(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(2-fluorophenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(2-fluorophenyl)methanone
• 英文别名: Cambridge id 5258571；benzotriazol-1-yl-(2-fluorophenyl)methanone
• 化学式: C₁₃H₈FN₃O
• 分子量: 241.224
• InChiKey: WJCSVEMQQHOHCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(2-fluorophenyl)methanone 、 苯甲酰胺 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到N-((2-fluorophenyl)carbamoyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基苯并三唑是使用二苯基磷酰基叠氮化物（DPPA）作为叠氮化物供体通过Curtius重排轻松获得尿素，酰基脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的有效底物

  摘要：

  通过在合适的叠氮化物供体二苯磷酰基叠氮化物（DPPA）存在下，使N-酰基苯并三唑分别与胺或酰胺或酚或硫醇反应，可以合成高至优等收率的各种尿素，N-酰基脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。在110°C的无水甲苯中浸泡3-4小时。在此途径中，发现DPPA是库尔蒂乌斯降解中叠氮化物供体的三甲基叠氮化硅和叠氮化钠的良好替代品。高反应产率，一锅法和无金属条件，性质简单，易于处理，使用现成的试剂以及在许多情况下避免使用柱色谱法是该设计方案的显着特征。

  DOI：

  10.1055/a-1399-3823
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-aminophenyl)-2-fluorobenzamide 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(2-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸叔丁酯介导的氮转移反应：室温下苯并三唑和叠氮化物的合成

  摘要：

  的A转换ö苯二胺为苯并三唑类是用在室温下实现叔丁基亚硝酸盐。优化的条件也非常适合将磺酰基和酰基肼转化为相应的叠氮化物。该协议不需要任何催化剂或酸性介质。在短时间内以优异的产率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01950a

文献信息

• Silver and Palladium Cocatalyzed Carbonylative Activation of Benzotriazoles to Benzoxazinones under Neutral Conditions
  作者：Zhiping Yin、Zechao Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03184

  日期：2017.11.17

  A novel and efficient method for the carbonylative activation of benzotriazoles to benzoxazinones has been developed. By using a silver and palladium bimetallic catalyst system, a broad range of benzotriazoles were transformed into the corresponding benzoxazinones in moderate to good yields with excellent functional group tolerance. Notably, this procedure proceeds under neutral conditions.

  已经开发出一种新颖有效的方法，用于苯并三唑羰基化活化为苯并恶嗪酮。通过使用银和钯双金属催化剂体系，各种苯并三唑以中等到良好的收率被转化为相应的苯并三嗪酮，并具有出色的官能团耐受性。值得注意的是，该过程在中性条件下进行。
• Synthesis of α-diazo-β-keto esters, phosphonates and sulfones via acylbenzotriazole-mediated acylation of a diazomethyl anion
  作者：Mukund M. D. Pramanik、Namrata Rastogi

  DOI：10.1039/c5ob01975c

  日期：——

  We report a method for the synthesis of α-diazo-β-keto esters, phosphonates and sulfones via acylation of corresponding diazomethyl anions with N-acylbenzotriazoles. The N-o-amino-acylbenzotriazoles exhibited an unprecedented transphosphorylation reaction leading to diazoacetyl phenylphosphoramidates.

  我们报道了通过将相应的重氮甲基阴离子与N-酰基苯并三唑酰化来合成α-重氮-β-酮酸酯，膦酸酯和砜的方法。的无氨基acylbenzotriazoles表现出前所未有的转移反应导致重氮乙酰基phenylphosphoramidates。
• N-Acylbenzotriazoles as Proficient Substrates for an Easy Access to Ureas, Acylureas, Carbamates, and Thiocarbamates via Curtius Rearrangement Using Diphenylphosphoryl Azide (DPPA) as Azide Donor
  作者：Vinod K. Tiwari、Mangal S. Yadav、Sumt K. Singh、Anand K. Agrahari、Anoop S. Singh

  DOI：10.1055/a-1399-3823

  日期：2021.7

  found to be a good alternative to trimethylsilyl azide and sodium azide for the azide donor in Curtius degradation. The high reaction yields, one-pot and metal-free conditions, straightforward nature, easy handling, use of readily available reagents, and in many cases avoidance of column chromatography are the notable features of the devised protocol.

  通过在合适的叠氮化物供体二苯磷酰基叠氮化物（DPPA）存在下，使N-酰基苯并三唑分别与胺或酰胺或酚或硫醇反应，可以合成高至优等收率的各种尿素，N-酰基脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。在110°C的无水甲苯中浸泡3-4小时。在此途径中，发现DPPA是库尔蒂乌斯降解中叠氮化物供体的三甲基叠氮化硅和叠氮化钠的良好替代品。高反应产率，一锅法和无金属条件，性质简单，易于处理，使用现成的试剂以及在许多情况下避免使用柱色谱法是该设计方案的显着特征。
• <i>tert</i>-Butyl nitrite mediated nitrogen transfer reactions: synthesis of benzotriazoles and azides at room temperature
  作者：Sadaf Azeez、Priyanka Chaudhary、Popuri Sureshbabu、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1039/c8ob01950a

  日期：——

  A conversion of o-phenylenediamines into benzotriazoles was achieved at room temperature using tert-butyl nitrite. The optimized conditions are also well suited for the transformation of sulfonyl and acyl hydrazines into corresponding azides. This protocol does not require any catalyst or acidic medium. The desired products were obtained in excellent yields in a short span of time.

  的A转换ö苯二胺为苯并三唑类是用在室温下实现叔丁基亚硝酸盐。优化的条件也非常适合将磺酰基和酰基肼转化为相应的叠氮化物。该协议不需要任何催化剂或酸性介质。在短时间内以优异的产率获得了所需的产物。