(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)methanol
• 化学式: C₁₁H₁₄OS₂
• 分子量: 226.364
• InChiKey: WSOWATQFTMMTJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到2-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  温和的化学选择方案，用于去除由Dess-Martin高碘烷介导的硫代缩酮和硫缩醛。

  摘要：

  [反应：见正文]本文介绍了使用Dess-Martin高碘烷（DMP）试剂去除硫缩醛和硫缩酮的有用方法的开发。与现有方法相比，该协议具有一般的反应性，与各种官能团的相容性以及方便的反应时间。还讨论了化学选择性实验，涉及的功能可能会被DMP氧化，底物对水解速率的定性影响以及硫代乙缩醛向乙缩醛的直接转化。

  DOI：

  10.1021/ol027518n
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二噻烷 、 1H-苯并三唑-1-甲醇 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Anionic, in Situ Generation of Formaldehyde:  A Very Useful and Versatile Tool in Synthesis

  摘要：

  A very simple, safe and powerful method for the in situ generation of formaldehyde at low temperature in anhydrous conditions is described. This new tool avoids the use of gaseous formaldehyde and is suitable for basic carbon nucleophiles which cannot be generated in aqueous reaction media. Various substrates, including organolithium reagents and enolates, underwent smooth hydroxymethylation showing the versatility of this process. A Wittig reaction was also carried out in high yield.

  DOI：

  10.1021/ol070145b

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Ring Expansion Reaction of 1,3-Dithiane Derivatives: Case Study of the Nature of Ion-Pairing Interaction
  作者：Feng Li、Toshinobu Korenaga、Taishi Nakanishi、Jun Kikuchi、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/jacs.7b13274

  日期：2018.2.21

  expansion reaction of 1,3-dithiane derivatives catalyzed by chiral phosphoric acid (CPA). An unprecedented enantioselective 1,2-sulfur rearrangement/stereospecific nucleophilic addition sequence was proven to be the stereoselective pathway. More importantly, by thorough investigation of the intrinsic nature of the stereospecific nucleophilic addition to the cationic thionium intermediate, we discovered

  近年来，通过离子对相互作用的手性反离子控制的不对称催化引起了极大的关注。尽管有许多成功的研究，但很少进行离子对相互作用中立体控制元件的机理阐明，因此其性质仍远未得到很好的理解。在此，我们报告了一项新开发的手性磷酸 (CPA) 催化的 1,3-二噻烷衍生物的对映选择性扩环反应的深入机理案例研究。史无前例的对映选择性 1,2-硫重排/立体特异性亲核加成序列被证明是立体选择性途径。更重要的是，通过彻底研究立体有择亲核加成到阳离子硫中间体的内在性质，我们发现该过程中的关键相互作用是CPA催化剂的共轭碱与阳离子中间体之间形成的非经典CH···O氢键。这些 CH···O 氢键不仅将催化剂与底物结合以在整个过程中形成能量有利的状态，而且还牢固地保持这些碎片的相对位置作为“固定”接触离子对，以维持在最初的硫重排步骤。这个机械案例研究提供了对有机催化中离子对相互作用性质的非常清楚的理解。该结论鼓励研究领域的
• Novel 2-Amino-Imidazole-4-One Compounds And Their Use In The Manufacture Of A Medicament To Be Used In The Treatment Of Cognitive Impairment, Alzheimer's Disease, Neurodegeneration And Dementia
  申请人：Albert Jeffrey

  公开号：US20090176850A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  This invention relates to novel compounds having the structural formula I below and to their pharmaceutically acceptable salts, compositions and methods of use. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of cognitive impairment, Alzheimer Disease, neurodegeneration and dementia.

  本发明涉及具有下面的结构式I的新化合物及其药学上可接受的盐、组合物和使用方法。这些新化合物可用于治疗或预防认知障碍、阿尔茨海默病、神经退行性疾病和痴呆症。
• A Mild, Chemoselective Protocol for the Removal of Thioketals and Thioacetals Mediated by Dess−Martin Periodinane
  作者：Neil F. Langille、Les A. Dakin、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol027518n

  日期：2003.2.1

  development of a useful procedure for the removal of thioacetals and thioketals using Dess-Martin periodinane (DMP) reagent. In contrast to existing methods, this protocol offers general reactivity, compatibility with a wide range of functional groups, and convenient reaction times. Also discussed are chemoselectivity experiments involving functionalities that may be subject to oxidation by DMP, qualitative

  [反应：见正文]本文介绍了使用Dess-Martin高碘烷（DMP）试剂去除硫缩醛和硫缩酮的有用方法的开发。与现有方法相比，该协议具有一般的反应性，与各种官能团的相容性以及方便的反应时间。还讨论了化学选择性实验，涉及的功能可能会被DMP氧化，底物对水解速率的定性影响以及硫代乙缩醛向乙缩醛的直接转化。
• Anionic, in Situ Generation of Formaldehyde:  A Very Useful and Versatile Tool in Synthesis
  作者：Geoffrey Deguest、Laurent Bischoff、Corinne Fruit、Francis Marsais

  DOI：10.1021/ol070145b

  日期：2007.3.1

  A very simple, safe and powerful method for the in situ generation of formaldehyde at low temperature in anhydrous conditions is described. This new tool avoids the use of gaseous formaldehyde and is suitable for basic carbon nucleophiles which cannot be generated in aqueous reaction media. Various substrates, including organolithium reagents and enolates, underwent smooth hydroxymethylation showing the versatility of this process. A Wittig reaction was also carried out in high yield.