(E)-4-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]-2-phenylaminothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]-2-phenylaminothiazole
• 英文别名: 4-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]-N-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂S
• 分子量: 292.404
• InChiKey: SHZDDQPVMDCEAG-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]-2-phenylaminothiazole 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到dimethyl (E)-2-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]-6-(phenylamino)-3,4-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  关于2-氨基噻唑和乙炔二羧酸二甲酯的[2 + 2]环加成反应。稠合环丁烯二酮热旋环开环的实验和计算证据

  摘要：

  2-（苯基氨基）-和2-（二甲基氨基）噻唑与乙酰二羧酸二甲酯的反应出乎意料地导致了6-（苯基氨基）-和6-（二甲基氨基）-3,4-吡啶二甲酸二甲酯。这些化合物合理地由炔烃[2 + 2]环加成至噻唑环的形式C C引发的一系列反应产生。在几乎所有情况下，这些吡啶都是唯一的反应产物在相当温和的条件下并以中等至良好的收率。相反，仅在一种特定情况下获得了由[4 + 2]环加成然后硫磺挤出而产生的区域异构体2-氨基-3,4-吡啶二羧酸酯。通过计算研究了导致两种区域异构体交替出现的两个反应路径。发现各自的[2 + 2]和[4 + 2]环加合物是由共同的偶极中间体逐步形成的。值得注意的是，[2 + 2]环加成之后的步骤（即，稠合的环丁烯中间体的开环得到全部-顺式1，3-噻氮平）以旋转方式发生。尽管几何约束和电子因素可能会降低旋转的能量，但是导致电子重组的1 － 5噻嗪类化合物的稠密五元环的含义是决定性的。

  DOI：

  10.1021/jo060664c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基亚苄基丙酮 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]-2-phenylaminothiazole
  参考文献：
  名称：

  HTIB-Mediated One-Pot Synthesis of Some 2-Substituted 4-Styrylthiazoles from (E)-4-Arylbut-3-en-2-ones

  摘要：

  The reaction of (E)-4-arylbut-3-en-2-ones with [(hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB) followed by treatment with thioureas, thioamide, and thiobenzamide has offered a one-pot synthesis of 2-substituted 4-styrylthiazoles.Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.604815

文献信息

• HTIB-Mediated One-Pot Synthesis of Some 2-Substituted 4-Styrylthiazoles from (<i>E</i>)-4-Arylbut-3-en-2-ones
  作者：Om Prakash、Nitya Sharma、Pooja Ranjan

  DOI：10.1080/00397911.2011.604815

  日期：2013.1.1

  The reaction of (E)-4-arylbut-3-en-2-ones with [(hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB) followed by treatment with thioureas, thioamide, and thiobenzamide has offered a one-pot synthesis of 2-substituted 4-styrylthiazoles.Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.
• On the [2+2] Cycloaddition of 2-Aminothiazoles and Dimethyl Acetylenedicarboxylate. Experimental and Computational Evidence of a Thermal Disrotatory Ring Opening of Fused Cyclobutenes
  作者：Mateo Alajarín、José Cabrera、Aurelia Pastor、Pilar Sánchez-Andrada、Delia Bautista

  DOI：10.1021/jo060664c

  日期：2006.7.1

  The reaction of 2-(phenylamino)- and 2-(dimethylamino)thiazoles with dimethyl acetylenedicarboxylate led unexpectedly to dimethyl 6-(phenylamino)- and 6-(dimethylamino)-3,4-pyridinedicarboxylates. Those compounds reasonably result from a sequence of reactions initiated by a [2 + 2] cycloaddition of the alkyne to the formal CC of the thiazole ring. These pyridines were obtained in nearly all the cases

  2-（苯基氨基）-和2-（二甲基氨基）噻唑与乙酰二羧酸二甲酯的反应出乎意料地导致了6-（苯基氨基）-和6-（二甲基氨基）-3,4-吡啶二甲酸二甲酯。这些化合物合理地由炔烃[2 + 2]环加成至噻唑环的形式C C引发的一系列反应产生。在几乎所有情况下，这些吡啶都是唯一的反应产物在相当温和的条件下并以中等至良好的收率。相反，仅在一种特定情况下获得了由[4 + 2]环加成然后硫磺挤出而产生的区域异构体2-氨基-3,4-吡啶二羧酸酯。通过计算研究了导致两种区域异构体交替出现的两个反应路径。发现各自的[2 + 2]和[4 + 2]环加合物是由共同的偶极中间体逐步形成的。值得注意的是，[2 + 2]环加成之后的步骤（即，稠合的环丁烯中间体的开环得到全部-顺式1，3-噻氮平）以旋转方式发生。尽管几何约束和电子因素可能会降低旋转的能量，但是导致电子重组的1 － 5噻嗪类化合物的稠密五元环的含义是决定性的。