3-ethoxycarbonylamino-5-(α-chloropropionyl)-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-ethoxycarbonylamino-5-(α-chloropropionyl)-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine
• 英文别名: 3-Carbethoxyamino-5-(α-chloropropionyl)-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine；3-carbethoxyamino-5-β-chloropropionyl-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine；ethyl N-[11-(2-chloropropanoyl)-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₀H₂₁ClN₂O₃
• 分子量: 372.851
• InChiKey: SUPRSFDOXRGXCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酰氯 、 3-Carbethoxyamino-10,11-dihydro-5H-dibenzazepin 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到3-ethoxycarbonylamino-5-(α-chloropropionyl)-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  3-Alkoxycarbonylamino-5-acylaminoiminodibenzyls and their antiarrhythmic activity

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02219697

文献信息

• 3-Carbalkoxyamino-5-(alpha-aminopropionyl)-5H-dibenz(b,f)-azepine und ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：ARZNEIMITTELWERK DRESDEN GmbH

  公开号：EP0405254A2

  公开（公告）日：1991-01-02

  Die Erfindung betrifft neue 3-Carbalkoxyamino-5-(alpha-­aminopropionyl)-5H-dibenz[b,f]azepine der allgemeinen Formel I, worin bedeuten: R¹ geradkettiges oder verzweigtes C₁₋₃-Alkyl, R² und R³, zugleich oder unabhängig Wasserstoff, C₁₋₆-Alkyl, das geradkettig, verzweigt oder cyclisch sein kann, oder β-Oxethyl oder R² und R³ zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring, wie Morpholin oder Piperidin, und X -CH₂-CH₂- oder -CH=CH-, und ihre Salze, insbesondere die physiologisch verträgli­chen Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und Zwischen­produkte sowie ihre pharmakologische Verwendung insbeson­dere als Antiarrhythmika. Zur Herstellung dieser Verbindungen werden zunächst aus 3-Carbalkoxyamino-5H-dibenz b,f azepinen durch Umsetzung mit alpha-Halogenpropionylhalogeniden bisher nicht bekannte 3-Carbalkoxyamino-5-(alpha-halogenpropionyl)-­5H-dibenz[b,f]azepine erhalten. Durch deren Umsetzung mit Ammoniak oder primären oder sekundären Aminen werden die Verbindungen der Formel I gewonnen, die gegebenenfalls in ihre Salze übergeführt werden.

  本发明涉及通式 I 的新型 3-烷氧基氨基-5-(α-氨基丙酰基)-5H-二苯并[b,f]氮杂卓、 其中 R¹ 是直链或支链 C₁₋₃-烷基、 R² 和 R³ 同时或各自为氢、C₁₋₆-烷基（可为直链、支链或环状）或 β-氧乙基，或 R² 和 R³ 与它们所连接的 N 原子一起形成 5 或 6 元杂环，如吗啉或哌啶、 和 X -CH₂-CH₂- 或 -CH=CH-、 及其盐类，特别是生理上可耐受的盐类，其制备工艺和中间体及其药理用途，特别是作为抗心律失常药物。 要制备这些化合物，首先要从 3-烷氧基氨基-5-(α-卤代丙酰基)-5H-二苯并[b,f]氮杂卓中通过与α-卤代丙酰基卤化物反应得到之前未知的 3-烷氧基氨基-5-(α-卤代丙酰基)-5H-二苯并[b,f]氮杂卓。通过与氨、伯胺或仲胺反应，可得到式 I 化合物，并可选择将其转化为其盐类。
• US5116974A
  申请人：——

  公开号：US5116974A

  公开（公告）日：1992-05-26
• US5192760A
  申请人：——

  公开号：US5192760A

  公开（公告）日：1993-03-09
• 3-Alkoxycarbonylamino-5-acylaminoiminodibenzyls and their antiarrhythmic activity
  作者：A. P. Skoldinov、N. V. Kaverina、A. N. Gritsenko、V. V. Lyskovtsev、A. I. Turilova、H. Wunderlich、A. Stark、H. Poppe、R. Barch、L. Zenker、D. Loman

  DOI：10.1007/bf02219697

  日期：1996.3