(+/-)-N-methyl-S-(1-methylcyclobutyl)-S-phenylsulfoximine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-methyl-S-(1-methylcyclobutyl)-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: (1-Methylcyclobutyl)-methylimino-oxo-phenyl-lambda6-sulfane；(1-methylcyclobutyl)-methylimino-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• 化学式: C₁₂H₁₇NOS
• 分子量: 223.339
• InChiKey: QJXGBUQSWXEREY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-S-ethyl-S-phenylsulfoximine 、 1,3-二氯丙烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以27%的产率得到(+/-)-N-methyl-S-(1-methylcyclobutyl)-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶稳定的手性二硫代硫脲的结构和反应性

  摘要：

  提出了以N，N，N'，N'-四甲基乙烷-1,2-二胺（TMEDA）为配位溶剂的外消旋二锂化S-乙基-N-甲基-S-苯基亚砜肟簇2的合成及X射线分析。锂络合物2由混合的四聚单和二硫代盐组成。出乎意料的是，观察到相对于S原子上的手性中心，在单和双锂化对映体中对映体的分离。S-乙基-N-甲基-S-苯基亚砜亚胺的二甲酸酯化（1）得到手性二亲核试剂，其与双亲电子试剂进行高度的反应和立体选择性烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800717

文献信息

• Structure and reactivity of a sulfoximine-stabilized chiral dilithiocarbanion
  作者：Jürgen F. K. Müller、Markus Neuburger、Margareta Zehnder

  DOI：10.1002/hlca.19970800717

  日期：1997.11.3

  mixed tetrameric mono- and dilithio salt. Unexpectedly, a separation of the enantiomers in mono-and dilithiated antipodes with respect to the chirality center on the S-atom is observed. Dilithiation of S-ethyl-N-methyl-S-phenylsulfoximine (1) affords a chiral dinucleophile which undergoes highly regie- and stereoselective alkylation reactions with bis-electrophiles.

  提出了以N，N，N'，N'-四甲基乙烷-1,2-二胺（TMEDA）为配位溶剂的外消旋二锂化S-乙基-N-甲基-S-苯基亚砜肟簇2的合成及X射线分析。锂络合物2由混合的四聚单和二硫代盐组成。出乎意料的是，观察到相对于S原子上的手性中心，在单和双锂化对映体中对映体的分离。S-乙基-N-甲基-S-苯基亚砜亚胺的二甲酸酯化（1）得到手性二亲核试剂，其与双亲电子试剂进行高度的反应和立体选择性烷基化反应。