的化学选择性不对称氢化

  摘要：

  据报道，地球丰富的过渡金属铜催化环外 α,β-不饱和戊酮的不对称氢化，得到相应的手性环外烯丙基戊醇，收率高达 99%，ee（对映体过量）为 96%。机理研究表明，只有 C=O 键被化学选择性还原，并且通过 Cu 催化剂和底物之间的多重吸引分散相互作用促进反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202306380
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄醇 在 Nafion-TMS 、 polymer supported perruthenate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (E)-2-(3,4-dimethoxybenzylidene)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Haunert, Frank; Bolli, Martin H.; Hinzen, Berthold, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 15, p. 2235 - 2237

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种合成不对称单羰基姜黄素类似物中间体的方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN109438206A

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明采用丙酮、环戊酮、环己酮、吡喃酮和4‑哌啶酮中的一种与带有取代基的苯甲醛作为反应原料，无水二甲基亚砜为溶剂，先在L‑脯氨酸催化下反应48小时，浓盐酸再提供酸性条件脱水，室温反应合成得到不对称单羰基姜黄素类似物中间体。其中所使用的各种原料普遍商品化，可以直接购买得到。与现有的技术相比，本方法不使用任何贵重金属催化剂或卤代溶剂，不会产生大量固体废物。因此具有步骤简单，易于操作，污染少，产率高，原料便于得到等优点，具有潜在广泛的应用前景，可为不对称单羰基姜黄素类似物中间体的合成提供参考。
• TELLER, S. R.;JARBOE, C. H., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 3, 227-231
  作者：TELLER, S. R.、JARBOE, C. H.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of cinnamylaldehyde-derived mono-carbonyl curcumin analogs as anti-gastric cancer agents via suppression of STAT3 and AKT pathway
  作者：Xi Chen、Peiqin Zhang、Huating Zhang、Xueqiang Ma、Ye Zhang、Yajie Wu、Kaiwen Jin、Jiabing Wang、Jianzhang Wu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107306

  日期：2024.5
• Haunert, Frank; Bolli, Martin H.; Hinzen, Berthold, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 15, p. 2235 - 2237
  作者：Haunert, Frank、Bolli, Martin H.、Hinzen, Berthold、Ley, Steven V.

  DOI：——

  日期：——
• Copper‐Catalyzed Chemoselective Asymmetric Hydrogenation of C=O Bonds of Exocyclic α,β‐Unsaturated Pentanones
  作者：Jing Guan、Jianzhong Chen、Yicong Luo、Lisen Guo、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202306380

  日期：2023.8.28

  An earth-abundant transition-metal copper catalyzed asymmetric hydrogenation of exocyclic α,β-unsaturated pentanones affording the corresponding chiral exocyclic allylic pentanols in up to 99 % yield and 96 % ee (enantiomeric excess) is reported. Mechanistic studies indicate that only the C=O bond is chemoselectively reduced and the reaction is promoted via the multiple attractive dispersion interactions

  据报道，地球丰富的过渡金属铜催化环外 α,β-不饱和戊酮的不对称氢化，得到相应的手性环外烯丙基戊醇，收率高达 99%，ee（对映体过量）为 96%。机理研究表明，只有 C=O 键被化学选择性还原，并且通过 Cu 催化剂和底物之间的多重吸引分散相互作用促进反应。