1-benzyl-4-butyl-3-[(2S)-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-ylcarbonyl]-5-(trichloroacetyl)-1,4-dihydropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-butyl-3-[(2S)-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-ylcarbonyl]-5-(trichloroacetyl)-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: 1-[(4R)-1-benzyl-4-butyl-5-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-4H-pyridin-3-yl]-2,2,2-trichloroethanone
• 化学式: C₂₅H₃₁Cl₃N₂O₃
• 分子量: 513.892
• InChiKey: YFWDAHHDSRZFLN-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)(pyridin-3-yl)methanone 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-benzyl-4-butyl-3-[(2S)-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-ylcarbonyl]-5-(trichloroacetyl)-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  亲核加成到的手性吡啶鎓盐：的立体选择性合成（ - ） - ñ一个-methylervitsine

  摘要：

  通过将有机铜试剂区域和非对映选择性地添加到手性吡啶鎓盐2中，然后用三氯乙酸酐酰化并随后进行卤仿反应，来制备手性非外消旋的4-取代的3,5-二酰基-1,4-二氢吡啶8。另外，（ - ） - ñ一个-methylervitsine是通过从2乙酰基吲哚衍生的烯醇化物的反应，合成9与吡啶鎓盐2，其次是电试剂（ME 2 Ñ + CH 2我- ）-诱导的环化反应和随后的阐述16-亚甲基和（20 E）-亚乙基取代基。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00866-2

文献信息

• Nucleophilic addition to chiral pyridinium salts: stereoselective synthesis of (−)-Na-methylervitsine
  作者：M.-Lluı̈sa Bennasar、Ester Zulaica、Yolanda Alonso、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00866-2

  日期：2003.2

  Chiral non-racemic 4-substituted 3,5-diacyl-1,4-dihydropyridines 8 are prepared by the regio- and diastereoselective addition of organocopper reagents to chiral pyridinium salt 2, followed by acylation with trichloroacetic anhydride and subsequent haloform reaction. Additionally, (−)-Na-methylervitsine is synthesized by reaction of the enolate derived from 2-acetylindole 9 with pyridinium salt 2, followed

  通过将有机铜试剂区域和非对映选择性地添加到手性吡啶鎓盐2中，然后用三氯乙酸酐酰化并随后进行卤仿反应，来制备手性非外消旋的4-取代的3,5-二酰基-1,4-二氢吡啶8。另外，（ - ） - ñ一个-methylervitsine是通过从2乙酰基吲哚衍生的烯醇化物的反应，合成9与吡啶鎓盐2，其次是电试剂（ME 2 Ñ + CH 2我- ）-诱导的环化反应和随后的阐述16-亚甲基和（20 E）-亚乙基取代基。