2-chloro-N-(4-sulfamoylphenyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-sulfamoylphenyl)propanamide
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O₃S
• mdl: MFCD04610456
• 分子量: 262.717
• InChiKey: CSFIQGHVRLMMHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(4-sulfamoylphenyl)propanamide 、 3-benzyl-6-chloro-2-sulfanyl-4(3H)-quinazolinone 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以93%的产率得到2-[(3-benzyl-6-chloro-4-(3H)-quinazolinon-2-yl)thio]-N-(4-sulfamoylphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  与喹唑啉骨架连接的苯甲磺酰胺类化合物的合成作为新型碳酸酐酶抑制剂。

  摘要：

  碳酸酐酶（CA）新合成的喹唑啉联benzensulfonamides的抑制活性10 - 29，31，32，35，36，和45 - 51针对人CA（HCA）亚型I，II，IX和XII测量和比较来乙唑酰胺（AAZ）作为标准抑制剂。针对HCA我有效的选择性的抑制活性是通过化合物施加14，15，17，19，20，21，24，25，28，29，31，35，45，47，49，和51与抑制常数（K我多个）几乎等同于或高于AAZ（K的甚至更大的39.4-354.7 NM的值予，250.0纳米）。化合物15，20，24，28，29，45和47证明了具有抗HCA II抑制活性与（K我S，0.73-16.5 nM）的那个相似的或改进的到AAZ的（K我，12.0纳米）。化合物13 – 29，31 - 32，和45 - 51显示强效的HCA IX抑制活性（K我了比更有效或几乎等于AAZ（K S，1.6-32.2 nM）的我，25

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.007
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酰氯 、 磺胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloro-N-(4-sulfamoylphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  与喹唑啉骨架连接的苯甲磺酰胺类化合物的合成作为新型碳酸酐酶抑制剂。

  摘要：

  碳酸酐酶（CA）新合成的喹唑啉联benzensulfonamides的抑制活性10 - 29，31，32，35，36，和45 - 51针对人CA（HCA）亚型I，II，IX和XII测量和比较来乙唑酰胺（AAZ）作为标准抑制剂。针对HCA我有效的选择性的抑制活性是通过化合物施加14，15，17，19，20，21，24，25，28，29，31，35，45，47，49，和51与抑制常数（K我多个）几乎等同于或高于AAZ（K的甚至更大的39.4-354.7 NM的值予，250.0纳米）。化合物15，20，24，28，29，45和47证明了具有抗HCA II抑制活性与（K我S，0.73-16.5 nM）的那个相似的或改进的到AAZ的（K我，12.0纳米）。化合物13 – 29，31 - 32，和45 - 51显示强效的HCA IX抑制活性（K我了比更有效或几乎等于AAZ（K S，1.6-32.2 nM）的我，25

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.007

文献信息

• Synthesis, <i>in vitro</i> antitumour activity, and molecular docking study of novel 2-substituted mercapto-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4(3H)-quinazolinone analogues
  作者：Adel S. El-Azab、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Hazem A. Ghabbour、Manal A. Al-Gendy

  DOI：10.1080/14756366.2017.1368504

  日期：2017.1.1

  A novel series of 2-substituted mercapto-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4(3H)-quinazolinones 1-20 was synthesised and evaluated for in vitro antitumour activity. N-(4-Chlorophenyl)-2-[(3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4(3H)-quinazolinon-2-yl)thio)acetamide (7) and N-(3,4,5 trimethoxybenzyl)-2-[(3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4(3H)-quinazolinon-2-yl)thio]propanamide (19) exhibited excellent antitumour properties

  合成了一系列新的2-取代的巯基-3-（3,4,5-三甲氧基苄基）-4（3H）-喹唑啉酮1-20，并评估了其体外抗肿瘤活性。N-（4-氯苯基）-2-[（3-（3,4,5-三甲氧基苄基）-4（3H）-喹唑啉酮-2-基）硫基）乙酰胺（7）和N-（3,4,5三甲氧基苄基）-2-[（3-（3,4,5-三甲氧基苄基）-4（3H）-喹唑啉酮-2-基）硫基]丙酰胺（19）表现出优异的抗肿瘤特性，平均抑制生长浓度（GI50）为与5-氟尿嘧啶5-FU，吉非替尼和厄洛替尼的分别相比，分别为17.90和6.33 µM（平均GI50：分别为18.60、3.24和7.29 µM）。化合物7和19的GI50（µM）值与5-FU，吉非替尼，厄洛替尼和厄洛替尼对肿瘤细胞株体外亚群的研究表明，化合物7和19的活性几乎等于或高于那些标准药物的活性，尤其是对肺，中枢神经系统和乳腺癌细胞的活性。然而，化合物5、10、14、14、1
• Synthesis of benzensulfonamides linked to quinazoline scaffolds as novel carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Adel S. El-Azab、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Sivia Bua、Alessio Nocentini、Manal A. El-Gendy、Menshawy A. Mohamed、Taghreed Z. Shawer、Nawaf A. AlSaif、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.007

  日期：2019.6

  Carbonic anhydrase (CA) inhibitory activities of newly synthesized quinazoline-linked benzensulfonamides 10–29, 31, 32, 35, 36, and 45–51 against human CA (hCA) isoforms I, II, IX, and XII were measured and compared to that of acetazolamide (AAZ) as a standard inhibitor. Potent selective inhibitory activity against hCA I was exerted by compounds 14, 15, 17, 19, 20, 21, 24, 25, 28, 29, 31, 35, 45, 47

  碳酸酐酶（CA）新合成的喹唑啉联benzensulfonamides的抑制活性10 - 29，31，32，35，36，和45 - 51针对人CA（HCA）亚型I，II，IX和XII测量和比较来乙唑酰胺（AAZ）作为标准抑制剂。针对HCA我有效的选择性的抑制活性是通过化合物施加14，15，17，19，20，21，24，25，28，29，31，35，45，47，49，和51与抑制常数（K我多个）几乎等同于或高于AAZ（K的甚至更大的39.4-354.7 NM的值予，250.0纳米）。化合物15，20，24，28，29，45和47证明了具有抗HCA II抑制活性与（K我S，0.73-16.5 nM）的那个相似的或改进的到AAZ的（K我，12.0纳米）。化合物13 – 29，31 - 32，和45 - 51显示强效的HCA IX抑制活性（K我了比更有效或几乎等于AAZ（K S，1.6-32.2 nM）的我，25